(5S,6R)-Methyl 5-(benzyloxy)-6,7-dihydroxyheptanoate | 76745-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S,6R)-Methyl 5-(benzyloxy)-6,7-dihydroxyheptanoate
• 英文别名: (5S,6R)-methyl 5-benzoyloxy-6,7-dihydroxyheptanoate；[(2R,3S)-1,2-dihydroxy-7-methoxy-7-oxoheptan-3-yl] benzoate
• CAS: 76745-19-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₆
• 分子量: 296.32
• InChiKey: DCPKPFLXHNEIGG-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6R)-Methyl 5-(benzyloxy)-6,7-dihydroxyheptanoate 在 lead(IV) acetate 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.67h， 生成 白三烯B4
  参考文献：
  名称：

  立体控制和有效合成白三烯B（1）。

  摘要：

  据报道，白三烯B（1）的有效合成使得该重要物质在数量上可及。该过程是收敛的，并且包括用于共轭三烯单元的立体有规生成的新方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90241-2
• 作为产物：
  描述：

  在 高氯酸 、 碳酸二甲酯 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (5S,6R)-Methyl 5-(benzyloxy)-6,7-dihydroxyheptanoate
  参考文献：
  名称：

  立体控制和有效合成白三烯B（1）。

  摘要：

  据报道，白三烯B（1）的有效合成使得该重要物质在数量上可及。该过程是收敛的，并且包括用于共轭三烯单元的立体有规生成的新方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90241-2

文献信息

• Optically active propargylic alcohols from d-xylose useful precursors for LTB4 synthesis
  作者：P Pianetti、P Rollin、J.R. Pougny

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85345-9

  日期：1986.1

  Using D-Xylose as a source of chirality at C-5 and C-12 in LTB4, an efficient synthesis of the optically active propargylic alcohols A and B, chiral precursors for the LTB4 synthesis, has been achieved.

  使用D-木糖作为LTB 4中C-5和C-12的手性来源，已经实现了光学活性的炔丙醇A和B（LTB 4合成的手性前体）的有效合成。
• 12-Oxo-LTB4, a Key Pivotal Intermediate in LTB4 Metabolism
  作者：Subhash P. Khanapure、Sukumar Manna、Joshua Rokach、Robert C. Murphy、Pat Wheelan、William S. Powell

  DOI：10.1021/jo00111a044

  日期：1995.3

  The first total synthesis of the very unstable and elusive biochemical intermediate 5(S)-hydroxy-12-oxo-6(Z),8(E),10(E),14(Z)-eicosatetraenoic acid (12-oxo-LTB(4)) (2) has been accomplished. Incubation of the synthetic 12-oxo-LTB(4) (2) with human keratinocytes produced 5(S),12-dihydroxy-6-glutathionyl-7(E),9(E),14(Z)-eicosatrienoic acid (c-LTB(3)) and 5(S),12-dihydroxy-6-cysteinylglycyl-7(E),9(E),14(Z)-eicosatrienoic acid (d-LTB(3)), two new intriguing mediators which have been identified recently during the incubations of LTB(4) with keratinocytes. We have also confirmed the identity of 12-oxo-LTB(4) prepared from porcine leukocytes by comparison with the synthetic material and identified the formation in these incubates of the 6-trans-isomer of 12-oxo-LTB(4).
• Kornilov, A. M.; Furmanova, M. V.; Sorochinskii, A. E., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 7.1, p. 1067 - 1069
  作者：Kornilov, A. M.、Furmanova, M. V.、Sorochinskii, A. E.、Kukhar', V. P.

  DOI：——

  日期：——