8-bromoacyclovir | 81475-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-bromoacyclovir
• 英文别名: 8-bromo-9-[(2-hydroxyethoxy)methyl]guanine；2-amino-8-bromo-9-((2-hydroxyethoxy)methyl)-1H-purin-6(9H)-one；9-((2-Hydroxyethoxy)methyl)-8-bromoguanine；2-amino-8-bromo-9-(2-hydroxyethoxymethyl)-1H-purin-6-one
• CAS: 81475-44-7
• 化学式: C₈H₁₀BrN₅O₃
• 分子量: 304.103
• InChiKey: GBMIHDMGBMQYBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C (decomp)
• 密度：
  2.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromoacyclovir 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 一水合肼 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-amino-9-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-8-[4-(hydroxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]-1H-purin-6(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型 8-三唑基阿昔洛韦衍生物的抗病毒和细胞生长抑制特性的合成和体外评价

  摘要：

  摘要 作为鉴定具有改进生物学特性的新核碱基衍生物的研究的一部分，合成了一系列新的8-取代无环鸟苷衍生物。8-叠氮鸟苷 4 和新型 8-叠氮环鸟苷 9 由市售鸟苷 1 和阿昔洛韦 6 合成，它们分别转化为 8-溴嘌呤衍生物 2 和 7 以及肼衍生物 3 和 8。通过 Cu(I) 催化叠氮化物 4 和 9 与炔丙醇、4-戊炔-1-醇和 5-己炔-的 1,3-偶极环加成反应，成功合成了 8-三唑基鸟苷 5 和 8-三唑基环鸟苷类似物 10-12 1-ol。新型 1,4-二取代的 1,2,3-三唑基化合物 5, 评估了 10-12 对选定的 DNA 和 RNA 病毒的抗病毒活性以及对正常 Madine Darby 犬肾 (MDCK I) 细胞和七种肿瘤细胞系（HeLa、CaCo-2、NCI-H358、Jurkat、K562、Raji和 HuT78）。虽然测试的化合物在无毒浓度下没有抗病毒活性，但发现在三唑环的

  DOI：

  10.1080/15257770.2018.1485932
• 作为产物：
  描述：

  阿昔洛韦 在 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到8-bromoacyclovir
  参考文献：
  名称：

  核酸相关化合物。47.嘧啶和嘌呤“无环”核苷类似物的合成和生物学活性。

  摘要：

  已经制备了嘧啶和嘌呤核苷的各种无环的，即（2-羟基乙氧基）甲基和（2-乙酰氧基乙氧基）甲基类似物，并评估了它们的抗病毒，抗代谢和细胞毒性特性。所有嘧啶类似物，包括（E）-5-（2-溴乙烯基）-1-[（2-羟基乙氧基）甲基]尿嘧啶（12）及其O-乙酰基衍生物（13），都几乎没有抗病毒，细胞毒性以及抗代谢活动。但是，几种9-[（（2-羟基乙氧基）甲基]鸟嘌呤（acyclovir）的8取代衍生物在体外具有比母体药物更高的抗病毒特异性。8-甲基-，8-氨基-，8-溴-和8-碘代阿昔洛韦衍生物具有值得进一步研究的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00377a018

文献信息

• Small-Molecule Immunostimulants. Synthesis and Activity of 7,8-Disubstituted Guanosines and Structurally Related Compounds
  作者：Allen B. Reitz、Michael G. Goodman、Barbara L. Pope、Dennis C. Argentieri、Stanley C. Bell、Levelle E. Burr、Erika Chourmouzis、Jon Come、Jacquelyn H. Goodman

  DOI：10.1021/jm00047a014

  日期：1994.10

  NK-selective activity: other N-9 sugar mimetics were also active (97-104), although this activity did not carry over into the human B-cell assay. A total of 80 compounds were prepared and evaluated for their immunostimulating activity. Within this group, compounds could be divided into those that were active in all three assays, those that displayed some measure of selectivity for the adjuvanticity assay, and

  设计并制备了一系列的7,8-二取代鸟苷衍生物，作为体液免疫反应的潜在B细胞选择性激活剂。评估了这些化合物充当B细胞有丝分裂原和增强B细胞对绵羊红细胞（SRBC）攻击（佐剂）的抗体反应的能力。此外，在鼠体外细胞试验中测试了它们刺激自然杀伤（NK）细胞反应的能力。当静脉内，皮下或口服给药时，某些化合物表现出体内活性。发现在7-烷基-8-氧代鸟苷的7-位上具有中等长度的烷基链（2-4个碳，5-7）的类似物特别有效。在该7位上带有羟烷基，氨基烷基或取代的氨基烷基取代基的化合物是弱活性的。然而，苄基，包括被杂原子取代的那些（例如，对硝基苄基，14）是有活性的。鸟苷环的C-8上的氧，硫代和硒代基团均具有很强的活性，而其他较大的取代基则没有（例如N = CN）。在该系列中，核糖环上2'-羟基的立体化学转化，使阿拉伯糖类似物70的活性降低。然而，通过（64）或没有（73）的3'羟基的去除2'-羟基导致了优
• A Practical Synthesis of 8-Hydroxyacyclovir and 9-(Carboxymethoxymethyl)guanine, Metabolites of Acyclovir
  作者：Tsutomu Yokomatsu、Teruo Kutsuma、Yasuo Sakai、Hiroyuki Ouchi、Noriaki Shiina、Takehiro Yamagishi、Shiroshi Shibuya

  DOI：10.3987/com-05-10430

  日期：——

  Improved methods for the synthesis of 8-hydroxyacyclovir and 9-(carboxymethoxymethyl)guanine, metabolites of acyclovir, were examined. The methods were found to be useful for practical preparation of 8-hydoxyacyclovir and9-(caboxymethoxymethyl)guanine of high purity. Careful spectroscopic analysis of 8-hydroxyacyclovir in DMSO-d 6 suggested that it may be exist in an 8-oxo tautomer rather than an 8-hydroxy

  研究了合成阿昔洛韦代谢物 8-羟基阿昔洛韦和 9-(羧甲氧基甲基)鸟嘌呤的改进方法。发现该方法可用于高纯度的8-羟基阿昔洛韦和9-(羧甲氧基甲基)鸟嘌呤的实际制备。对 DMSO-d 6 中 8-羟基阿昔洛韦的仔细光谱分析表明，在溶液条件下，它可能以 8-氧代互变异构体而不是 8-羟基互变异构体的形式存在。
• Purine derivatives
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0145207A1

  公开（公告）日：1985-06-19

  Novel purine derivatives of formula as agents for treating autoimmune diseases are described. Also disclosed are processes for their production and pharmaceutical compositions comprising the compounds, as well as novel intermediates in the manufacture thereof.

  描述了新颖的式嘌呤衍生物 作为治疗自身免疫性疾病的药物。此外，还公开了其生产工艺和包含这些化合物的药物组合物，以及生产这些化合物的新型中间体。
• Glycerol derivatives
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0249249A2

  公开（公告）日：1987-12-16

  Novel glycerol derivatives of the following general formula: wherein Y is an acetyloxy or a chloro radical and R₇ is a C1-8 alkyl radical, a cycloalkyl radical of from five to seven ring members, a cycloalkylalkyl, an aryl or an aralkyl radical are described as intermediates in the manufacture of compounds for treating autoimmune diseases.

  以下通式的新型甘油衍生物： 其中 Y 是乙酰氧基或氯基，R₇ 是 C1-8 烷基、五到七个环成员的环烷基、环烷基烷基、芳基或芳烷基。
• Introduction of a tritium label into nucleoside analogs modified in their carbohydrate residues
  作者：L. A. Yakovleva、G. P. Akulov、A. I. Nagorskii、N. A. Patokina、Yu. L. Kaminskii、R. Z. Zhuk

  DOI：10.1007/bf00475575

  日期：1988.1