3-ethoxy-3,5-dienecholestane | 2299-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-ethoxy-3,5-dienecholestane
• 英文别名: 3-Ethoxy-cholestadien-(3,5)；3-ethoxy-cholesta-3,5-diene；3-Aethoxy-cholesta-3,5-dien；3-Aethoxy-cholestadien-(3,5)；(10R)-3-Aethoxy-10r.13c-dimethyl-17c-((R)-1.5-dimethyl-hexyl)-(8cH.9tH.14tH)-Δ^3.5-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；Aethyl-(cholestadien-(3.5)-yl-(3))-aether；(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-ethoxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 2299-48-1
• 化学式: C₂₉H₄₈O
• 分子量: 412.7
• InChiKey: ZWGRTTZPSJSZLX-CYHUDVKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxy-3,5-dienecholestane 在 吡啶 、 trithiazyl trichloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-oxocholest-4-en-6β-yl chloride
  参考文献：
  名称：

  Barton,D.H.R.; Bubb,W.A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, p. 916 - 923

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (20S)-21-羟基-20-甲基孕甾-4-烯-3-酮 在 phosphotungstic acid 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 3-ethoxy-3,5-dienecholestane
  参考文献：
  名称：

  一种以21-羟基-20-甲基孕甾-4-烯-3-酮为原料合成胆固醇的新方法

  摘要：

  本发明提出一种以21‑羟基‑20‑甲基孕甾‑4‑烯‑3‑酮（4‑BA）为原料合成胆固醇的方法，包括步骤:1)4‑BA与原甲酸三乙酯进行醚化反应、氧化反应、格式试剂加成反应、磺酰化反应、还原反应、乙酰化反应、还原反应得到胆固醇。本合成方法工艺简单，产率高，成本低，工艺环保，适合工业化生产。

  公开号：

  CN113651866A

文献信息

• PHOTOCHEMICAL TRANSFORMATIONS OF DIENES: I. THE PHOTOLYSIS OF 3-ALKOXYCHOLESTA-3,5-DIENES
  作者：George Just、Clifford C. Leznoff

  DOI：10.1139/v64-013

  日期：1964.1.1

  The photolysis of 3-alkoxycholesta-3,5-dienes in an alcohol has been found to result in a stereospecific addition of the alcohol to the Δ³ double bond with formation of β,γ-unsaturated ketals. On silica gel, the non-cyclic β,γ-unsaturated ketals gave cholest-5-en-3-one.

  在醇中，3-烷氧基胆甾-3,5-二烯的光解反应被发现会导致醇的立体特异性加成到Δ3双键上，形成β，γ-不饱和酮缩合物。在硅胶上，非环状的β，γ-不饱和酮缩合物会生成胆甾-5-烯-3-酮。
• Observations on the reaction of some electron rich dienes with hypervalent iodoarene difluorides: a novel mechanism for fluorination
  作者：Jeremy J. Edmunds、William B. Motherwell

  DOI：10.1039/c39890000881

  日期：——

  Regiospecific fluorination at the 6-position of dienamine (1) using p-t-butyl iodobenzene difluoride is improved by addition of N-methylviologen as an electron transfer reagent.

  通过添加N-甲基紫log作为电子转移试剂，使用对叔丁基碘代苯二氟化物改善了在二烯胺（1）的6-位的区域特异性氟化。
• Inhoffen et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1950, vol. 568, p. 52,62
  作者：Inhoffen et al.

  DOI：——

  日期：——
• ENOL ETHERS OF STEROID KETONES
  作者：E. Schwenk、G. Fleischer、B. Whitman

  DOI：10.1021/ja01274a506

  日期：1938.7
• Enolic ethers of keto-cyclopentanopolyhydro-phenanthrene compounds and method of preparing same
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：US02246540A1

  公开（公告）日：1941-06-24