1-(乙氧基-乙硫基磷酰)氧基乙烷 | 1186-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机硫代磷化合物
• 中文名称: 1-(乙氧基-乙硫基磷酰)氧基乙烷
• 中文别名: O,O,S-磷酸三乙酯
• 英文名称: O,O,S-triethyl phosphorothioate
• 英文别名: O,O,S-Triethyl thiophosphate；1-[ethoxy(ethylsulfanyl)phosphoryl]oxyethane
• CAS: 1186-09-0
• 化学式: C₆H₁₅O₃PS
• mdl: MFCD01704706
• 分子量: 198.223
• InChiKey: YEXTYUIZRKSYHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  217°C (estimate)
• 密度：
  1.1100
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2920190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(乙氧基-乙硫基磷酰)氧基乙烷 在 氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到氯磷酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Krawiecka, Bozena; Wojna-Tadeusiak, Elzbieta, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 1, p. 229 - 237

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  O,O,O-三乙基硫代磷酸酯 生成 1-(乙氧基-乙硫基磷酰)氧基乙烷
  参考文献：
  名称：

  对硫磷及相关化合物的蒸气压

  摘要：

  鉴于对基于对硫磷的杀虫制剂的广泛兴趣，已在 25-92°C 范围内的不同温度下测量了纯材料和许多可能在商业产品中遇到的相关化合物的蒸气压。检测的材料包括：(a) 纯对硫磷，O,O'-二乙基 OP-硝基苯硫代磷酸酯，(b) (a) 的 S-乙基异构体，O,S-二乙基 0-P-硝基苯基磷酸酯，(c) S- (a) 的苯基异构体，O,O'-二乙基 Sp-硝基苯基磷酸酯，(d) 商业对硫磷，主要包含纯对硫磷和少量的各种相关化合物，(e) O,O',O"-三乙基硫代磷酸酯，(f) O,O'-S-乙基磷酸二乙酯，(g) O-乙基 O,O'-双-P-硝基苯基硫代磷酸酯。通过渗出技术检查化合物(a)至(d)和(g)。在液体 U 型管压力计中检查化合物 (e) 和 (i)。提供了材料制备的详细信息。已显示蒸气压在常温下较低（通常在 10-4 毫米汞柱的数量级，或更低，在 20°C）。所提供的数据将用于评估暴

  DOI：

  10.1002/jsfa.2740011108

文献信息

• PREPARATION AND TOXICITY OF SOME ALKYL THIOPYROPHOSPHATES
  作者：R. A. McIvor、G. D. McCarthy、G. A. Grant

  DOI：10.1139/v56-235

  日期：1956.12.1

  Several methods have been investigated for the synthesis of tetraalkyl thiopyrophosphates, including one that can be carried out very rapidly with high yield. Purification of these compounds proved exceedingly difficult, because they were sensitive to traces of acids or bases, and probably to inorganic salts at temperatures above 70 °C. All methods investigated yield only the thiono isomer, there being

  已经研究了几种合成硫代焦磷酸四烷基酯的方法，包括一种可以非常快速且产率高的方法。事实证明，这些化合物的纯化极其困难，因为它们对痕量的酸或碱敏感，并且可能在 70 °C 以上的温度下对无机盐敏感。所有研究的方法仅产生硫代异构体，没有证据表明相应的 P-S-P 异构体。毒理学研究不支持 Fiszer 和工作人员报告的结果。没有一种化合物比焦磷酸四乙酯在静脉内的毒性更大。报道了用于红外研究的几种其他相关化合物的合成。
• A Robust Methodology for the Synthesis of Phosphorothioates, Phosphinothioates and Phosphonothioates
  作者：David J. Jones、Eileen M. O'Leary、Timothy P. O'Sullivan

  DOI：10.1002/adsc.202000059

  日期：2020.4.27

  A robust methodology for the synthesis of phosphorothioates, phosphinothioates and phosphonothioates, including those bearing low molecular weight S‐alkyl side‐chains, is presented. Application of the “caesium effect” in conjunction with the disulfide 3,3’‐dithiobis(propionitrile), which acts as a shelf‐stable sulfur source, avoids recourse to malodorous alkanethiols and toxic P−Cl precursors. A diverse

  提出了一种强大的方法来合成硫代磷酸酯，硫代磷酸酯和硫代磷酸酯，包括带有低分子量S-烷基侧链的那些。将“铯效应”与作为货架稳定硫源的二硫化物3,3'-dithiobis（propionitrile）结合使用，可避免使用恶臭的链烷硫醇和有毒的P-Cl前体。可以始终如一的高收率制备各种含硫有机磷靶标，包括基于磷的杂环。这种化学作用还可以方便地获得相应的DBU盐，这些盐是Pd催化偶联反应的潜在底物。
• Detailed Investigation of the Radical-Induced Destruction of Chemical Warfare Agent Simulants in Aqueous Solution
  作者：Amberashley Abbott、Tim Sierakowski、James J. Kiddle、Kristin K. Clark、Stephen P. Mezyk

  DOI：10.1021/jp101720j

  日期：2010.6.10

  such as the use of advanced oxidation or reduction process free radical treatments may also be a viable option. We have examined here the primary kinetics and reaction mechanisms for an extensive library of chemical warfare agent simulants with the oxidizing hydroxyl radical and reducing hydrated electrons in water. From these values, it is seen that the reductive destruction occurs primarily through a

  交付的化学战剂（CWA）在各种环境基质中的持久性受到军事和平民居民的严重关注。最终了解在不同环境基质中各种CWA的所有降解途径对于确定本地工艺是否可以提供对特定材料的充分去污或是否需要活性化学去污至关重要。尽管已报道了许多有关碱促进化学降解的工作，但其他补救措施，例如采用高级氧化或还原过程的自由基处理，也可能是可行的选择。我们在这里检查了广泛的化学战剂模拟物库的主要动力学和反应机理，该模拟物库具有氧化性羟基自由基并减少水中的水合电子。从这些值可以看出，还原破坏主要是通过单一机理发生的，该机理包括在磷基团处捕获水合电子并随后消除，而羟基自由基氧化则显示出两种独立的反应机理，具体取决于水溶液中的p。ķ一个离去基团。
• Benign synthesis of thiophosphates, thiophosphinates and selenophosphates in neat condition using N-chalcogenoimides as the source of electrophilic sulfur/selenium
  作者：Manas Mondal、Amit Saha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.150965

  日期：2019.8

  reaction protocol has been developed for synthesis of thiophosphate, thiophosphinate and selenophosphate compounds. N-chalcogenoimides have been used for chalcogenylation of P(O)H moieties of various H-phosphonates under solvent, catalyst and base free condition at room temperature in aerial atmosphere. Both S-aryl and S-alkyl phosphorothioate compounds were prepared by this method in good yields. Selenophosphates

  已经开发了用于合成硫代磷酸盐，硫代次膦酸盐和硒代磷酸盐化合物的纯净反应方案。N-硫属元素亚胺已被用于在大气，室温下在溶剂，催化剂和无碱条件下对各种H-膦酸酯的P（O）H部分进行硫属元素化。既小号-芳基和小号-烷基硫代磷酸酯通过以良好的收率该方法制备的化合物。还使用N-（苯基硒基）邻苯二甲酰亚胺在无溶剂条件下合成了硒代磷酸酯。
• 一种硫磷酸酯化合物、包含其的非水锂离子电池电解液及锂离子电池
  申请人：湖州师范学院

  公开号：CN112010894B

  公开（公告）日：2023-08-11

  本发明公开了一种硫磷酸酯化合物、合成方法以及非水电解液，将上述化合物应用于非水电解液的电池中后，即使电池处于高电压下，锂离子电池的电极/电解液界面也得到有效改善，从而稳定了电极表面膜，减少了副反应，提高了电池在高温和高电压下的稳定性，提高了电池循环稳定性；同时，缩短了非水电解液的燃烧后的自熄时间，提高了阻燃能力，改善了电池的安全性能。

表征谱图