8-thio-9-((2-hydroxyethoxy)methyl)guanine | 130737-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-thio-9-((2-hydroxyethoxy)methyl)guanine
• 英文别名: 2-Amino-9-(2-hydroxyethoxymethyl)-8-sulfanylidene-1,7-dihydropurin-6-one；2-amino-9-(2-hydroxyethoxymethyl)-8-sulfanylidene-1,7-dihydropurin-6-one
• CAS: 130737-90-5
• 化学式: C₈H₁₁N₅O₃S
• 分子量: 257.273
• InChiKey: AYHTVEASJNUNIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-thio-9-((2-hydroxyethoxy)methyl)guanine 在 氨 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 8-Thiosubstituted Guanine Derivatives as Potential Tools for Biochemical and Biological Studies

  摘要：

  A method for the selective introduction of the N-2-(dimethylamino)methylene group into 8-thio-9-(2-hydroxyethoxymethyl)guanine (1) has been developed. The effect of the N-2-amidine protection on the S-alkylation of I was studied.

  DOI：

  10.1081/ncn-120022627
• 作为产物：
  描述：

  阿昔洛韦 在 溴 、 硫脲 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 8-thio-9-((2-hydroxyethoxy)methyl)guanine
  参考文献：
  名称：

  小分子免疫刺激剂。7,8-二取代鸟苷和结构相关化合物的合成及活性。

  摘要：

  设计并制备了一系列的7,8-二取代鸟苷衍生物，作为体液免疫反应的潜在B细胞选择性激活剂。评估了这些化合物充当B细胞有丝分裂原和增强B细胞对绵羊红细胞（SRBC）攻击（佐剂）的抗体反应的能力。此外，在鼠体外细胞试验中测试了它们刺激自然杀伤（NK）细胞反应的能力。当静脉内，皮下或口服给药时，某些化合物表现出体内活性。发现在7-烷基-8-氧代鸟苷的7-位上具有中等长度的烷基链（2-4个碳，5-7）的类似物特别有效。在该7位上带有羟烷基，氨基烷基或取代的氨基烷基取代基的化合物是弱活性的。然而，苄基，包括被杂原子取代的那些（例如，对硝基苄基，14）是有活性的。鸟苷环的C-8上的氧，硫代和硒代基团均具有很强的活性，而其他较大的取代基则没有（例如N = CN）。在该系列中，核糖环上2'-羟基的立体化学转化，使阿拉伯糖类似物70的活性降低。然而，通过（64）或没有（73）的3'羟基的去除2'-羟基导致了优

  DOI：

  10.1021/jm00047a014

文献信息

• Madre; Zhuk; Golankiewicz, Polish Journal of Chemistry, 1998, vol. 72, # 10, p. 2242 - 2246
  作者：Madre、Zhuk、Golankiewicz

  DOI：——

  日期：——
• Purine nucleoside analogs. 6. Chlorination of acycloguanosine and some of its derivatives with thionyl chloride
  作者：M. A. Madre、R. A. Zhuk、M. Yu. Lidak

  DOI：10.1007/bf00475258

  日期：1992.5
• TSALMANE, L. V.;LIDAK, M. YU., IZV. AN LATVSSR. CEP. XIM.,(1990) N, S. 434-438
  作者：TSALMANE, L. V.、LIDAK, M. YU.

  DOI：——

  日期：——
• TSALMANE, L. V., 5 KONF. MOL. UCHENYX SOTS. CTPAH PO BIOORGAN. XIMII, PUSHCHINO, 21-28 AVG+
  作者：TSALMANE, L. V.

  DOI：——

  日期：——
• MADRE, M. A.;ZHUK, R. A.;ANANEV, A. V.;AKOPYAN, ZH. I., KOMPONENTY NUKLEIN. KISLOT: 8 BCEC. SIMP. PO TSELENAPRAVL. IZYSKANIYU LEK+
  作者：MADRE, M. A.、ZHUK, R. A.、ANANEV, A. V.、AKOPYAN, ZH. I.

  DOI：——

  日期：——