3-β-Fluorocholest-5-ene | 474-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-β-Fluorocholest-5-ene
• 英文别名: 3β-fluoro-5-cholestene；5-Cholestene, 3beta-fluoro-；(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-fluoro-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 474-75-9
• 化学式: C₂₇H₄₅F
• 分子量: 388.653
• InChiKey: RXVOGSPCVQCWQO-DPAQBDIFSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C
• 沸点：
  452.2±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-β-Fluorocholest-5-ene 在 高氯酸 、 乙酸乙酯 、 铂 作用下， 生成 3β-fluoro-5α-cholestane
  参考文献：
  名称：

  970.类固醇。第十四部分。一些3β-氟类固醇

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570004813
• 作为产物：
  描述：

  cholesterol 在 N,N-二乙基(2-氯-1,1,2-三氟乙基)胺 作用下， 生成 3-β-Fluorocholest-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Brial,J.-C.; Mousseron-Canet,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 3321 - 3326

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Series of Deoxyfluorination Reagents Featuring OCF₂ Functional Groups
  作者：Shiyu Zhao、Yong Guo、Zhaoben Su、Wei Cao、Chengying Wu、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03238

  日期：2020.11.6

  utilization of decomposition products of PFECAs. We report herein a new series of deoxyfluorination reagents featuring OCF2 functional groups derived from certain PFECAs. Alkyl fluorides were generated from various alcohols in ≤97% yield by these novel reagents. The mechanistic experiment verified in situ generation of carbonic difluoride (COF2).

  为了保护环境，继续进行全氟烷基醚羧酸（PFECAs）替代全氟烷基物质的研究。但是，关于PFECA分解产物的利用了解甚少。我们在此报告了一系列新的脱氧氟化试剂，其特征在于衍生自某些PFECA的OCF 2官能团。这些新型试剂可从各种醇中生成烷基氟化物，产率≤97％。机理实验证实了原位生成二氟化碳（COF 2）。
• 1,1,2,2-Tetrafluoroethyl-N,N-dimethylamine: a new selective fluorinating agent
  作者：Viacheslav A. Petrov、Steve Swearingen、Wonpyo Hong、W. Chris Petersen

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00372-4

  日期：2001.6

  The title compound has been prepared in 96–98% yield by the reaction of tetrafluoroethylene and dimethylamine. 1,1,2,2-Tetrafluoroethyl-N,N-dimethylamine (1) is found to be an effective reagent for the conversion of alcohols into alkyl fluorides. Reaction of 1 and primary alcohols proceeds with high yield formation of the corresponding alkyl fluorides at elevated temperature. However, the reaction

  通过四氟乙烯和二甲胺的反应，可以制备标题化合物，产率为96–98％。发现1,1,2,2-四氟乙基-N，N-二甲基胺（1）是将醇转化为烷基氟化物的有效试剂。1和伯醇的反应在高温下以高收率形成了相应的烷基氟化物。但是，仲醇和叔醇的反应在0–10°C下迅速发生，产生相应的烷基氟化物作为主要产物以及一些烯烃。
• Studies on organic fluorine compounds. XVI. Stereochemistry in fluorination of sterols with phenylfluorophosphoranes.
  作者：YOSHIRO KOBAYASHI、ITSUMARO KUMADAKI、AKIO OHSAWA、MASAMITSU HONDA、YUJI HANZAWA

  DOI：10.1248/cpb.23.196

  日期：——

  Stereochemistry of the fluorination of an alcohol with phenyltetrafluorophosphorane was investigated in the case of steroidal alcohols. 5α-Cholestan-3β-ol and 3α-ol gave 3α- and 3β-fluoro-5α-cholestane, respectively, which suggests that the fluorination proceeded through SN2 mechanism ; while, cholesterol and 3β-acetoxy-5-bromo-5α-cholestane-6β-ol gave fluoro compounds with retention of configuration, which shows that a neighboring group may have participated in stabilizing the carbonium intermediate in special cases. Diphenyltrifluorophosphorane gave similar results.

  研究了苯基四氟磷烷与醇的氟化反应的立体化学，特别是在类固醇醇的情况下。5α-胆烷-3β-醇和3α-醇分别给出了3α-和3β-氟-5α-胆烷，这表明氟化反应是通过SN2机制进行的；而胆固醇和3β-乙酰氧基-5-溴-5α-胆烷-6β-醇则生成了保持构型的氟化化合物，这表明在特定情况下，邻近基团可能参与了稳定碳正离子中间体。二苯基三氟磷烷也得到了类似的结果。
• 氟化物及其中间体的制备方法
  申请人：中科利民（浙江）新能源有限公司

  公开号：CN112079755B

  公开（公告）日：2023-04-11

  本发明公开了一种氟化物及其中间体的制备方法。本发明的制备方法包括以下步骤：在碱性试剂存在下，将化合物III和亚硫酰氟在有机溶剂中进行如下式的反应，得到式I化合物。该制备方法高收率地得到氟亚硫酸酯类化合物，且具有良好的官能团兼容性和底物普适性。
• 13C-19F couplings and 19F NMR shifts of cycloalkyl, bicycloalkyl and steroid monofluoro compounds
  作者：H.-J. Schneider、W. Gschwendtner、D. Heiske、V. Hoppen、F. Thomas

  DOI：10.1016/0040-4020(77)84058-1

  日期：1977.1

  investigated with 20 alicyclic compounds. One bond couplings, ranging from 168 to 214 Hz, can be represented as a function of the corresponding 13C-H coupling constants. For comparison 13C-1H couplings are determined for norboraane and adamantane and indicate considerable s character at the bridgehead C-H bond of the latter compound. One bond and geminal couplings (ranging from 18 to 24 Hz) are found to

  用20个脂环族化合物研究了13 C- 19 F偶联的立体选择性。一个键耦合范围从168到214 Hz，可以表示为相应的13 C-H耦合常数的函数。为了进行比较，确定了降冰片烷和金刚烷的13 C- 1 H偶联，并在后者的桥头CH键上显示出相当大的特性。发现一个键和双键耦合（范围从18到24 Hz）与空间环境无关。使用邻近连接器时，非常依赖于扭转角，该扭转角适合于Karplus功能。CCCF trans的典型值钢丝网角度小于1.5 Hz时，排列约为10 Hz。负电荷取代基和参与的碳原子的杂交变化会显着改变邻位偶合。环烷基氟化物观察到的3 J值是根据相应烃的模型几何结构解释的。溶剂和温度变化的影响仅限于一种键耦合。对于轴向氟，环己烷衍生物中的19 F位移始终处于较高的场中（约20 ppm），但否则与相邻键的取向，Cα-F碳原子的13 C位移或与C 12-F碳原子的13 C位移都没有显着关系。对应的一个键联。