tert-butyl (4R,5S,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-ylcarbamate | 1129725-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4R,5S,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(4R,5S,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]carbamate
• CAS: 1129725-41-2
• 化学式: C₃₂H₃₉NO₆
• 分子量: 533.665
• InChiKey: MMKHNYMXKPXNCZ-XUCOSLSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  650.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4R,5S,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-ylcarbamate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到tert-butyl (3R,4R)-3,4,6-tris(benzyloxy)-5-hydroxyhexylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  D-和 L-Fagomines 及其类似物的高效立体发散合成

  摘要：

  D-和L-fagomines 1, 4, 5 和 6 及其异构体的合成已由起始 D-乙二醇合成。合成涉及从 2-脱氧-1-氨基糖衍生物获得的常见氨基醇前体的加工。合成的关键步骤是分子内还原胺化和分子内 N-杂环化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800796
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4S,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)-3-chlorotetrahydro-2H-pyran-2-ylcarbamate 在 偶氮二异丁腈 、 三丁基氯化锡 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到tert-butyl (4R,5S,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  D-和 L-Fagomines 及其类似物的高效立体发散合成

  摘要：

  D-和L-fagomines 1, 4, 5 和 6 及其异构体的合成已由起始 D-乙二醇合成。合成涉及从 2-脱氧-1-氨基糖衍生物获得的常见氨基醇前体的加工。合成的关键步骤是分子内还原胺化和分子内 N-杂环化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800796

文献信息

• Synthesis and glycosidase-inhibitory activity of novel polyhydroxylated quinolizidines derived from d-glycals
  作者：Nitee Kumari、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1039/b900011a

  日期：——

  A number of structurally novel polyhydroxylated quinolizidines have been prepared starting from 2-deoxyglycosylamines which in turn were derived from D-glycals by following a methodology developed in our laboratory. In our strategy, Grignard reaction and ring-closing metathesis (RCM) reactions are the key steps to construct the desired skeletons. All synthesized final molecules were checked for glycosidase inhibition activity, and some were found to be selective for certain glycosidases.

  根据我们实验室开发的方法，我们从 2-脱氧糖基胺开始制备出了许多结构新颖的多羟基喹嗪类化合物，而这些 2-脱氧糖基胺又是从 D-糖醛中衍生出来的。在我们的策略中，格氏反应和闭环偏聚（RCM）反应是构建所需骨架的关键步骤。我们对所有合成的最终分子进行了糖苷酶抑制活性检测，发现其中一些分子对某些糖苷酶具有选择性。