difluoro(2,4,6-triisopropylphenyl)(tert-butyl)germane | 438201-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: difluoro(2,4,6-triisopropylphenyl)(tert-butyl)germane
• 英文别名: tert-butyl-2,4,6-triisopropylphenyl(difluoro)germane；difluoro(tert-butyl)(2,4,6-triisopropylphenyl)germane；Tert-butyl-difluoro-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]germane
• CAS: 438201-92-4
• 化学式: C₁₉H₃₂F₂Ge
• 分子量: 371.05
• InChiKey: QLKYECJEANFIKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.45
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  difluoro(2,4,6-triisopropylphenyl)(tert-butyl)germane 在 t-BuLi 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 生成 (S)-tert-butyl(((2,4,6-tri-tert-butylphenyl)phosphaneylidene)methyl)(2,4,6-triisopropylphenyl)germanol
  参考文献：
  名称：

  第一个稳定的3,1-锗磷磷烯丙烯尖（t -Bu）GeCPAr

  摘要：

  与两条重双重键合的第14族和15种族元素中，磷锗丙二烯提示（第一稳定heteroallenic衍生物吨-Bu）GeCPAr 1（提示= 2,4,6-三异丙基中，Ar = 2,4,6-三-叔丁基苯基），已在由提示的dechlorofluorination几乎定量的产率制备（吨-Bu）葛（F）C（CL）PAr（从ArPCCl获得2和连续反应用ñ丁基锂和用叔丁基锂尖端（t- Bu）GeF 2）。1给出了[2 + 2] cycloadducts由GeC双键与苯甲醛，二苯甲酮和芴酮，得到相应的germaoxetanes 11 -13。图13在结构上已表征，显示出长GeO键（1.821（2）Å）和略微折叠的四元环GeOCC（沿C（1）Ge轴18.8°）。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)01223-2
• 作为产物：
  描述：

  trichloro(2,4,6-triisopropylphenyl)germane 在 MeI 作用下， 以 水 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 生成 difluoro(2,4,6-triisopropylphenyl)(tert-butyl)germane
  参考文献：
  名称：

  第一个稳定的3,1-锗磷磷烯丙烯尖（t -Bu）GeCPAr

  摘要：

  与两条重双重键合的第14族和15种族元素中，磷锗丙二烯提示（第一稳定heteroallenic衍生物吨-Bu）GeCPAr 1（提示= 2,4,6-三异丙基中，Ar = 2,4,6-三-叔丁基苯基），已在由提示的dechlorofluorination几乎定量的产率制备（吨-Bu）葛（F）C（CL）PAr（从ArPCCl获得2和连续反应用ñ丁基锂和用叔丁基锂尖端（t- Bu）GeF 2）。1给出了[2 + 2] cycloadducts由GeC双键与苯甲醛，二苯甲酮和芴酮，得到相应的germaoxetanes 11 -13。图13在结构上已表征，显示出长GeO键（1.821（2）Å）和略微折叠的四元环GeOCC（沿C（1）Ge轴18.8°）。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)01223-2

文献信息

• The Reactivity of Phosphagermaallene Mes*P═C═Ge(<i>t</i>-Bu)Tip toward Aldehydes and Ketones: an Experimental and Theoretical Study
  作者：F. Ouhsaine、E. André、J. M. Sotiropoulos、J. Escudié、H. Ranaivonjatovo、H. Gornitzka、N. Saffon、K. Miqueu、M. Lazraq

  DOI：10.1021/om100233y

  日期：2010.6.14

  Mes*P═C═Ge(t-Bu)Tip 1 (Tip = 2,4,6-triisopropylphenyl, Mes* = 2,4,6-tri-tert-butylphenyl) has been obtained by an improved synthesis in relation to the previously reported preparation starting from t-BuGeCl3. Very short Ge═C (1.761(2) Å) and P═C (1.625(2) Å) double bond lengths, trigonal planar geometry around the Ge atom, and GeCP bond angle of 166.57° are indicative of an heteroallenic structure for 1. Its reactions

  Phosphagermaallene的MES *P═C═Ge（吨-Bu）提示1（提示= 2,4,6-三异丙基，MES * = 2,4,6-三-叔丁基苯基）已通过相对于一种改进的合成法得到的到先前报道的从t- BuGeCl 3开始的制备方法。非常短的Ge═C（1.761（2）Å）和P═C（1.625（2）Å）双键长度，Ge原子周围的三角平面几何形状以及166.57°的GeCP键角表明1的杂亚烯基结构。它与巴豆醛和肉桂醛的反应通过Ge═C和C═O双键之间的[2 + 2]环加成反应生成1-oxa-2-germacyclobutanes。与甲基乙烯基酮一起，观察到Ge═C和O═C-C═C部分之间的[2 + 4]环加成反应和烯反应，导致生成1-oxa-2-germacyclohex-5-ene和胚芽（丁二烯基）醚。与苯乙酮一起，发生烯反应以仅提供胚芽（乙烯基）醚。已经进行了DFT计算以解释观察到的区域化学。
• Versatile 1,2- and 1,3-Dipole Behavior of the 1-Arsa-3-Germaallene Tip(<i>t</i>-Bu)Ge═C═AsMes*: Formation of a Heterocyclic Arsa(germa)carbene (AsGeHC)
  作者：Dumitru Ghereg、Jean-Marc Sotiropoulos、Jean Escudié、Karinne Miqueu、Dimitri Matioszek、Sonia Ladeira、Nathalie Saffon-Merceron

  DOI：10.1021/om200968x

  日期：2012.2.13

  1-arsa-3-germaallene Tip(t-Bu)Ge═C═AsMes* (1; Tip = 2,4,6-triisopropylphenyl, Mes* = 2,4,6-tri-tert-butylphenyl) reacts with selenium, fluorenone, N-tert-butylphenylnitrone, and 9,10-phenanthrenequinone as a 1,2-dipole by the Ge═C double bond, to give the corresponding three-, four-, five-, and six-membered-ring derivatives 2–5, respectively. Both [2 + 2] and [2 + 4] cycloadditions involving the Ge═C double bond

  1-ARSA -3- germaallene提示（吨-Bu）Ge═C═AsMES*（1 ;提示= 2,4,6-三异丙基，MES * = 2,4,6-三-叔丁基苯基）发生反应以硒，芴酮，ñ -叔-butylphenylnitrone，和9,10-菲醌如由Ge═C双键的1,2-偶极子，以得到相应的三，四，五- ，和六元环分别衍生2 – 5。在1和苄基之间观察到涉及Ge═C双键的[2 + 2]和[2 + 4]环加成反应，生成四元和六元环衍生物6和7。与之形成鲜明对比的是1通过[3 + 2]环加成反应，以整个Ge═CphenylAs单元与作为1,3-偶极的联苯乙烯酮反应，得到瞬态杂环aRSA（germa）卡宾12。进行DFT计算以了解此特定行为。具有砷原子的NHC的第一个较重的类似物重排至三环化合物11。
• 1-Arsa-3-germaallene Tip(<i>t</i>-Bu)Ge═C═AsMes*: The Heaviest Mixed Group 14 and 15 Heteroallenic Compound
  作者：Dumitru Ghereg、Nathalie Saffon、Jean Escudié、Karinne Miqueu、Jean-Marc Sotiropoulos

  DOI：10.1021/ja110104e

  日期：2011.3.2

  by means of spectroscopic and single-crystal X-ray determination. The electronic properties involved in this new system were obtained from DFT calculations. The mechanism of the reaction between 1 and the dimethylbutadiene is also described to understand the observed regio- and chemoselectivity.

  1-arsa-3-germaallene Tip(t-Bu)Ge=C=AsMes* (1, Tip = 2,4,6-三异丙基苯基, Mes* = 2,4,6-三叔丁基苯基), a通过Tip(t-Bu)Ge(F)-C(Br)=AsMes*的脱溴氟化合成了丙二烯的14和15族稳定的较重族系物。它通过 Ge=C 双键与甲醇和 2,3-二甲基-1,3-丁二烯反应。1 的丙二烯型结构具有累积的 Ge=C 和 C=As 双键，已通过光谱和单晶 X 射线测定证实。这个新系统中涉及的电子特性是从 DFT 计算中获得的。还描述了 1 和二甲基丁二烯之间的反应机理，以了解观察到的区域选择性和化学选择性。