3-morpholino-3-thioxopropanenitrile | 313353-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 3-morpholino-3-thioxopropanenitrile
• 英文别名: 3-Morpholin-4-yl-3-thioxopropanenitrile；3-morpholin-4-yl-3-sulfanylidenepropanenitrile
• CAS: 313353-02-5
• 化学式: C₇H₁₀N₂OS
• mdl: MFCD09959840
• 分子量: 170.235
• InChiKey: VLMZXRFDZPDWQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  307.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-morpholino-3-thioxopropanenitrile 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 4-cyano-5-morpholinothiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-酰基-2-氨基-3-氰基噻吩的合成：化学性质和荧光性质

  摘要：

  捻转：报道了多官能噻吩的合成。量子力学计算解释了这种杂环化的合成途径。实验和计算光谱结果均表明，合成的噻吩的光学性质是由吸收过程中分子内电荷转移（ICT）状态的存在和激发态中几何弛豫后的扭曲ICT状态引起的。

  DOI：

  10.1002/asia.201700721
• 作为产物：
  描述：

  N-氰乙酰基吗啡啉 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-morpholino-3-thioxopropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过在水中的多组分反应高效一锅法合成三取代噻吩

  摘要：

  报道了通过 3-morpholino-3-thioxopropanenitrile、环己基异氰化物和 α-卤代酮的反应有效地一锅法合成功能化的三取代噻吩。这种方法提供了一种直接的途径来获得传统方法不易获得的各种高度取代的噻吩。

  DOI：

  10.1080/17415993.2010.496129

文献信息

• Water/Alkali-Catalyzed Reactions of Azides with 2-Cyanothioacetamides. Eco-Friendly Synthesis of Monocyclic and Bicyclic 1,2,3-Thiadiazole-4-carbimidamides and 5-Amino-1,2,3-triazole-4-carbothioamides
  作者：Valeriy O. Filimonov、Lidia N. Dianova、Tetyana V. Beryozkina、Dmitrii Mazur、Nikolai A. Beliaev、Natalia N. Volkova、Vladimir G. Ilkin、Wim Dehaen、Albert T. Lebedev、Vasiliy A. Bakulev

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01599

  日期：2019.11.1

  extended to the one-pot reaction of sulfonyl chlorides and 6-chloropyrimidines 2'o with sodium azide, leading to final products in higher yields, that is, avoiding the isolation of unsafe sulfonyl azides. The method was furthermore applied to the reaction of N,N'-bis-(2-cyanothiocarbonyl)pyrazine 1h with sulfonyl azides to afford bicyclic 1,2,3-thiadiazoles 8 and 1,2,3-triazoles 9 connected via a 1,1'-piperazinyl

  研究了硫酰胺与叠氮化物在水中的反应。可靠地表明，2-氰基硫代乙酰胺1与各种类型的叠氮化物2在碱存在下的水中反应是一种高效，通用，一步一步，原子经济且生态友好的合成1的方法， 2,3-噻二唑-4-碳二酰亚胺5和1,2,3-三唑-4-碳硫酰胺4。该方法可以扩展到磺酰氯和6-氯嘧啶2'o与叠氮化钠的一锅反应，导致最终产品的收率更高，即避免了分离不安全的磺酰叠氮化物。该方法进一步应用于N，N′-双-（2-氰基硫代羰基羰基）吡嗪1h与磺酰基叠氮化物的反应，得到通过1连接的双环1,2,3-噻二唑8和1,2,3-三唑9。 ，1'-哌嗪基接头。
• Switchable Synthesis of 4,5-Functionalized 1,2,3-Thiadiazoles and 1,2,3-Triazoles from 2-Cyanothioacetamides under Diazo Group Transfer Conditions
  作者：Valeriy O. Filimonov、Lidia N. Dianova、Kristina A. Galata、Tetyana V. Beryozkina、Mikhail S. Novikov、Vera S. Berseneva、Oleg S. Eltsov、Albert T. Lebedev、Pavel A. Slepukhin、Vasiliy A. Bakulev

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02736

  日期：2017.4.21

  3-thiadiazoles and 1,2,3-triazoles from 2-cyanothioacetamides and sulfonyl azides is described. Under diazo transfer conditions in the presence of a base in an aprotic solvent 2-cyanothioacetamides operating as C–C–S building blocks produce 5-amino-4-cyano-1,2,3-thiadiazoles exclusively. The use of alkoxide/alcohol system completely switches the reaction course due to the change of one of the reaction centers

  描述了由2-氰基硫代乙酰胺和磺酰基叠氮化物高产率地进行溶剂基控制的，无过渡金属的4,5-官能化的1,2,3-噻二唑和1,2,3-三唑的合成。在重氮转移条件下，在非质子传递溶剂中存在碱的情况下，用作C–C–S结构单元的2-氰基硫代乙酰胺仅产生5-氨基-4-氰基-1,2,3-噻二唑。由于2-氰基硫代乙酰胺（CC-N结构单元）中一个反应中心的变化，使用醇盐/醇系统可以完全改变反应过程，从而形成5-磺酰胺基1,2,3。 -三唑-4-碳硫代酰胺钠盐为唯一产品​​。后者是5-氨基-1,2,3-噻二唑-4-羧酰亚胺的良好前体，其在天然质子介质中或在酸性条件下发生于康福斯类型的重排。
• [EN] THIOPHENES AND THEIR USE AS PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE (PI3K) INHIBITORS<br/>[FR] THIOPHÈNES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MILLENNIUM PHARM INC

  公开号：WO2009094224A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  This invention provides thiophene compounds of formula (I) : wherein R1, R2, R3, R4, n, p, and m are as described in the specification. The compounds are inhibitors of PI3K and are thus useful for treating proliferative, inflammatory, or cardiovascular disorders.

  这项发明提供了式（I）的噻吩化合物：其中R1、R2、R3、R4、n、p和m如规范中所述。这些化合物是PI3K的抑制剂，因此可用于治疗增殖性、炎症性或心血管疾病。
• Reactions of Thioacetamide Derivatives with Sulfonyl Azides: An Approach to Active-Methylene<i>N</i>-Sulfonylacetamidines
  作者：Lidia Dianova、Vera Berseneva、Tetyana Beryozkina、Ilya Efimov、Maria Kosterina、Oleg Eltsov、Wim Dehaen、Vasiliy Bakulev

  DOI：10.1002/ejoc.201500968

  日期：2015.11

  Reactions of functionalized [CN, CO2Et, C(O)NHR, C(S)NR1R2] derivatives of thiomalonic acid and 2-arylthioacetamides with sulfonyl azides were shown to give active-methylene N-sulfonylamidines in 62–98 % yields. Various procedures for the reactions, including the use of pyridine, boiling ethanol, and water, or running the reactions in the absence of a base and solvent at 80 °C, were carried out and

  硫代丙二酸和 2-芳基硫代乙酰胺的官能化 [CN、CO2Et、C(O)NHR、C(S)NR1R2] 衍生物与磺酰叠氮化物的反应显示出活性亚甲基 N-磺酰脒的产率为 62-98%。进行并比较了反应的各种程序，包括使用吡啶、沸腾的乙醇和水，或在没有碱和溶剂的情况下在 80 °C 下进行反应。无溶剂变体在产率方面是最好的，还因为它不需要使用过量的有毒和危险叠氮化物。该反应显示出耐受吸电子取代基，如 C-2 位的羰基、氰基和芳基。硫代乙酰胺片段的氮原子上存在烷基和苯基，以及磺酰基上存在取代基也是允许的。
• The Dimroth rearrangement of 5-amino-1-aryl-1,2,3-triazole-4-carbothioamides
  作者：Vladimir G. Ilkin、Lidiya N. Dianova、Vasiliy A. Bakulev、Vera S. Berseneva、Dmitry A. Saveliev、Tetyana V. Beryozkina

  DOI：10.1007/s10593-020-02819-w

  日期：2020.10

  The rearrangement of 5-amino-1-aryl-1,2,3-triazole-4-carbothioamides was investigated. The process was optimized by varying the solvent, temperature, and the type of base. The optimal reaction conditions were found, and new 1-unsubstituted 5-arylamino-1,2,3-triazole-4-carbothioamides were synthesized. It has been shown that 1-aryl-1,2,3-triazoles containing a nitro group in the para position undergo

  研究了5-氨基-1-芳基-1,2,3-三唑-4-碳硫代酰胺的重排。通过改变溶剂，温度和碱的种类来优化工艺。找到了最佳的反应条件，并合成了新的1-未取代的5-芳基氨基-1,2,3-三唑-4-碳硫代酰胺。已经显示，在不存在碱的情况下，在正丁醇中加热回流后，在对位含有硝基的1-芳基-1,2,3-三唑发生重排。芳基部分中含有卤素，氢，甲基或甲氧基的化合物的重排需要使用碱。所得化合物的结构通过NMR光谱法和质谱法的数据确认。