(R)-2-[(triethylsilyl)oxy]-4-decynal | 245326-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-2-[(triethylsilyl)oxy]-4-decynal
• 英文别名: (2R)-2-triethylsilyloxydec-4-ynal
• CAS: 245326-02-7
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂Si
• 分子量: 282.498
• InChiKey: KAIITHFSVCORNH-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.894±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[(triethylsilyl)oxy]-4-decynal 在 Lindlar's catalyst 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 白三烯B4
  参考文献：
  名称：

  外消旋缩水甘油经水解动力学拆分合成12（R）-HETE，12（S）-HETE，2 H 2 -12（R）-HETE和LTB 4

  摘要：

  12（的总合成- [R）-HETE，12（小号（Samuelsson所HETE））-HETE，[14,15- 2 H ^ 2 ] -12（[R）-HETE和白三烯乙4从外消旋缩水甘油进行说明。关键步骤是在Swern条件下，在仲胺存在下，在Salen-Co催化剂的作用下，用Salen-Co催化剂水解外消旋TES-缩水甘油的动力学动力学和伯甲硅烷基醚的选择性氧化，以使12-HETE和对映体的两种对映异构体都短时间进入LTB 4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00983-2
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,2-bis[(triethylsilyl)oxy]-4-decyne 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以68%的产率得到(R)-2-[(triethylsilyl)oxy]-4-decynal
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基醚的选择性氧化及其在天然产物合成中的应用

  摘要：

  在仲TMS或TES醚存在下，伯TMS或TES醚在Swern条件下被选择性氧化为相应的醛。已完成了针对各种天然产物的关键中间体的简短合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00956-9