3-Amino-7,8-dihydro-2H-6,9-dioxa-2,4,4b,10-tetraaza-benzo[a]azulen-1-one | 163668-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 3-Amino-7,8-dihydro-2H-6,9-dioxa-2,4,4b,10-tetraaza-benzo[a]azulen-1-one
• 英文别名: 2-Amino-3,7,8,10-tetrahydropurino[8,9-b][1,5,3]dioxazepin-4-one；2-amino-3,7,8,10-tetrahydropurino[8,9-b][1,5,3]dioxazepin-4-one
• CAS: 163668-57-3
• 化学式: C₈H₉N₅O₃
• 分子量: 223.191
• InChiKey: KFJWURPSBFTLRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Amino-7,8-dihydro-2H-6,9-dioxa-2,4,4b,10-tetraaza-benzo[a]azulen-1-one 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 氯苯 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 2-[(6-methyl-2,9-dioxo-1,5-dihydroimidazo[1,2-a]purin-3-yl)methoxy]ethyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  1,N2-异丙烯鸟嘌呤环核苷的重排反应

  摘要：

  在酸催化转糖基化条件下，5',8-cyclo-8-oxo-1,N 2-isopropenoguanine 核苷 (1, 10) 发生开环反应生成 8-oxo-1,N 2-isopropenoguanosine 衍生物 (4, 11) 然后再循环成荧光 5',3-环核苷 (2, 12)。†为了纪念和庆祝 Leroy B. Townsend 教授 70 岁生日。

  DOI：

  10.1081/ncn-120027821
• 作为产物：
  描述：

  阿昔洛韦 在 溴 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-Amino-7,8-dihydro-2H-6,9-dioxa-2,4,4b,10-tetraaza-benzo[a]azulen-1-one
  参考文献：
  名称：

  小分子免疫刺激剂。7,8-二取代鸟苷和结构相关化合物的合成及活性。

  摘要：

  设计并制备了一系列的7,8-二取代鸟苷衍生物，作为体液免疫反应的潜在B细胞选择性激活剂。评估了这些化合物充当B细胞有丝分裂原和增强B细胞对绵羊红细胞（SRBC）攻击（佐剂）的抗体反应的能力。此外，在鼠体外细胞试验中测试了它们刺激自然杀伤（NK）细胞反应的能力。当静脉内，皮下或口服给药时，某些化合物表现出体内活性。发现在7-烷基-8-氧代鸟苷的7-位上具有中等长度的烷基链（2-4个碳，5-7）的类似物特别有效。在该7位上带有羟烷基，氨基烷基或取代的氨基烷基取代基的化合物是弱活性的。然而，苄基，包括被杂原子取代的那些（例如，对硝基苄基，14）是有活性的。鸟苷环的C-8上的氧，硫代和硒代基团均具有很强的活性，而其他较大的取代基则没有（例如N = CN）。在该系列中，核糖环上2'-羟基的立体化学转化，使阿拉伯糖类似物70的活性降低。然而，通过（64）或没有（73）的3'羟基的去除2'-羟基导致了优

  DOI：

  10.1021/jm00047a014

文献信息

• Small-Molecule Immunostimulants. Synthesis and Activity of 7,8-Disubstituted Guanosines and Structurally Related Compounds
  作者：Allen B. Reitz、Michael G. Goodman、Barbara L. Pope、Dennis C. Argentieri、Stanley C. Bell、Levelle E. Burr、Erika Chourmouzis、Jon Come、Jacquelyn H. Goodman

  DOI：10.1021/jm00047a014

  日期：1994.10

  NK-selective activity: other N-9 sugar mimetics were also active (97-104), although this activity did not carry over into the human B-cell assay. A total of 80 compounds were prepared and evaluated for their immunostimulating activity. Within this group, compounds could be divided into those that were active in all three assays, those that displayed some measure of selectivity for the adjuvanticity assay, and

  设计并制备了一系列的7,8-二取代鸟苷衍生物，作为体液免疫反应的潜在B细胞选择性激活剂。评估了这些化合物充当B细胞有丝分裂原和增强B细胞对绵羊红细胞（SRBC）攻击（佐剂）的抗体反应的能力。此外，在鼠体外细胞试验中测试了它们刺激自然杀伤（NK）细胞反应的能力。当静脉内，皮下或口服给药时，某些化合物表现出体内活性。发现在7-烷基-8-氧代鸟苷的7-位上具有中等长度的烷基链（2-4个碳，5-7）的类似物特别有效。在该7位上带有羟烷基，氨基烷基或取代的氨基烷基取代基的化合物是弱活性的。然而，苄基，包括被杂原子取代的那些（例如，对硝基苄基，14）是有活性的。鸟苷环的C-8上的氧，硫代和硒代基团均具有很强的活性，而其他较大的取代基则没有（例如N = CN）。在该系列中，核糖环上2'-羟基的立体化学转化，使阿拉伯糖类似物70的活性降低。然而，通过（64）或没有（73）的3'羟基的去除2'-羟基导致了优
• Rearrangement Reactions of 1,<i>N</i> ²‐Isopropenoguanine Cyclonucleosides
  作者：Tomasz Zandecki、Jerzy Boryski

  DOI：10.1081/ncn-120027821

  日期：2004.1.1

  5′,8‐cyclo‐8‐oxo‐1,N 2‐isopropenoguanine nucleosides (1, 10) undergo a ring‐opening reaction to 8‐oxo‐1,N 2‐isopropenoguanosine derivatives (4, 11) followed by recyclization to fluorescent 5′,3‐cyclonucleosides (2, 12). †In honor and celebration of the 70th birthday of Professor Leroy B. Townsend.

  在酸催化转糖基化条件下，5',8-cyclo-8-oxo-1,N 2-isopropenoguanine 核苷 (1, 10) 发生开环反应生成 8-oxo-1,N 2-isopropenoguanosine 衍生物 (4, 11) 然后再循环成荧光 5',3-环核苷 (2, 12)。†为了纪念和庆祝 Leroy B. Townsend 教授 70 岁生日。