triethyl(oxiran-2-ylmethoxy)silane | 17865-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: triethyl(oxiran-2-ylmethoxy)silane
• 英文别名: (triethylsilyl)glycidyl ether；glycidol triethylsilyl ether；Triethylglycidoxysilane
• CAS: 17865-33-7
• 化学式: C₉H₂₀O₂Si
• 分子量: 188.342
• InChiKey: ZFYOLRDTIPZXBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyl(oxiran-2-ylmethoxy)silane 在 咪唑 、 (S,S)-[N,N-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexane-diamino]cobalt(III) acetate 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (R)-1,2-bis[(triethylsilyl)oxy]-4-decyne
  参考文献：
  名称：

  外消旋缩水甘油经水解动力学拆分合成12（R）-HETE，12（S）-HETE，2 H 2 -12（R）-HETE和LTB 4

  摘要：

  12（的总合成- [R）-HETE，12（小号（Samuelsson所HETE））-HETE，[14,15- 2 H ^ 2 ] -12（[R）-HETE和白三烯乙4从外消旋缩水甘油进行说明。关键步骤是在Swern条件下，在仲胺存在下，在Salen-Co催化剂的作用下，用Salen-Co催化剂水解外消旋TES-缩水甘油的动力学动力学和伯甲硅烷基醚的选择性氧化，以使12-HETE和对映体的两种对映异构体都短时间进入LTB 4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00983-2
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 缩水甘油 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到triethyl(oxiran-2-ylmethoxy)silane
  参考文献：
  名称：

  在中性条件下光化学烯异构化合成多取代的呋喃和吡咯。

  摘要：

  描述了使用紫外线诱导的烯烃异构化的多取代杂环的光化学方法。该方法允许在温和和中性条件下合成二取代的呋喃和吡咯，并且还提供了一类与天然产物合成有关的三取代的呋喃。该方法具有宽泛的官能团耐受性，并且制备了许多装饰丰富的杂环，这些杂环并入了在布朗斯台德和路易斯酸性条件下不稳定的官能团。

  DOI：

  10.1002/chem.201903590

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Bromo- and Fluorodanicalipin A
  作者：Stefan Fischer、Nikolas Huwyler、Susanne Wolfrum、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201510608

  日期：2016.2.12

  We disclose the syntheses of (+)‐bromodanicalipin A as well as (±)‐fluorodanicalipin A. The relative configuration and ground‐state conformation in solution of both molecules was secured by J‐based configuration analysis which revealed that these are identical to natural danicalipin A. Furthermore, preliminary toxicological investigations suggest that the adverse effect of danicalipin A may be due

  我们公开了（+）-溴莫尼卡利平A和（±）-氟丹黄素A的合成。这两种分子在溶液中的相对构型和基态构象均通过基于J的构型分析得到了证实，这表明它们与天然构型相同。丹尼西林A。此外，初步毒理学研究表明，丹尼西林A的不利影响可能是由于卤素的亲脂性所致。
• Selective oxidation of primary silyl ethers and its application to the synthesis of natural products
  作者：A. Rodríguez、M. Nomen、B.W. Spur、J.J. Godfroid

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00956-9

  日期：1999.7

  Primary TMS or TES ethers, in the presence of secondary TMS or TES ethers, are selectively oxidized to the corresponding aldehydes under Swern conditions. A short synthesis of key intermediates towards various natural products has been achieved.

  在仲TMS或TES醚存在下，伯TMS或TES醚在Swern条件下被选择性氧化为相应的醛。已完成了针对各种天然产物的关键中间体的简短合成。
• Rhodium(II) perfluorobutyrate catalyzed silane alcoholysis. A highly selective route to silyl ethers
  作者：Michael P. Doyle、Kenneth G. High、Vahid Bagheri、Roland J. Pieters、Patricia J. Lewis、Matthew M. Pearson

  DOI：10.1021/jo00312a010

  日期：1990.12
• Davies, Alwyn G.; Hawari, Jalal A.-A.; Muggleton, Brenda, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1981, p. 1132 - 1137
  作者：Davies, Alwyn G.、Hawari, Jalal A.-A.、Muggleton, Brenda、Tse, Man-Wing

  DOI：——

  日期：——
• DOYLE, MICHAEL P.;HIGH, KENNETH G.;BAGHERI, VAHID;PIETERS, ROLAND J.;LEWI+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N5, C. 6082-6086
  作者：DOYLE, MICHAEL P.、HIGH, KENNETH G.、BAGHERI, VAHID、PIETERS, ROLAND J.、LEWI+

  DOI：——

  日期：——