S-butyl O,O-diethyl phosphorothioate | 20195-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机硫代磷化合物
• 英文名称: S-butyl O,O-diethyl phosphorothioate
• 英文别名: O,O-diethyl S-(butyl) phosphorothioate；1-Diethoxyphosphorylsulfanylbutane
• CAS: 20195-07-7
• 化学式: C₈H₁₉O₃PS
• 分子量: 226.277
• InChiKey: SBFWDCLNNISWHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-115 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.0618 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2920190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-butyl O,O-diethyl phosphorothioate 在 sodium ethanolate 、 乙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 thiophosphoric acid S-butyl ester O-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Phosphonic Acids. VII. The Reaction of Sodium Diethyl Phosphonate with Organic Disulfides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00894a019
• 作为产物：
  描述：

  dithiophosphoric acid S-butyl ester O,O'-diethyl ester 在 双(三甲基硅基)过氧化物 作用下， 生成 S-butyl O,O-diethyl phosphorothioate
  参考文献：
  名称：

  Kowalski, Jozef; Wozniak, Lucyna; Chojnowski, Julian, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1987, vol. 30, p. 125 - 128

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cs₂ CO₃ -Catalyzed Aerobic Oxidative Cross-Dehydrogenative Coupling of Thiols with Phosphonates and Arenes
  作者：Song Song、Yiqun Zhang、Adeli Yeerlan、Bencong Zhu、Jianzhong Liu、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201612190

  日期：2017.2.20

  An efficient Cs2CO3‐catalyzed oxidative coupling of thiols with phosphonates and arenes that uses molecular oxygen as the oxidant is described. These reactions provide not only a novel alkali metal salt catalyzed aerobic oxidation, but also an efficient approach to thiophosphates and sulfenylarenes, which are ubiquitously found in pharmaceuticals and pesticides. The reaction proceeds under simple and

  描述了使用分子氧作为氧化剂的高效Cs 2 CO 3催化的硫醇与膦酸酯和芳烃的氧化偶联。这些反应不仅提供了一种新颖的碱金属盐催化的好氧氧化反应，而且提供了一种在制药和农药中普遍发现的硫代磷酸盐和亚硫基芳烃的有效方法。该反应在简单温和的反应条件下进行，可耐受各种官能团，适用于生物活性分子的后期合成和修饰。
• Practical Reagents and Methods for Nucleophilic and Electrophilic Phosphorothiolations
  作者：Szabolcs Kovács、Bilguun Bayarmagnai、Alexandre Aillerie、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/adsc.201701549

  日期：2018.5.16

  using nucleophilic and electrophilic reagents. The nucleophilic reagent, tetramethylammonium O,O‐dimethyl phosphorothioate, was synthesized in near‐quantitative yield from Me3SiP(O)(OMe)2, elemental sulfur and Me4NF. Its umpolung with N‐bromophthalimide provided the electrophilic reagent, O,O‐dimethyl‐S‐(N‐phthalimido)phosphorothioate. Complementary methods based on these reagents enable the phosphorothiolation

  公开了新的晚期硫代磷酸化方法，该方法允许使用亲核试剂和亲电试剂将SP（O）（OR）2基团有效转移到功能不同的底物上。由Me 3 SiP（O）（OMe）2，元素硫和Me 4 NF以接近定量的产率合成了亲核试剂O，O-二甲基硫代磷酸四甲基铵。它与N-溴邻苯二甲酰亚胺一起提供亲电子试剂O，O-二甲基-S-（N‐phthalimido）硫代磷酸酯。基于这些试剂的补充方法可以在温和的条件下以良好的收率对各种功能化的卤代烷，芳族重氮盐，芳基硼酸和富电子芳烃进行硫代磷酸化。
• Lewis Acid Promoted Aerobic Oxidative Coupling of Thiols with Phosphonates by Simple Nickel(II) Catalyst: Substrate Scope and Mechanistic Studies
  作者：Jing-Wen Xue、Miao Zeng、Sicheng Zhang、Zhuqi Chen、Guochuan Yin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00194

  日期：2019.4.5

  Exploring new catalysts for efficient organic synthesis is among the most attractive topics in chemistry. Here, using Ni(OAc)2/LA as catalyst (LA: Lewis acid), a novel catalyst strategy was developed for oxidative coupling of thiols and phosphonates to phosphorothioates with oxygen oxidant. The present study discloses that when Ni(OAc)2 alone was employed as the catalyst, the reaction proceeded very

  探索新的催化剂以进行有效的有机合成是化学领域中最具吸引力的主题之一。在这里，使用Ni（OAc）2 / LA作为催化剂（LA：路易斯酸），开发了一种新的催化剂策略，用于用氧氧化剂将硫醇和膦酸酯氧化偶联为硫代磷酸酯。本研究揭示了当单独使用Ni（OAc）2作为催化剂时，反应进行缓慢，收率低，而向Ni（OAc）2中添加了Y 3+等非氧化还原活性金属离子。大大提高了其催化效率。促进作用是高度路易斯酸度，取决于添加的路易斯酸，通常，较强的路易斯酸可提供更好的促进作用。停止流动力学证实添加Y（OTf）3可以明显加速Ni（II）对硫醇的活化，然后加速其与膦酸酯的反应以生成硫代磷酸酯产物。催化剂的ESI-MS表征揭示了在催化剂溶液中异双金属Ni（II）/ Y（III）物种的形成。另外，该Ni（II）/ LA催化剂可用于合成包括几种商业生物活性化合物的一系列硫代磷酸酯化合物。该催化剂策略明确支持路易斯酸可以显
• 一种硫代磷酸酯类化合物的合成方法及该方法在多种药物合成中的应用
  申请人：北京大学

  公开号：CN106905361A

  公开（公告）日：2017-06-30

  本发明公开了一种具有通式(III)的硫代磷酸酯类化合物的合成方法，目的在于提供一种新颖的、条件简单、易于工业生产的硫代磷酸酯类化合物的合成方法。该方法是将具有通式(I)的有机磷氧类化合物与具有通式(II)的硫醇或者硫酚类化合物混合，在催化剂的作用下，反应制得所述通式(III)的硫代磷酸酯类化合物。采用本发明的方法，能够廉价高效地合成硫代磷酸酯类化合物，在实际生产中将具有广泛的应用前景。
• Synthesis of Thiophosphates by Coupling of Phosphates with Bunte Salts under Mild Conditions
  作者：Sen Lin、Zhaohua Yan、Cong Min、Rongxing Zhang、Qian Liu

  DOI：10.1055/s-0037-1609556

  日期：2018.9

  A simple, green, and efficient method has been developed for the preparation of thiophosphates with sodium S-benzyl thiosulfates. The method uses an NaBr-catalyzed coupling reaction of Bunte salts with phosphonates in the presence of an acid and hydrogen peroxide (30%), and the desired products were obtained in good yields.

  开发了一种简单、绿色、高效的方法，用于用 S-苄基硫代硫酸钠制备硫代磷酸盐。该方法在酸和过氧化氢 (30%) 的存在下使用 NaBr 催化的 Bunte 盐与膦酸盐的偶联反应，并以良好的收率获得了所需的产物。