(R)-(triethylsilyl)glycidyl ether | 245326-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-(triethylsilyl)glycidyl ether
• 英文别名: (S)-triethylsilylglycidol；triethyl-[[(2R)-oxiran-2-yl]methoxy]silane
• CAS: 245326-10-7
• 化学式: C₉H₂₀O₂Si
• 分子量: 188.342
• InChiKey: ZFYOLRDTIPZXBE-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.912±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(triethylsilyl)glycidyl ether 在 咪唑 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-1,2-bis[(triethylsilyl)oxy]-4-decyne
  参考文献：
  名称：

  外消旋缩水甘油经水解动力学拆分合成12（R）-HETE，12（S）-HETE，2 H 2 -12（R）-HETE和LTB 4

  摘要：

  12（的总合成- [R）-HETE，12（小号（Samuelsson所HETE））-HETE，[14,15- 2 H ^ 2 ] -12（[R）-HETE和白三烯乙4从外消旋缩水甘油进行说明。关键步骤是在Swern条件下，在仲胺存在下，在Salen-Co催化剂的作用下，用Salen-Co催化剂水解外消旋TES-缩水甘油的动力学动力学和伯甲硅烷基醚的选择性氧化，以使12-HETE和对映体的两种对映异构体都短时间进入LTB 4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00983-2
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 (S,S)-[N,N-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexane-diamino]cobalt(III) acetate 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (R)-(triethylsilyl)glycidyl ether
  参考文献：
  名称：

  外消旋缩水甘油经水解动力学拆分合成12（R）-HETE，12（S）-HETE，2 H 2 -12（R）-HETE和LTB 4

  摘要：

  12（的总合成- [R）-HETE，12（小号（Samuelsson所HETE））-HETE，[14,15- 2 H ^ 2 ] -12（[R）-HETE和白三烯乙4从外消旋缩水甘油进行说明。关键步骤是在Swern条件下，在仲胺存在下，在Salen-Co催化剂的作用下，用Salen-Co催化剂水解外消旋TES-缩水甘油的动力学动力学和伯甲硅烷基醚的选择性氧化，以使12-HETE和对映体的两种对映异构体都短时间进入LTB 4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00983-2

文献信息

• The evolution of a stereoselective synthesis of the C1–C16 fragment of bryostatins
  作者：Matthew Ball、Anne Baron、Ben Bradshaw、Raphaël Dumeunier、Matthew O'Brien、Eric J. Thomas

  DOI：10.1039/c6ob01804a

  日期：——

  propiolate. Ester reduction, selective alcohol protection and oxidative cleavage of the terminal double bond gave the required aldehyde. The ketophosphonate was prepared in 13 steps from (R)-pantolactone using a synthesis based on a chelation controlled aldol condensation and an anti-selective reduction of a 3-hydroxyketone. Following the ketophosphonate-aldehyde reaction, selective deprotection followed

  描述了溴他汀类药物C1-C16片段的合成方法，其中关键步骤是立体选择性的氧-迈克尔反应，该反应用于组装已安装的环外烯烃的顺式-2,6-二取代的四氢吡喃。在使用Stille反应为氧-迈克尔反应制备前体的早期工作之后，基于酮膦酸酯-醛缩合设计了一种更有效的方法来制备关键的二烯酮。酮膦酸酯缩合所需的醛的合成涉及从烯丙基溴化镁和铜（I）碘化为5-羟基己二酸-2-羟基甲酯，该保护盐是通过使用锂化的丙酸甲酯将受保护的缩水甘油开环而制得的。酯还原，选择性醇保护和末端双键的氧化裂解得到所需的醛。使用基于螯合控制的羟醛缩合和3-羟基酮的抗选择性还原的合成，由（R）-泛内酯分十三步制备酮膦酸酯。酮膦酸酯-醛反应后，选择性脱保护，然后用碱处理，完成了氧-迈克尔反应，该反应通过顺式-2,6-二取代的四氢吡喃生成了顺式-2,6-二取代的四氢吡喃。热力学控制。随后的官能团操纵导致从（R）-泛内酯分23步合成了羟基溴酸
• Total Synthesis of Jimenezin via an Intramolecular Allylboration
  作者：Nina G. Bandur、David Brückner、Reinhard W. Hoffmann、Ulrich Koert

  DOI：10.1021/ol0614471

  日期：2006.8.1

  [structure: see text] An efficient total synthesis of the annonaceous acetogenin jimenezin was achieved. The key steps used were a highly stereoselective intramolecular allylboration to establish the tetrahydropyran ring and an intramolecular Williamson reaction to close the tetrahydrofuran ring.

  [结构：见正文]实现了高效的全合成产乙酸乙酰胆碱jimenezin。使用的关键步骤是高度立体选择性的分子内烯丙基硼酸酯化以建立四氢吡喃环和分子内威廉姆森反应以闭合四氢呋喃环。
• Synthesis and Molecular Editing of Callyspongiolide, Part 1: The Alkyne Metathesis/ <i>trans</i> ‐Reduction Strategy
  作者：Guillaume Mata、Bernhard Wölfl、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.201804987

  日期：2019.1.2

  alkyne seem to prevent effective coordination of the substrate to the ruthenium catalyst, which must carry a bulky Cp* ligand to ensure high trans‐selectivity. This notion is supported by the preparation of a callyspongiolide analogue, in which the two methyl groups in question are excised; its formation by RCAM followed by trans‐hydrostannation/proto‐destannation was straightforward. In parallel work

  据报道，对具有高细胞毒性的海洋大环内酯类Callonspongiolide进行了探索性研究，该研究利用了C10-C11烯烃位点的选择性形成。尽管借助钼烯基络合物通过闭环炔烃复分解（RCAM）来关闭大环化合物的收率很高，但设想的将环炔烃半还原为相应的E-烯烃的方法却极具挑战性。原因很可能是位阻的，因为炔烃两侧的甲基支链似乎阻止了底物与钌催化剂的有效配位，钌催化剂必须带有庞大的Cp *配体以确保高反式选择性。这一观点得到了愈伤组织内酯类似物的制备的支持，其中所述的两个甲基被切掉。由RCAM形成，随后进行反式氢化/原去锡烷基化反应非常简单。在并行工作中，全功能结构单元54的形成表明，未保护的OH基团的存在甚至可以处理受阻的底物：与三键相邻的质子基团与氢键合的钌催化剂上的氯化物配体结合因此有助于底物的结合。此外，描述了一种炔属愈伤组织内酯类似物的制备。
• Trihydroxy polyunsaturated eicosanoids
  申请人：——

  公开号：US20030236423A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  The invention features methods for the preparation of naturally occurring trihydroxy polyunsaturated eicosanoids and their structural analogs. The invention further provides new derivatives of trihydroxy polyunsaturated eicosanoids that can be prepared according to these methods. The invention also provides trihydroxy polyunsaturated eicosanoids and their use in pharmaceutical compositions.

  该发明涉及制备天然存在的三羟基多不饱和二十碳五烯酸类化合物及其结构类似物的方法。该发明进一步提供了可以根据这些方法制备的三羟基多不饱和二十碳五烯酸类化合物的新衍生物。该发明还提供了三羟基多不饱和二十碳五烯酸类化合物及其在制药组合物中的用途。
• Total synthesis of the polyene macrolide antibiotic roxaticin. I. Synthesis of the polyol fragment of roxaticin using a four-carbon chain extension strategy
  作者：Yuji Mori、Motoya Asai、Akiko Okumura、Hiroshi Furukawa

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00214-s

  日期：1995.5

  The C11–C26 polyol fragment of roxaticin containing eight chiral centers has been prepared in a reiterative manner using coupling reactions of chiral dithianes and epoxides followed by stereoselective reduction.

  含有八个手性中心的洛克沙星的C11–C26多元醇片段是通过手性二噻二烯与环氧化物的偶联反应，然后进行立体选择性还原，以重复方式制备的。