(Z)-5-(3-methylbenzylidene)thiazolidine-2,4-dione | 438190-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (Z)-5-(3-methylbenzylidene)thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: (5Z)-5-[(3-methylphenyl)methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 438190-26-2
• 化学式: C₁₁H₉NO₂S
• 分子量: 219.264
• InChiKey: TURIRIIGEMCNAC-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-(3-methylbenzylidene)thiazolidine-2,4-dione 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 {2,4-Dioxo-5-[1-m-tolyl-meth-(Z)-ylidene]-thiazolidin-3-yl}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  5-亚芳基-2,4-噻唑烷二酮的合成及醛糖还原酶抑制活性。

  摘要：

  合成了几种（Z）-5-芳基-2,4-噻唑烷二酮并作为醛糖还原酶抑制剂（ARIs）进行了测试。N-未取代的衍生物中活性最高的（2）发挥了索比尼尔相同的抑制活性。在噻唑烷二酮部分的N-3上引入乙酸侧链导致放贷抑制活性显着增加，从而发现了非常有效的ARI（4c），其活性水平（IC50 = 0.13 microM）处于Tolrestat的范围相同。此外，没有任何酸性官能团的相应的甲酯（3）显示出与N-未取代的化合物相似的明显的抑制活性。还发现5-亚苄基部分上的取代模式显着影响N-未取代的2,4-噻唑烷二酮2的活性。在间位具有取代基的化合物通常比对位取代的化合物更有效；但是，在乙酸3和酸4中没有发现这种SAR。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00366-2
• 作为产物：
  描述：

  2,4-噻唑烷二酮 、 3-甲基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以56%的产率得到(Z)-5-(3-methylbenzylidene)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  5-亚芳基-2,4-噻唑烷二酮的合成及醛糖还原酶抑制活性。

  摘要：

  合成了几种（Z）-5-芳基-2,4-噻唑烷二酮并作为醛糖还原酶抑制剂（ARIs）进行了测试。N-未取代的衍生物中活性最高的（2）发挥了索比尼尔相同的抑制活性。在噻唑烷二酮部分的N-3上引入乙酸侧链导致放贷抑制活性显着增加，从而发现了非常有效的ARI（4c），其活性水平（IC50 = 0.13 microM）处于Tolrestat的范围相同。此外，没有任何酸性官能团的相应的甲酯（3）显示出与N-未取代的化合物相似的明显的抑制活性。还发现5-亚苄基部分上的取代模式显着影响N-未取代的2,4-噻唑烷二酮2的活性。在间位具有取代基的化合物通常比对位取代的化合物更有效；但是，在乙酸3和酸4中没有发现这种SAR。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00366-2

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Novel Inhibitors of Pim-1 and Pim-2 Protein Kinases
  作者：Zuping Xia、Christian Knaak、Jian Ma、Zanna M. Beharry、Campbell McInnes、Wenxue Wang、Andrew S. Kraft、Charles D. Smith

  DOI：10.1021/jm800937p

  日期：2009.1.8

  50 diverse protein kinases demonstrated that it has high selectivity for Pim kinases. Computational docking of 4a to Pim-1 provided a model for lead optimization, and a series of substituted thiazolidine-2,4-dione congeners was synthesized. The most potent new compounds exhibited IC50s of 13 nM for Pim-1 and 2.3 μM for Pim-2. Additional compounds in the series demonstrated selectivities of more than

  Pim 蛋白激酶在前列腺癌和某些形式的白血病和淋巴瘤中经常过度表达。5-(3-Trifluoromethylbenzylidene)thiazolidine-2,4-dione ( 4a ) 通过筛选鉴定为 Pim-1 抑制剂，并被发现可以减弱完整细胞中标记的 Pim-1 的自磷酸化。尽管4a是 ATP 的竞争性抑制剂，但对大约 50 种不同蛋白激酶的筛选表明它对 Pim 激酶具有高选择性。4a与 Pim-1 的计算对接提供了先导优化模型，并合成了一系列取代的噻唑烷-2,4-二酮同系物。最有效的新化合物表现出 IC 50Pim-1 为 13 nM，Pim-2 为 2.3 μM。该系列中的其他化合物对 Pim-1 或 Pim-2 的选择性分别超过 2500 倍和 400 倍，而其他同类物对这两种同工酶的效力基本上相同。总的来说，这些化合物是新的 Pim 激酶抑制剂，可以提供新的抗癌剂。
• A facile and efficient ultrasound-assisted synthesis of novel dispiroheterocycles through 1,3-dipolar cycloaddition reactions
  作者：Yu Hu、Yi Zou、Hui Wu、Daqing Shi

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2011.07.006

  日期：2012.3

  for synthesis of novel dispirooxindolecyclo[pyrrolo[1,2-c]thiazole-6,5'-thiazolidine] derivatives without any catalysts under ultrasonic condition has been developed. Combining with the advantages of sonochemistry, such as mild reaction conditions, good yield and short reaction times, we have made a progress on construction of novel disiproheterocyclic compounds via the 1,3-dipolar cycloaddition of

  已经开发了一种在超声波条件下无需任何催化剂即可合成新型二螺氧杂环吲哚环[吡咯并[1,2-c]噻唑-6,5'-噻唑烷]衍生物的简便高效的一锅三组分方法。结合声化学的优点，如反应条件温和，收率高，反应时间短，我们已经通过偶氮甲亚胺的1，3-偶极环加成反应制备新型二异杂环化合物。特别进行了一些实验来研究超声对环加成反应的加速机理。
• Methods for the Use of Inhibitors of Cytosolic Phospholipase A2
  申请人：McKew John C.

  公开号：US20100035957A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  This invention provides methods for the use of substituted indole compounds of the general formula: and pharmaceutically acceptable salt forms thereof. The invention provides methods for the use of the compounds as inhibitors of the activity of various phospholipase enzymes, particularly phospholipase A 2 enzymes, and for the medical treatment, prevention and inhibition diseases and disorders including asthma, stroke, atherosclerosis, multiple sclerosis, Parkinson's disease, arthritic disorders, rheumatic disorders, central nervous system damage resulting from stroke, central nervous system damage resulting from ischemia, central nervous system damage resulting from trauma, inflammation caused or potentiated by prostaglandins, inflammation caused or potentiated by leukotrienes, inflammation caused or potentiated by platelet activation factor, pain caused or potentiated by prostaglandins, pain caused or potentiated by leukotrienes, and pain caused or potentiated by platelet activation factor.

  本发明提供了代替吲哚化合物的使用方法，其一般式为：及其药学上可接受的盐形式。本发明提供了将这些化合物用作各种磷脂酶酶活性的抑制剂的使用方法，特别是磷脂酶A2酶，以及用于医疗治疗、预防和抑制包括哮喘、中风、动脉粥样硬化、多发性硬化症、帕金森病、关节炎性疾病、风湿性疾病、中风引起的中枢神经系统损伤、缺血引起的中枢神经系统损伤、创伤引起的中枢神经系统损伤、由前列腺素引起或增强的炎症、由白三烯引起或增强的炎症、由血小板活化因子引起或增强的炎症、由前列腺素引起或增强的疼痛、由白三烯引起或增强的疼痛以及由血小板活化因子引起或增强的疼痛等疾病和障碍的使用方法。
• CHARGE CONTROL AGENT AND TONER USING SAME
  申请人：Hodogaya Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP2618218A1

  公开（公告）日：2013-07-24

  The present invention provides a charge control agent containing, as an active substance(s), one or two or more thiazolidinedione derivatives represented by the following formula (1), where R1 represents a hydrogen atom, etc.; R2 represents a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms which may have a substituent, etc.; R3 to R7, which may be identical to or different from each other, represent a hydrogen atom, a chlorine atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms which may have a substituent, a linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms which may have a substituent, a linear or branched alkyloxy group having 1 to 8 carbon atoms which may have a substituent, etc., and may be joined to each other to form a ring; and V, W, X, Y and Z represent a carbon atom or a nitrogen atom, and 0 to 3 of any of V, W, X, Y and Z are nitrogen atoms which do not have the substituents of R3 to R7.

  本发明提供了一种电荷控制剂，其活性物质含有一种或两种以上由下式（1）表示的噻唑烷二酮衍生物、 其中 R1 代表氢原子等；R2 代表氢原子、具有 1 至 8 个碳原子的直链或支链烷基，可带有取代基等。R3 至 R7 可相互相同或不同，分别代表氢原子、氯原子、具有 1 至 8 个碳原子且可能具有取代基的直链或支链烷基、具有 2 至 6 个碳原子且可能具有取代基的直链或支链烯基、具有 1 至 8 个碳原子且可能具有取代基的直链或支链烷氧基等、V、W、X、Y 和 Z 代表碳原子或氮原子，V、W、X、Y 和 Z 中的 0 至 3 个氮原子不含 R3 至 R7 的取代基。
• An Efficient Synthesis of Novel Dispiro Derivatives via Three-Component 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions under Ultrasound Irradiation
  作者：Chunling Shi、Jun Zhou

  DOI：10.3987/com-15-13291

  日期：——

  A series of new dispiro compounds were synthesized via the three-component 1,3-dipolar cycloaddition reaction of acenaphthenequinone, thiazolidine-4-carboxylic acid and (Z)-5-benzylidene-2-thioxothiazolidin-4-one or (Z)-5-benzylidenethiazolidine-2,4-dione in ethanol under ultrasound irradiation. This protocol has the advantages of mild reaction conditions, high yields and short reaction time.