6-Propyl-3-cyanopyridine-2(1h)-thione | 101045-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-Propyl-3-cyanopyridine-2(1h)-thione
• 英文别名: 6-propyl-2-sulfanylidene-1H-pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 101045-95-8
• 化学式: C₉H₁₀N₂S
• 分子量: 178.258
• InChiKey: GIQWELBGEMDUIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Propyl-3-cyanopyridine-2(1h)-thione 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 11-Propyl-8-thia-3,5,10-triazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(9),2(7),3,5,10,12-hexaen-6-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-methyl-3-cyano-5-ethylpyridine-2(IH)thione and condensed heterocycles based on this compound

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01169072
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基硫代乙酰胺 、 sodium;(E)-3-oxohex-1-en-1-olate 以 溶剂黄146 为溶剂， 以96%的产率得到6-Propyl-3-cyanopyridine-2(1h)-thione
  参考文献：
  名称：

  ?-Ketoaldehydes in the synthesis of 6-alkyl-3-cyano-2(1H)-pyridinethiones

  摘要：

  An efficient synthesis of 6-alkyl-3-cyano-2(1H)-pyridinethiones by the reactions of the sodium salts of beta-ketoaldehydes with cyanothioacetamide was developed. Pyridinethiones undergo selective S-alkylation with haloacetonitriles and haloacetophenones followed by cyclization to the corresponding thieno[2,3-b] pyridines.

  DOI：

  10.1007/bf00698508

文献信息

• Synthesis of 2-alkyl-2-(3-cyanopyridin-2-ylthio)propionic acids
  作者：V. K. Zav’alova、A. A. Zubarev、V. P. Litvinov

  DOI：10.1007/s11172-007-0317-4

  日期：2007.10

  Derivatives of 2-alkyl-2-mercaptopropionic acid were synthesized based on the substituted 3-cyanopyridin-2(1H)-thiones. The synthesis was carried out by the heating of a mixture of thione, alkyl methyl ketone, and chloroform in the presence of a base. The reaction proceeds readily for acetone, whereas alkyl methyl ketones require a prolonged heating in the presence of a phase-transfer catalyst. Methyl

  基于取代的 3-氰基吡啶-2(1H)-硫酮合成了 2-烷基-2-巯基丙酸的衍生物。通过在碱存在下加热硫酮、烷基甲基酮和氯仿的混合物来进行合成。丙酮的反应很容易进行，而烷基甲基酮需要在相转移催化剂存在下长时间加热。由所得酸制备甲酯。
• Reaction of 3-cyanopyridine-2(1H)-thiones with N-butyllithium
  作者：N. G. Frolova、V. K. Zav'yalova、V. P. Litvinov

  DOI：10.1007/bf01165448

  日期：1996.2
• ?-Ketoaldehydes in the synthesis of 6-alkyl-3-cyano-2(1H)-pyridinethiones
  作者：N. G. Frolova、V. K. Zav'yalova、V. P. Litvinov

  DOI：10.1007/bf00698508

  日期：1995.4

  An efficient synthesis of 6-alkyl-3-cyano-2(1H)-pyridinethiones by the reactions of the sodium salts of beta-ketoaldehydes with cyanothioacetamide was developed. Pyridinethiones undergo selective S-alkylation with haloacetonitriles and haloacetophenones followed by cyclization to the corresponding thieno[2,3-b] pyridines.
• Synthesis of 6-methyl-3-cyano-5-ethylpyridine-2(IH)thione and condensed heterocycles based on this compound
  作者：L. A. Rodinovskaya、A. M. Shestopalov、E. V. Belukhina、V. P. Litvinov

  DOI：10.1007/bf01169072

  日期：1995.6