S-ethyl thiobenzoate | 1484-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-ethyl thiobenzoate
• 英文别名: S-ethyl benzothioate；S-ethyl benzenecarbothioate；Benzenecarbothioic acid, S-ethyl ester
• CAS: 1484-17-9
• 化学式: C₉H₁₀OS
• 分子量: 166.244
• InChiKey: XZJPOQGUMFRLEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  3.704 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-ethyl thiobenzoate 在 水 、 氯 作用下， 生成 乙基磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  Douglass; Johnson, Journal of the American Chemical Society, 1938, vol. 60, p. 1488

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Ethylsulfanylethyl 2-oxo-2-phenylacetate 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 S-ethyl thiobenzoate
  参考文献：
  名称：

  分子内电子转移诱导巯基/氨基取代的烷基苯乙醛酸酯的光化学反应

  摘要：

  合成了2'-烷硫基乙基苯乙醛酸酯（1）和2'-二甲基氨基乙基苯乙醛酸酯（10），并对其光化学进行了研究。与提供正常的Norrish II型裂解产物的氧类似物3相比，标题化合物经历了从杂原子（硫/氮）到激发的羰基的分子间电子转移，随后进行了质子转移，随后将所得双自由基封闭为以高收率生产七元（2）/五元（11）内酯。噻二烷基苯基乙醛酸酯（9）由于苯基乙醛酸酯生色团的分子内自猝灭而反应无效。α-氧代硫酯的光反应性（将图14）与其氮（α-氧代酰胺）和氧（苯乙醛酸酯）的对应物进行比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00044-6
• 作为试剂：
  描述：

  4-methylbenzothioic S-acid 、 异丙胺 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 S-ethyl thiobenzoate 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到4-甲基-N-(1-甲基乙基)-苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  In Situ Carboxyl Activation Using a Silatropic Switch: A New Approach to Amide and Peptide Constructions

  摘要：

  The novel reactivity of O-silylthionoesters with amine nucleophiles to generate oxoamides (rather than thioamides) is described. A straightforward first-generation trimethylsilylation protocol using bistrimethylsilylacetamide (BSA) combined with the unique reactivity of the O-silylthionoesters toward 1 degrees and 2 degrees amines to generate oxoamides provides the simplest means of activating a thiol acid for peptide bond formation at neutral pH. Excellent stereoretention is observed.

  DOI：

  10.1021/ja2065158

文献信息

• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR PREPARATION OF AMISULPRIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION D'AMISULPRIDE
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2011158084A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The present invention is related to a novel process for the preparation of amisulpride (I) which involves : methylation of 4-amino-salicylic-acid (VI) with dimethyl sulphate and base, optionally in presence of TBAB to obtain 4-amino-2-methoxy methyl benzoate (VII) and (ii) oxidation of 4-amino-2-methoxy-5-ethyl thio benzoic acid (IX) or 4-amino-2-methoxy-5- ethyl thio methyl benzoate (X) with oxidizing agent in the presence of sodium tungstate or ammonium molybdate to give 2-methoxy-4-amino-5-ethyl-sulfonyl benzoic acid (IV) or 2- methoxy-4-amino-5-ethyl-sulfonyl methyl benzoate (XI) respectively.

  本发明涉及一种制备阿米舒普利（I）的新工艺，包括：用二甲基硫酸酯和碱甲基化4-氨基水杨酸（VI），可选地在TBAB存在下，以获得4-氨基-2-甲氧基甲基苯甲酸酯（VII）和（ii）在钨酸钠或钼酸铵存在下，用氧化剂氧化4-氨基-2-甲氧基-5-乙基硫基苯甲酸（IX）或4-氨基-2-甲氧基-5-乙基硫基甲基苯甲酸酯（X），分别得到2-甲氧基-4-氨基-5-乙基磺酰基苯甲酸（IV）或2-甲氧基-4-氨基-5-乙基磺酰基甲基苯甲酸酯（XI）。
• Regio‐ and Stereoselective Chan‐Lam‐Evans Enol Esterification of Carboxylic Acids with Alkenylboroxines
  作者：Luuk Steemers、Linda Wijsman、Jan H. van Maarseveen

  DOI：10.1002/adsc.201800914

  日期：2018.11.5

  Efficient and scalable Cu(II)‐mediated enol esterification methodology of carboxylic acids from alkenyl boroxines and boronic acids is presented. The reaction shows a wide scope in aliphatic and aromatic carboxylic acids in combination with several alkenyl boroxines. In the case of 2‐substituted alkenyl boroxines the double bond configuration was fully retained in the enol ester product. Also N‐hydroxyimides

  提出了一种高效，可扩展的Cu（II）介导的烯基环硼氧烷和硼酸羧酸的烯醇酯化方法。该反应在脂肪族和芳香族羧酸与几种烯基环硼氧烷化合物的组合中显示出广泛的范围。对于2取代的烯基硼氧烷，双键构型完全保留在烯醇酯产品中。N-羟基酰亚胺和酰亚胺也可以在相应的酰氧基乙烯基烯醇醚和乙烯基酰胺中转化。最后，除甲硫氨酸外，所有其他19种规范氨基酸都显示出它们的相容性，从而以立体选择性方式生成烯醇酯。
• Flash vacuum pyrolysis of stabilised phosphorus ylides. Part 13.1 Extrusion of Ph3P from sulfinyl ylides and reactivity of the resulting sulfinyl carbenes
  作者：R. Alan Aitken、Martin J. Drysdale、Bruce M. Ryan

  DOI：10.1039/a806182c

  日期：——

  Six α-sulfinyl phosphorus ylides 6 have been prepared and are found upon flash vacuum pyrolysis at 500 °C to undergo mainly extrusion of Ph3P to give thioesters, presumably by 1,2-oxygen transfer in the initially formed sulfinyl carbenes; for α-arylsulfinyl ylides loss of Ph3PO to give additional products is also observed.

  已经制备了六个α-亚硫酰基磷酰化物6，发现它们在500°C的快速真空热解中主要经历Ph 3 P的挤出，从而生成硫酯，大概是通过在最初形成的亚硫酰基羧甲基中进行的1,2-氧转移来实现的。对于α-芳基亚磺酰基基团，还观察到了Ph 3 PO的损失，从而得到了另外的产物。
• [EN] INDANE DERIVATES AS MUSCARINIC RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] DERIVES D'INDANE UTILISES COMME AGONISTES DU RECEPTEUR MUSCARINIQUE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005009941A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  The present invention relates to compounds of Formula I: I which are agonists of the M-1 muscarinic receptor.

  这项发明涉及到Formula I的化合物，这些化合物是M-1肌氨酸受体的激动剂。
• Nickel-Catalyzed Thiocarbonylation of Arylboronic Acids with Sulfonyl Chlorides for the Synthesis of Thioesters
  作者：Xinxin Qi、Zhi-Peng Bao、Xin-Tong Yao、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02541

  日期：2020.8.21

  An interesting procedure for thioester synthesis via nickel-catalyzed thiocarbonylation of arylboronic acid with sulfonyl chlorides as the sulfur source has been explored. Using Mo(CO)6 as a solid CO surrogate and reductant, a broad range of thioesters were obtained in moderate to good yields with good functional group tolerance.

  已经探索了一种有趣的方法，该方法通过以磺酰氯为硫源的镍催化的芳基硼酸的硫代羰基化合成硫酯。使用Mo（CO）6作为固体CO替代物和还原剂，可以以中等至良好的收率获得具有良好官能团耐受性的各种硫酯。