(9-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)nonyl)magnesium bromide | 875573-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (9-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)nonyl)magnesium bromide
• 英文别名: 9-(dimethyl-tert-butylsilyloxy)nonyl magnesium bromide
• CAS: 875573-59-4
• 化学式: C₁₅H₃₃BrMgOSi
• 分子量: 361.721
• InChiKey: YBJRQQWSZIJADP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.17
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)nonyl)magnesium bromide 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 (Z)-5-Iodo-4-戊烯腈的 Pd(0) 催化还原环化获得环戊烯酮

  摘要：

  在 HCO 2 H 还原剂的帮助下，实现了无配体 Pd(0) 催化的 (Z)-5-碘-4-戊烯腈环化，随后进行亚胺水解，以中等至良好的产率提供环戊烯酮衍生物。对照实验清楚地指出，最初来自HCO 2 H的质子对所得亚氨基-Pd 2+中间体的质子化起着至关重要的作用。该方案具有条件温和、操作简单、官能团耐受性广的特点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03999
• 作为产物：
  描述：

  FULVESTRANT中间体 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (9-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)nonyl)magnesium bromide
  参考文献：
  名称：

  C（sp3）-C（sp3）交叉偶联反应合成环丙烷脂肪酸及α-霉菌酸的形式合成

  摘要：

  新型的含双功能结构单元的顺式-环丙烷与烷基卤化物和烷基格氏试剂的Ni迭代催化C（sp 3）-C（sp 3）交叉偶联反应可将环丙烷环引入所需位置）的饱和碳骨架，提供了直接合成环丙烷脂肪酸的途径。本方法创建了用于构建饱和碳骨架的直接途径，并且可以避免基于在常规合成途径中经常采用的不饱和官能团操纵的繁琐的多步操作。该方法可适用于反式的合成-环丙烷脂肪酸和对映体富集的环丙烷脂肪酸。含环丙烷的双功能结构单元的C（sp 3）-C（sp 3）交叉偶联反应实现了α-霉菌酸的正式合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800901

文献信息

• Process for the preparation of 7alpha-alkylated 19-norsteroids
  申请人：MacDonald Lindsay Peter

  公开号：US20060030552A1

  公开（公告）日：2006-02-09

  Processes useful in the preparation of pharmaceutical compounds such as fulvestrant and processes for the preparation of fulvestrant.

  用于制备药物化合物如富维司汀的过程以及用于制备富维司汀的过程。
• Steroid derivatives
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US04659516A1

  公开（公告）日：1987-04-21

  A steroid derivative of the formula: ST--A--X--R.sup.1 wherein ST is a 7.alpha.-linked steroid nucleus of the general formula: ##STR1## wherein the double bond(s) between carbon atoms 6 and 7 and/or carbon atoms 8 and 9 are optional; wherein the aromatic ring A may optionally bear one or two halogen or alkyl substituents; wherein R.sup.3 is hydrogen, alkyl, or acyl; wherein R.sup.16 is hydrogen, alkyl or hydroxy; wherein either R.sup.17 is hydroxy or acyloxy and R.sup.27 is hydrogen, alkyl, alkenyl or alkynyl, or R.sup.17 and R.sup.27 together form oxo (.dbd.O); wherein R.sup.18 is alkyl; wherein A is alkylene, alkenylene or alkynylene optionally fluorinated and optionally interrupted by --O--, --S--, --SO--, --SO.sub.2 --, --CO--, --NR--, --NRCO--, --CONR--, --COO--, --OCO-- or phenylene, wherein R is hydrogen or alkyl; wherein R.sup.1 is hydrogen, alkyl, alkenyl, cycloalkyl, halogenoalkyl, carboxyalkyl, alkoxycarbonylalkyl, aryl, arylalkyl, or dialkylaminoalkyl, or R.sup.1 is joined to R.sup.2 as defined below; and wherein X is --CONR.sup.2 --, --CSNR.sup.2 --, --NR.sup.12 CO--, --NR.sup.12 CS--, --NR.sup.12 CONR.sup.2 --, ##STR2## --SO.sub.2 NR.sup.2 -- or --CO--; or, when R.sup.1 is not hydrogen, is --O--, --NR.sup.2 --, --(NO)R.sup.2 --, --(PO)R.sup.2 --, --NR.sup.12 COO--; --NR.sup.12 SO.sub.2 --, --S--, --SO-- or --SO.sub.2 --; wherein R.sup.2 is hydrogen or alkyl or R.sup.1 and R.sup.2 together form alkylene or halogenoalkylene; wherein R.sup.12 is hydrogen or alkyl and wherein R.sup.22 is hydrogen, cyano or nitro; or a salt thereof when appropriate.

  一种类固醇衍生物的公式：ST--A--X--R.sup.1，其中ST是具有以下一般公式的7α-连接的类固醇核：##STR1##其中碳原子6和7之间和/或碳原子8和9之间的双键是可选的；其中芳香环A可以选择地带有一或两个卤素或烷基取代基；其中R.sup.3是氢、烷基或酰基；其中R.sup.16是氢、烷基或羟基；其中R.sup.17是羟基或酰氧基，R.sup.27是氢、烷基、烯基或炔基，或R.sup.17和R.sup.27一起形成氧代 (.dbd.O)；其中R.sup.18是烷基；其中A是烷基、烯基或炔基，可以选择地氟化，并且可以被--O--、--S--、--SO--、--SO.sub.2 --、--CO--、--NR--、--NRCO--、--CONR--、--COO--、--OCO--或苯基中断，其中R是氢或烷基；其中R.sup.1是氢、烷基、烯基、环烷基、卤代烷基、羧基烷基、烷氧羰基烷基、芳基、芳基烷基或二烷基氨基烷基，或R.sup.1与下面定义的R.sup.2连接；其中X是--CONR.sup.2 --、--CSNR.sup.2 --、--NR.sup.12 CO--、--NR.sup.12 CS--、--NR.sup.12 CONR.sup.2 --、##STR2##--SO.sub.2 NR.sup.2 --或--CO--；或者，当R.sup.1不是氢时，为--O--、--NR.sup.2 --、--(NO)R.sup.2 --、--(PO)R.sup.2 --、--NR.sup.12 COO--、--NR.sup.12 SO.sub.2 --、--S--或--SO.sub.2 --；其中R.sup.2是氢或烷基，或R.sup.1和R.sup.2一起形成烷基或卤代烷基；其中R.sup.12是氢或烷基，R.sup.22是氢、氰基或硝基；或者其盐，如果适当。
• Large-Scale Preparation of Long-Chain ADMET Synthons
  作者：Nicolas F. Sauty、Hong Li、Lucas Caire da Silva、Kenneth B. Wagener

  DOI：10.1080/00397911.2014.899606

  日期：2014.8.18
• Drugs Fut. 2001, 26, 841-850
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Cyclopropane Fatty Acids by C(<i>sp</i>³)−C(<i>sp</i>³) Cross-Coupling Reaction and Formal Synthesis of α-Mycolic Acid
  作者：Takanori Iwasaki、Shohei Terahigashi、Yufei Wang、Arisa Tanaka、Hanqing Zhao、Yukari Fujimoto、Koichi Fukase、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1002/adsc.201800901

  日期：2018.10.4

  manipulations that are often employed in conventional synthetic routes. This method could be applicable to the synthesis of trans‐cyclopropane fatty acids and enantioenriched cyclopropane fatty acids. Formal synthesis of α‐mycolic acid was achieved by the C(sp3)−C(sp3) cross‐coupling reaction of cyclopropane‐containing bifunctional building blocks.

  新型的含双功能结构单元的顺式-环丙烷与烷基卤化物和烷基格氏试剂的Ni迭代催化C（sp 3）-C（sp 3）交叉偶联反应可将环丙烷环引入所需位置）的饱和碳骨架，提供了直接合成环丙烷脂肪酸的途径。本方法创建了用于构建饱和碳骨架的直接途径，并且可以避免基于在常规合成途径中经常采用的不饱和官能团操纵的繁琐的多步操作。该方法可适用于反式的合成-环丙烷脂肪酸和对映体富集的环丙烷脂肪酸。含环丙烷的双功能结构单元的C（sp 3）-C（sp 3）交叉偶联反应实现了α-霉菌酸的正式合成。