2,3-dibromopropylamine | 83165-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 2,3-dibromopropylamine
• 英文别名: 2,3-dibromopropan-1-amine
• CAS: 83165-33-7
• 化学式: C₃H₇Br₂N
• 分子量: 216.903
• InChiKey: VKQMAOOHJWXMPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dibromopropylamine 在 乙醚 、 sodium 作用下， 生成 丙烯胺
  参考文献：
  名称：

  Investigation of the Compound Described as Azacyclobutadiene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01200a038
• 作为产物：
  描述：

  2，3-二溴-1-丙胺氢溴酸盐 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以0.528 g的产率得到2,3-dibromopropylamine
  参考文献：
  名称：

  应变释放驱动的氮杂双环[1.1.0]丁烷的弗里德尔-克来福特螺环化

  摘要：

  描述了利用氮杂双环[1.1.0]丁烷的固有应变能进行弗里德尔-克拉夫茨启发合成独特的含氮杂环丁烷的螺环文库。观察到的该反应的脱芳构化中间体可以通过亲电激活转化为 Friedel-Crafts 产物，或者作为 Diels-Alder 加合物捕获以生成复杂的 sp 3丰富的结构。

  DOI：

  10.1002/anie.202114235

文献信息

• Flow Technology for Telescoped Generation, Lithiation and Electrophilic (C ₃ ) Functionalization of Highly Strained 1‐Azabicyclo[1.1.0]butanes
  作者：Pantaleo Musci、Timo Keutz、Ferdinand Belaj、Leonardo Degennaro、David Cantillo、C. Oliver Kappe、Renzo Luisi

  DOI：10.1002/anie.202014881

  日期：2021.3.15

  Strained compounds are privileged moieties in modern synthesis. In this context, 1‐azabicyclo[1.1.0]butanes are appealing structural motifs that can be employed as click reagents or precursors to azetidines. We herein report the first telescoped continuous flow protocol for the generation, lithiation, and electrophilic trapping of 1‐azabicyclo[1.1.0]butanes. The flow method allows for exquisite control

  应变的化合物是现代合成中的优先部分。在这种情况下，1-氮杂双环[1.1.0]丁烷是有吸引力的结构基序，可用作点击试剂或氮杂环丁烷的前体。我们在此报告了第一个可伸缩的连续流方案，用于生成1-氮杂双环[1.1.0]丁烷，进行锂化和亲电捕集。流动方法可以精确控制反应参数，并且相对于分批模式，该方法可在更高的温度和更安全的条件下运行。分子内环化/ C3-锂化/亲电猝灭流动序列的效率已有20多个实例记录在案。
• Flow technology enabled preparation of C3-heterosubstituted 1-azabicyclo[1.1.0]butanes and azetidines: accessing unexplored chemical space in strained heterocyclic chemistry
  作者：Pantaleo Musci、Marco Colella、Michael Andresini、Andrea Aramini、Leonardo Degennaro、Renzo Luisi

  DOI：10.1039/d2cc01641a

  日期：——

  The use of flow technology as an enabling tool for accessing 1-azabicyclo[1.1.0]butanes bearing strained 3-, 4-, and 5-membered O-heterocycles with C3(N-het)–C2(O-het) connectivity is reported. Reactivity and chemoselectivity (N-ring vs. O-ring) were also evaluated. New chemical space has been explored and new structural motifs such as ABB-aziridines or spiro azetidine-oxazetidines are also reported

  使用流动技术作为获得具有 C3 (N-het) –C2 (O-het)连接的应变 3-、4-和 5-元 O-杂环的 1-氮杂双环[1.1.0]丁烷的有利工具被报道。还评估了反应性和化学选择性（N 环与O 环）。已经探索了新的化学空间，并且还报道了新的结构基序，例如 ABB-氮丙啶或螺氮杂环丁烷-恶氮杂环丁烷。
• Four‐Component Strain‐Release‐Driven Synthesis of Functionalized Azetidines
  作者：Jasper L. Tyler、Adam Noble、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.202214049

  日期：2022.12.23

  A multicomponent [1,2]-Brook rearrangement/strain-release-driven anion relay sequence and its application to the modular synthesis of substituted azetidines is described. Three electrophilic coupling partners, whose identities can be individually varied, were added sequentially to the highly strained fragment azabicyclo[1.1.0]butyl-lithium to access a diverse compound library.

  描述了多组分 [1,2]-Brook 重排/应变释放驱动的阴离子中继序列及其在取代氮杂环丁烷的模块化合成中的应用。三个亲电子偶联伙伴，其身份可以单独变化，依次添加到高度应变的片段氮杂双环 [1.1.0] 丁基锂中，以访问多样化的化合物库。
• 10.1002/adsc.202400781
  作者：Graziano, Elena、Natho, Philipp、Andresini, Michael、Mastrolorito, Fabrizio、Mahdi, Iktedar、Mesto, Ernesto、Colella, Marco、Degennaro, Leonardo、Nicolotti, Orazio、Luisi, Renzo

  DOI：10.1002/adsc.202400781

  日期：——

  recently by Mikhailiuk,22-24 Grygorenko,25, 26 Morandi27 and others28-31 showcased the importance of SSHs such as 2,6-diazaspiro[3.3]heptane (DASE), 1-oxa-6-azaspiro[3.3]heptane (1-OASE), 2-oxa-6-azaspiro[3.3]heptane (2-OASE), 2-azaspiro[3.3]heptane (2-ASE) and 1-azaspiro[3.3]heptane (1-ASE), as potential bioisosteres of piperazines, morpholines and piperidines. The imminent positive impact of the available

   介绍 尽管技术不断进步，合成方法不断发展，计算机辅助设计和高通量筛选也取得了进步，但每十亿美元研发费用中批准的新药数量大约每九年减少一半。 1-3这种违反直觉的趋势至少部分归因于化合物库由于偏爱非手性芳香化合物而在骨架和立体化学多样性方面往往非常有限。事实上，代表性筛选文库仅包含 10 3 种化学型，尽管多达 10 62 种化学型符合Lipinski 的五法则。 1, 4, 5向更高分子复杂性的转变，以及因此更高比例的sp 3杂化碳，已被证明与减少混杂、降低毒性和减少候选失败相关。 6-9因此，完全饱和的N杂环仅含有sp 3杂化碳（例如哌啶、吡咯烷或哌嗪）是现代药物中最流行的结构单元之一，在 88% 的 FDA 中普遍存在，这一点也就不足为奇了。 2015年至2020年期间批准的药品。 10最近，这些经典非应变杂环化合物的生物等排体的发现对一流小分子药物开发中新结合事件的发生产生了重大影响。
• Nucleophilic displacement reactions of .beta.-amino mercaptans
  作者：James S. Dix、Clarence R. Bresson

  DOI：10.1021/jo01288a007

  日期：1967.2