levamisole citrate | 32339-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: levamisole citrate
• 英文别名: 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylic acid;(6S)-6-phenyl-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazole
• CAS: 32339-82-5
• 化学式: C₆H₈O₇*C₁₁H₁₂N₂S
• 分子量: 396.421
• InChiKey: MNOUIMFSTJBNJD-HNCPQSOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  盐酸左旋咪唑 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 levamisole citrate
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Immunological Evaluation of Organic Acid Salts of Levamisole

  摘要：

  采用溶剂结晶法，以盐酸左旋咪唑和有机酸（抗坏血酸、酒石酸、柠檬酸和阿魏酸）为原料，分别制备了四种左旋咪唑有机酸盐。通过元素分析、紫外可见光谱、傅立叶变换红外光谱、ESI-MS、DSC-TGA、水中溶解度、熔点、旋光度和水中 pH 值对盐进行了表征。通过腹腔注射环磷酰胺建立免疫抑制小鼠模型，验证和比较盐酸左旋咪唑和左旋咪唑有机酸盐对免疫抑制小鼠免疫功能的影响。结果表明，阿魏酸左旋咪唑和酒石酸左旋咪唑在明显提高环磷酰胺诱导的免疫抑制小鼠血清 IgM 和 IgG 含量以及免疫器官指标的同时，IgG 含量和免疫器官指标的升高幅度均高于其他盐类。因此可以得出结论，阿魏酸左旋咪唑和酒石酸左旋咪唑比其他盐类更能有效增强免疫力。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.15457

文献信息

• PYRETHROID-CONTAINING PARASITICIDAL COMPOSITION
  申请人：ROBERT YOUNG & COMPANY LIMITED

  公开号：EP0259340A1

  公开（公告）日：1988-03-16
• [EN] PYRETHROID-CONTAINING PARASITICIDAL COMPOSITION
  申请人：ROBERT YOUNG & COMPANY LIMITED

  公开号：WO1986007525A1

  公开（公告）日：1986-12-31

  (EN) Pour-on compositions for simultaneously controlling ecto- and endo-parasites on e.g. sheep and cattle comprise: (i) salt of levamisole and/or tetramisole; (ii) at least one pyrethroid, in a carrier system comprising (iii) water; (iv) at least one organic water-miscible cosolvent and optionally (v) at least one organic water-immiscible solvent. The presence of (ii) appears to synergistically improve the performance of (i) and by selection of (iv) and (v) skin damage or irritation can be minimised. (i) should be present in an anthelmintically effective amount and (ii) in an insecticidally effective amount.(FR) Les compositions à appliquer localement pour lutter simultanément contre les ecto- et endo-parasites sur p. e. les ovins et les bovins, comprennent: (i) du sel de lévamisole et/ou de tétramisole, (ii) au moins un pyrétroïde, dans un système véhicule comprenant (iii) de l'eau, (iv) au moins un co-solvant organique miscible dans l'eau et éventuellement (v) au moins un solvant organique non miscible dans l'eau. La présence de (ii) semble améliorer de manière synergique l'action de (i) et la sélection de (iv) et de (v) permet de réduire au minimum les lésions ou les irritations thermiques. (i) doit être présent dans une quantité efficace sur le plan anthelmintique et (ii) dans une quantité efficace sur le plan insecticide.
• Preparation and Immunological Evaluation of Organic Acid Salts of Levamisole
  作者：Xiaoling Feng、Yi Yang、Jianhua Wang

  DOI：10.14233/ajchem.2014.15457

  日期：——

  Four kinds of organic acid salts of levamisole were prepared from levamisole hydrochloride and organic acids (L-ascorbic acid, tartaric acid, citric acid and ferulic acid) by solvent crystallization method, respectively. The salts were characterized by elemental analysis, UV-VIS, FTIR, ESI-MS, DSC-TGA, solubility in water, melting point, optical rotation and pH in water. The immunosuppressed mice models were established by intraperitoneal injection of cyclophosphamide to verify and compare the effects of levamisole hydrochloride and organic acid salts of levamisole on immune functions of immunosuppressed mice. The results showed while significantly increasing the contents of serum IgM and IgG and the immune organ indexes in cyclophosphamide-induced immunosuppressed mice, levamisole ferulate and levamisole tartrate presented higher increases in IgG contents and immune organ indexes than other salts did. Thus, it could be concluded that levamisole ferulate and levamisole tartrate were more effective on immune enhancement than other salts.

  采用溶剂结晶法，以盐酸左旋咪唑和有机酸（抗坏血酸、酒石酸、柠檬酸和阿魏酸）为原料，分别制备了四种左旋咪唑有机酸盐。通过元素分析、紫外可见光谱、傅立叶变换红外光谱、ESI-MS、DSC-TGA、水中溶解度、熔点、旋光度和水中 pH 值对盐进行了表征。通过腹腔注射环磷酰胺建立免疫抑制小鼠模型，验证和比较盐酸左旋咪唑和左旋咪唑有机酸盐对免疫抑制小鼠免疫功能的影响。结果表明，阿魏酸左旋咪唑和酒石酸左旋咪唑在明显提高环磷酰胺诱导的免疫抑制小鼠血清 IgM 和 IgG 含量以及免疫器官指标的同时，IgG 含量和免疫器官指标的升高幅度均高于其他盐类。因此可以得出结论，阿魏酸左旋咪唑和酒石酸左旋咪唑比其他盐类更能有效增强免疫力。