3,4,5-tris(n-hexan-1-yloxy)benzoyl chloride | 188685-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5-tris(n-hexan-1-yloxy)benzoyl chloride
• 英文别名: 3,4,5-tri(hexyloxy)benzoyl chloride；3,4,5-tris(n-hexyloxy)bezoyl chloride；3,4,5-Trihexoxybenzoyl chloride
• CAS: 188685-18-9
• 化学式: C₂₅H₄₁ClO₄
• 分子量: 441.051
• InChiKey: LCXRLQAEXIFYPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-tris(n-hexan-1-yloxy)benzoyl chloride 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3,4,5-tris(hexyloxy)benzamide
  参考文献：
  名称：

  取代模式和链长对烷氧基取代三苯基三唑并三嗪热致性质的影响

  摘要：

  通过 DSC、偏光光学显微镜 (POM) 和 X 射线散射制备并研究了具有三重烷氧基苯基取代的三三唑并三嗪 (TTT)。六个戊氧基链足以在这些星形化合物中诱导液晶行为。比较了具有不同取代模式和不同长度的线性链外围、链中分支和燕尾的 TTT 的热致性质。一般来说，这些盘显示出广泛且稳定的热致中间相，切向 TTT 优于径向异构体。研究了烷基链的数量、位置、长度和结构的构效关系。

  DOI：

  10.3390/molecules25235761
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸甲酯 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3,4,5-tris(n-hexan-1-yloxy)benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  基于N-酰化的2,2'-联吡啶-3,3'-二胺部分中分子内H键合的扩展核盘状液晶。

  摘要：

  一种新型的盘状分子（1 ac）已经合成并表征。通过将三个亲脂性的N-单酰化的2,2'-联吡啶-3,3'-二胺楔连接到一个中心1,3,5-苯三羰基单元来构建分子。它们显示出液晶行为，如DSC，偏振显微镜和X射线衍射所示。在所有情况下，中间相均被表征为Dho相。从（1）H NMR结果表明，由于强分子内H键，化合物1ac的内部优先采用C3对称构象，从而形成扩展的核。这个大核诱导了分子之间的强相互作用，从而导致中间相增强了热稳定性。

  DOI：

  10.1002/chem.19970030220

文献信息

• Spontaneous Mirror-Symmetry Breaking in Isotropic Liquid Phases of Photoisomerizable Achiral Molecules
  作者：Mohamed Alaasar、Marko Prehm、Yu Cao、Feng Liu、Carsten Tschierske

  DOI：10.1002/anie.201508097

  日期：2016.1.4

  Spontaneous mirror‐symmetry breaking is of fundamental importance in science as it contributes to the development of chiral superstructures and new materials and has a major impact on the discussion around the emergence of uniform chirality in biological systems. Herein we report chirality synchronization, leading to spontaneous chiral conglomerate formation in isotropic liquids of achiral and photoisomerizable

  自发的镜像对称断裂在科学中具有根本的重要性，因为它有助于手性上层结构和新材料的发展，并且对围绕生物系统中均匀手性的出现的讨论产生了重大影响。本文中我们报道了手性同步，导致在非手性和可光异构的偶氮苯类棒状分子的各向同性液体中自发形成手性团聚体。发现氟取代基在芳族核上的位置对这些手性液体的稳定性和温度范围具有显着影响。此外，这些液体团聚物以与3D四方中间相相邻的新相序出现。
• Synthesis, Structures, and Aggregation Properties of N-Acylamidines
  作者：Christof Wigbers、Jörg Prigge、Zhongchen Mu、Roland Fröhlich、Lifeng Chi、Ernst-Ulrich Würthwein

  DOI：10.1002/ejoc.201001155

  日期：2011.2

  pattern. Thus, dimeric (1c, 1d, and 1u) and tetrameric (1f) aggregates with strong NH···OC hydrogen bonding, as well as polymeric chain structures (1x and 1z) were observed in the solid state. Furthermore, a dimer 1k involving only the amidine subunits, rather than the carbonyl function, was found. Monolayers of molecules 1u and 1ab physisorbed at the liquid/HOPG (high orientated pyrolytic graphite)

  N-酰基脒1a-q 是金属离子络合的重要配体，可以通过脒2 的酰化或用胺处理N-酰基酰亚胺3 来轻松制备。此外，脒盐与芳酰卤在氢氧化钠存在下的反应得到芳基衍生物 1r-1ad 和三种偶氮苯衍生物 1ae-1ag。这些新型衍生物的各自取代模式是根据配位反应中可能的空间和电子效应以及聚集特性来选择的。N-酰基脒 1 可能以三种类型的互变异构体形式存在，通过 NMR 光谱分析和量子化学 DFT 和 SCS-MP2 计算对气相中的单分子在溶液中进行检查。内部旋转需要 3–17 (C–N) 和 15–27 (C=N) kcal/mol 之间的活化能。由于它们形成分子内和分子间氢键的出色能力，这些分子在固态（X 射线分析）和表面上显示出非常多变的聚集行为，这取决于取代模式。因此，在固态下观察到具有强NH···OC氢键的二聚体（1c、1d和1u）和四聚体（1f）聚集体以及聚合物链结构（1x和1z）。此外
• Effect of central linkages on mesophase behavior of imidazolium-based rod-like ionic liquid crystals
  作者：Xiaohong Cheng、Fawu Su、Rong Huang、Hongfei Gao、Marko Prehm、Carsten Tschierske

  DOI：10.1039/c2sm06854k

  日期：——

  Two series of phenylbenzylether and benzanilide based rod-like imidazolium bromides and their nonionic precursors, the 1-phenyl-1H-imidazoles have been synthesized and the influence of the number and length of the alkyl chain(s) and the structure of the linking group in the aromatic core (–CH2O–, –COO–, –CONH–) on their mesophase self-assembly in ionic liquid crystalline phases were studied by POM, DSC and XRD. Upon decreasing the length of the N-terminal chain or by enlarging the number and length of the C-terminal chains, the sequence smectic (SmA)–hexagonal columnar (Colhex)–micellar cubic (CubI/Pm3n) was found for the ether based imidazolium salts; while only SmA and Colhex phases were observed for the related amides. The influence of the polarity of the central linkages, namely –CH2O– and –CONH–, on the mesophase structure and stability is discussed and compared with related –COO– connected ILC.

  合成了两系列基于苯基苄醚和苯腈的棒状咪唑鎓溴化物及其非离子前体1-苯基-1H-咪唑，并研究了烷基链的数量和长度以及芳香核心中连接基团（–CH2O–、–COO–、–CONH–）的结构对其在离子液晶相中的介相自组装的影响，采用了偏光显微镜（POM）、差示扫描量热仪（DSC）和X射线衍射（XRD）等技术。当减少N-末端链的长度或增加C-末端链的数量和长度时，对于基于醚的咪唑鎓盐，发现了层状相（SmA）–六角柱状相（Colhex）–胶束立方相（CubI/Pm3n）的序列；而相关的酰胺仅观察到SmA和Colhex相。讨论了中心链接的极性（即– –和–CONH–）对介相结构和稳定性影响，并与相关的–COO–连接的离子液晶进行了比较。
• Concise Synthesis of [1,1′-Biisoquinoline]-4,4′-diol<i>via</i>a Protecting Group Strategy and Its Application for Potential Liquid-Crystalline Compounds
  作者：Elisabeth Kapatsina、Markus Mateescu、Angelika Baro、Wolfgang Frey、Sabine Laschat

  DOI：10.1002/hlca.200900085

  日期：2009.10

  Williamson etherification (Scheme 4). Slightly modified conditions were applied to the esterification of 4a⋅2 HCl with galloyl chlorides 10a–h as well as etherification of 4a⋅2 HCl with 6‐bromohexyl tris(alkyloxy)benzoates 11b,d–h and [(6‐bromohexyl)oxy]‐substituted pentakis(alkyloxy)triphenylenes 14a–c (Scheme 5). Despite the bulky substituents, the respective target 1,1′‐biisoquinolines 12, 13, and 15

  的[1,1'- biisoquinoline] -4,4'-二醇（4A），其为盐酸盐4A从甲氧基甲基开始两个步骤⋅2盐酸（MOM）保护的1-氯异喹啉8（方案3），打开了进一步获得O-官能化的二异喹啉衍生物的途径。化合物4A ⋅2的HCl与4-（十六烷氧基）苯甲酰氯（酯化图5b），得到相应的二酯3B（方案4），这可能不是由Ni基自偶联介导而得到图6b（方案2）。通过4a的反应，醚衍生物2b可以良好的收率获得。在Williamson醚化条件下，用相应的烷基溴9组成的⋅2HCl （方案4）。略作修改的条件被应用到的酯化4A ⋅2HCl中没食子酰氯化物10A - ħ以及醚化4A ⋅2的HCl与6-溴己基三（烷氧基）苯甲酸11b中，d - ħ和[（6-溴己基）氧基]-取代的五（烷氧基）三亚苯基14a – c（方案5）。尽管有大量取代基，但各自的目标1,1'-双异喹啉12、13和分离出15种，收率为14-86％（表）。
• Tailoring thermotropic cubic mesophases: amphiphilic polyhydroxy derivatives
  作者：Konstanze Borisch、Siegmar Diele、Petra Göring、Horst Kresse、Carsten Tschierske

  DOI：10.1039/a705359b

  日期：——

  Novel amphiphilic polyhydroxy compounds [N-(3,4-dialkoxybenzoyl)-1-amino-1-deoxy-d-glucitols (glucamides), N-(3,4-dialkoxybenzoyl)-1-deoxy-1-methylamino-d-glucitols, N-(3,4,5-trialkoxybenzoyl)-1-deoxy-1-methylamino-d-glucitols (N-methylgucamides), 1-benzoylaminopropane-2,3-diols, 2-benzoylaminopropane-1,3-diols, 2-(3,4,5-tridodecyloxybenzoylamino)-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol and (3,4,5-tridodecyloxybenzoyl)bis(2,3-dihydroxypropyl)amine] have been synthesized. Their thermotropic liquid crystalline phases were investigated by means of polarizing microscopy, differential scanning calorimetry and X-ray diffraction. Depending on the chain length, and the size of the hydrophilic polyhydroxy units, different mesophases have been found: smectic A phases (SA), inverted bicontinuous cubic phases (CubV2 , Ia3d), hexagonal columnar phases (ColH2) and micellar cubic mesophases (CubI2 , Pn3m or P43n). In strong analogy to lyotropic systems, the type of thermotropic mesophase depends on the ratio between the volume of the lipophilic moiety and the surface area of the hydrophilic moiety at the hydrophilic–lipophilic interface. The crossing from zero interface curvature (SA phase) to the finite negative curvature of the inverted cylindrical aggregates of the columnar mesophase takes place via bicontinuous cubic mesophases. The cylindrical aggregates of the columnar mesophase are stable over a rather broad range of variation of the structural parameter. At a certain degree of the size of the lipophilic moiety in respect to the surface area of the hydrophilic group, however, the transition from the hexagonal columnar to a micellar cubic mesophase takes place. On the basis of proton conductivity measurements and from packing considerations we propose that this cubic lattice is built up by eight closed micelles per unit cell which have a rod-like shape and represent small segments of extended columns. Therefrom we can propose a model for the transformations between these different thermotropic mesophases.

  新型两亲聚羟基化合物[N-(3,4-二烷氧基苯甲酰)-1-氨基-1-脱氧-d-葡萄糖醇（葡萄糖酰胺）、N-(3,4-二烷氧基苯甲酰)-1-脱氧-1-甲基氨基-d-葡萄糖醇、N-(3,4,5-三烷氧基苯甲酰)-1-脱氧-1-甲基氨基-d-葡萄糖醇（N-甲基葡萄糖酰胺）、1-苯甲酰氨基-丙烷-2,3-二醇、2-苯甲酰氨基-丙烷-1,3-二醇、2-(3,4,5-三十二烷氧基苯甲酰氨基)-2-(羟甲基)丙烷-1,3-二醇以及(3,4,5-三十二烷氧基苯甲酰)双(2,3-二羟基丙基)胺]已被合成。通过偏光显微镜、差示扫描量热法和X射线衍射法研究了它们的热致液晶相。根据链长和亲水性聚羟基单元的大小，发现了不同的介相：斜方相（SA）、倒置双连续立方相（CubV2，Ia3d）、六角柱相（ColH2）和胶束立方介相（CubI2，Pn3m或P43n）。与液晶系统非常相似，热致介相的类型取决于亲脂部分的体积与亲水部分在亲水-亲脂界面的表面积之间的比率。从零界面曲率（SA相）到柱状介相的有限负曲率倒置圆柱聚集体的过渡，通过双连续立方介相进行。柱状介相的圆柱聚集体在结构参数变化的较宽范围内是稳定的。然而，在亲脂部分与亲水基团表面积的某个比率下，发生从六角柱相到胶束立方介相的转变。根据质子导电性测量和包装考虑，我们提出该立方格子由每个单元格的八个闭合胶束构成，这些胶束呈杆状，代表扩展柱的小段。由此，我们可以提出一个不同热致介相之间转变的模型。