3-Amino-7,8-dihydro-2H-6,9-dioxa-2,4,4b,10-tetraaza-benzo[a]azulen-1-one | 163668-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 3-Amino-7,8-dihydro-2H-6,9-dioxa-2,4,4b,10-tetraaza-benzo[a]azulen-1-one
• 英文别名: 2-Amino-3,7,8,10-tetrahydropurino[8,9-b][1,5,3]dioxazepin-4-one；2-amino-3,7,8,10-tetrahydropurino[8,9-b][1,5,3]dioxazepin-4-one
• CAS: 163668-57-3
• 化学式: C₈H₉N₅O₃
• 分子量: 223.191
• InChiKey: KFJWURPSBFTLRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Amino-7,8-dihydro-2H-6,9-dioxa-2,4,4b,10-tetraaza-benzo[a]azulen-1-one 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 氯苯 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 2-[(6-methyl-2,9-dioxo-1,5-dihydroimidazo[1,2-a]purin-3-yl)methoxy]ethyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  1,N2-异丙烯鸟嘌呤环核苷的重排反应

  摘要：

  在酸催化转糖基化条件下，5',8-cyclo-8-oxo-1,N 2-isopropenoguanine 核苷 (1, 10) 发生开环反应生成 8-oxo-1,N 2-isopropenoguanosine 衍生物 (4, 11) 然后再循环成荧光 5',3-环核苷 (2, 12)。†为了纪念和庆祝 Leroy B. Townsend 教授 70 岁生日。

  DOI：

  10.1081/ncn-120027821
• 作为产物：
  描述：

  阿昔洛韦 在 溴 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-Amino-7,8-dihydro-2H-6,9-dioxa-2,4,4b,10-tetraaza-benzo[a]azulen-1-one
  参考文献：
  名称：

  小分子免疫刺激剂。7,8-二取代鸟苷和结构相关化合物的合成及活性。

  摘要：

  设计并制备了一系列的7,8-二取代鸟苷衍生物，作为体液免疫反应的潜在B细胞选择性激活剂。评估了这些化合物充当B细胞有丝分裂原和增强B细胞对绵羊红细胞（SRBC）攻击（佐剂）的抗体反应的能力。此外，在鼠体外细胞试验中测试了它们刺激自然杀伤（NK）细胞反应的能力。当静脉内，皮下或口服给药时，某些化合物表现出体内活性。发现在7-烷基-8-氧代鸟苷的7-位上具有中等长度的烷基链（2-4个碳，5-7）的类似物特别有效。在该7位上带有羟烷基，氨基烷基或取代的氨基烷基取代基的化合物是弱活性的。然而，苄基，包括被杂原子取代的那些（例如，对硝基苄基，14）是有活性的。鸟苷环的C-8上的氧，硫代和硒代基团均具有很强的活性，而其他较大的取代基则没有（例如N = CN）。在该系列中，核糖环上2'-羟基的立体化学转化，使阿拉伯糖类似物70的活性降低。然而，通过（64）或没有（73）的3'羟基的去除2'-羟基导致了优

  DOI：

  10.1021/jm00047a014