(R)-1-[(triethylsilyl)oxy]-4-decyn-2-ol | 329896-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-1-[(triethylsilyl)oxy]-4-decyn-2-ol
• 英文别名: (2R)-1-triethylsilyloxydec-4-yn-2-ol
• CAS: 329896-85-7
• 化学式: C₁₆H₃₂O₂Si
• 分子量: 284.514
• InChiKey: AEQWKJGURGOXDA-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.900±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-[(triethylsilyl)oxy]-4-decyn-2-ol 在 咪唑 、 Lindlar's catalyst 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.67h， 生成 白三烯B4
  参考文献：
  名称：

  外消旋缩水甘油经水解动力学拆分合成12（R）-HETE，12（S）-HETE，2 H 2 -12（R）-HETE和LTB 4

  摘要：

  12（的总合成- [R）-HETE，12（小号（Samuelsson所HETE））-HETE，[14,15- 2 H ^ 2 ] -12（[R）-HETE和白三烯乙4从外消旋缩水甘油进行说明。关键步骤是在Swern条件下，在仲胺存在下，在Salen-Co催化剂的作用下，用Salen-Co催化剂水解外消旋TES-缩水甘油的动力学动力学和伯甲硅烷基醚的选择性氧化，以使12-HETE和对映体的两种对映异构体都短时间进入LTB 4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00983-2
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 (S,S)-[N,N-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexane-diamino]cobalt(III) acetate 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (R)-1-[(triethylsilyl)oxy]-4-decyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  外消旋缩水甘油经水解动力学拆分合成12（R）-HETE，12（S）-HETE，2 H 2 -12（R）-HETE和LTB 4

  摘要：

  12（的总合成- [R）-HETE，12（小号（Samuelsson所HETE））-HETE，[14,15- 2 H ^ 2 ] -12（[R）-HETE和白三烯乙4从外消旋缩水甘油进行说明。关键步骤是在Swern条件下，在仲胺存在下，在Salen-Co催化剂的作用下，用Salen-Co催化剂水解外消旋TES-缩水甘油的动力学动力学和伯甲硅烷基醚的选择性氧化，以使12-HETE和对映体的两种对映异构体都短时间进入LTB 4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00983-2

文献信息

• Selective oxidation of primary silyl ethers and its application to the synthesis of natural products
  作者：A. Rodríguez、M. Nomen、B.W. Spur、J.J. Godfroid

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00956-9

  日期：1999.7

  Primary TMS or TES ethers, in the presence of secondary TMS or TES ethers, are selectively oxidized to the corresponding aldehydes under Swern conditions. A short synthesis of key intermediates towards various natural products has been achieved.

  在仲TMS或TES醚存在下，伯TMS或TES醚在Swern条件下被选择性氧化为相应的醛。已完成了针对各种天然产物的关键中间体的简短合成。
• Total synthesis of 12( R )-HETE, 12( S )-HETE, 2 H 2 -12( R )-HETE and LTB 4 from racemic glycidol via hydrolytic kinetic resolution
  作者：A Rodrı́guez、M Nomen、B.W Spur、J.J Godfroid、T.H Lee

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00983-2

  日期：2001.1

  The total synthesis of 12(R)-HETE, 12(S)-HETE (Samuelsson's HETE), [14,15-2H2]-12(R)-HETE and Leukotriene B4 from racemic glycidol is described. The key steps are the hydrolytic kinetic resolution of racemic TES-glycidol with salen-Co catalyst and the selective oxidation of primary silyl ethers, in the presence of secondary ones, under Swern conditions to give a short entry to both enantiomers of 12-HETE

  12（的总合成- [R）-HETE，12（小号（Samuelsson所HETE））-HETE，[14,15- 2 H ^ 2 ] -12（[R）-HETE和白三烯乙4从外消旋缩水甘油进行说明。关键步骤是在Swern条件下，在仲胺存在下，在Salen-Co催化剂的作用下，用Salen-Co催化剂水解外消旋TES-缩水甘油的动力学动力学和伯甲硅烷基醚的选择性氧化，以使12-HETE和对映体的两种对映异构体都短时间进入LTB 4。