(5S,12S)-DIHYDROXY-(6E,8E,10E,14Z)-EICOSATETRAENOIC ACID | 70578-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5S,12S)-DIHYDROXY-(6E,8E,10E,14Z)-EICOSATETRAENOIC ACID
• 英文别名: Δ6-trans-12-epi-leukotriene B4；(6E,8Z,10E,14Z)-(5S,12R)-5,12-Dihydroxy-icosa-6,8,10,14-tetraenoic acid；12-epi-leukotriene B4；Δ6-trans-leukotriene B4；leukotriene B4；6E,8Z,10E,14Z,5S,12S-diHETE
• CAS: 70578-51-7；71160-24-2；71548-19-1；71652-82-9；73151-67-4；77367-60-3；79056-01-2；79065-06-8；79083-59-3；79083-60-6；79897-16-8；82978-32-3；82978-33-4；83709-73-3；86161-62-8；86161-63-9；88643-26-9；90529-29-6；90638-64-5；101759-15-3；101759-16-4；108392-55-8；108392-56-9；117020-67-4；128946-47-4；128946-48-5；139560-82-0
• 化学式: C₂₀H₃₂O₄
• 分子量: 336.472
• InChiKey: VNYSSYRCGWBHLG-ZCQXYOOMSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  14 °C
• 溶解度：
  溶于乙醇（预先溶解在无水乙醇中，50μg/ml）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  77.76
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 危险品标志：
  F,Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38,R11
• 危险品运输编号：
  UN 1170 3/PG 2
• 安全说明：
  S16,S26,S36

制备方法与用途

生物活性

Leukotriene B4 (LTB4) 是白细胞最有效的化学诱导剂和激活剂之一，参与多种炎症性疾病。Leukotriene B4 是一种 PROTAC linker，属于 alkyl chain 类。可用于合成 PROTAC 分子。

靶点

Alkyl-Chain

Human Endogenous Metabolite

体外研究

Leukotriene B4 induces recruitment and activation of neutrophils, monocytes and eosinophils. It also stimulates the production of a number of proinflammatory cytokines and mediators indicating an ability to augment and prolong tissue inflammation.
Leukotriene B4 is a pro-inflammatory mediator synthesised in myeloid cells from arachidonic acid.

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (5S,12S)-DIHYDROXY-(6E,8E,10E,14Z)-EICOSATETRAENOIC ACID 以 乙醚 为溶剂， 生成 (6E,8Z,10E,14Z)-(5S,12R)-5,12-Dihydroxy-icosa-6,8,10,14-tetraenoic acid methyl ester 、 LTB_x methyl ester 、 (6E,8Z,10E,14Z)-(5S,12R)-5,12-Dihydroxy-icosa-6,8,10,14-tetraenoic acid methyl ester 、
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5S,12S - diHETE (LTBx)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80119-2
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6Z,8E,10E,12R,14Z)-methyl 5,12-bis((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-6,8,10,14-eicosatetraenoate 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (5S,12S)-DIHYDROXY-(6E,8E,10E,14Z)-EICOSATETRAENOIC ACID
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5S,12S - diHETE (LTBx)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80119-2