2,2,4,4,4-pentafluoro-3,3-dihydroxy-1-(naphthalen-2-yl)butan-1-one | 1259998-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,4,4,4-pentafluoro-3,3-dihydroxy-1-(naphthalen-2-yl)butan-1-one
• 英文别名: 1-(2-Naphthyl)-2,2,4,4,4-pentafluoro-3,3-dihydroxy-1-butanone；2,2,4,4,4-pentafluoro-3,3-dihydroxy-1-naphthalen-2-ylbutan-1-one
• CAS: 1259998-90-7
• 化学式: C₁₄H₉F₅O₃
• 分子量: 320.216
• InChiKey: QNPMILFBORETMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81 °C
• 沸点：
  503.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.521±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,4,4,4-pentafluoro-3,3-dihydroxy-1-(naphthalen-2-yl)butan-1-one 在 重水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以89%的产率得到2-deutero-2,2-difluoro-1-(naphthalen-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过三个合成步骤将甲基酮和甲基砜转化为α-氘代-α，α-二氟甲基酮和α-氘代-α，α-二氟甲基砜

  摘要：

  在三个合成步骤中，分别从甲基酮和砜中组装了氘代二氟甲基酮和砜。关键的合成转化是由高度α-氟化的宝石二醇释放出三氟乙酸盐而产生的二氟乙二酮的氘代。常规观察到“ CF2D”组的氘水平很高。该策略温和且用途广泛，可用于酮和砜，而无需担心过度氟化或氟化不足。另外的例子解决了当具有其他酸性质子的化合物经受反应条件时的氘化过度的问题。该过程不仅证明了安装“ CF2D”基团的新方法，而且将三氟乙酸盐释放的范围扩展到了砜。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.12.018
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-三氟-1-2-萘-1,3-丁烷二酮 在 水 、 Selectfluor 作用下， 以92%的产率得到2,2,4,4,4-pentafluoro-3,3-dihydroxy-1-(naphthalen-2-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  迈向更环保的氟有机化学：水中和无溶剂反应条件下羰基化合物的直接亲电氟化

  摘要：

  使用亲电子氟化试剂Selectfluor TM F-TEDA-BF 4（1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双-四氟硼酸盐）实现了有机1,3-二羰基化合物的选择性和有效氟化。）或Accufluor TM NFSi（N-氟苯磺酰亚胺）在无溶剂反应条件（SFRC）下进行。在两种反应条件下，环状1,3-二羰基化合物均被转化为2-氟取代的衍生物，非环状类似物转化为2,2-二氟取代的化合物，而1-三氟甲基取代的1,3-二羰基化合物在水中的反应在形成2，2-二氟-3，3-二羟基-1-一衍生物中。发现起始材料在水中的反应性取决于其可胶溶性，疏水性相互作用和反应温度下的聚集态。SFRC下的反应在反应物的熔融共晶相中进行。为了评估和更好地理解反应条件对这些反应过程的影响，使用了竞争反应技术。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000477

文献信息

• Synthesis of Difluorinated Halohydrins by the Chemoselective Addition of Difluoroenolates to α-Haloketones
  作者：Munia F. Sowaileh、Maali D. Alshammari、David A. Colby

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01636

  日期：2021.7.2

  α-Haloketones are valuable intermediates in the synthesis of pharmaceuticals and natural products because they display two electrophiles. Although chemoselective additions to each of these functional groups are known, the use of fluorinated nucleophiles has not been characterized, except for the dimerization of fluorohalomethyl ketones. Our studies demonstrate the use of difluoroenolates to create

  α-卤代酮是药物和天然产物合成中有价值的中间体，因为它们具有两种亲电体。尽管对这些官能团的化学选择性加成是已知的，但氟化亲核试剂的使用尚未得到表征，除了氟卤代甲基酮的二聚化。我们的研究表明，由于条件温和，使用二氟烯醇化物从 α-卤代酮生成二氟化溴代醇和氯代醇，而无需任何环化或重排。
• One-pot synthesis of difluoromethyl ketones by a difluorination/fragmentation process
  作者：Daniel J. Leng、Conor M. Black、Graham Pattison

  DOI：10.1039/c5ob02468d

  日期：——

  Difluoromethyl ketones are an under-studied class of ketones which have great potential as useful building blocks for materials and drug design.

  二氟甲基酮是一类研究不足的酮类化合物，具有作为材料和药物设计的有用构建块的巨大潜力。
• Nickel‐Catalyzed Aminofluoroalkylation of Alkenes: Access to Difluoroalkylated <i>N</i> ‐Containing Heterocyclic Compounds
  作者：Xiaoyi Fu、Tianyu Zhang、Jingjing Wu、Yijie Sun、Fanhong Wu

  DOI：10.1002/ejoc.202101205

  日期：2022.1.11

  A nickel-catalyzed aminofluoroalkylative cyclization of unactive alkenes with iododifluoromethyl ketones was developed to construct versatile difluoroalkylated Nitrogen-containing heterocycles including aziridines, pyrrolidines and piperidines in moderate to high yields. This method features a broad substrate scope and has been demonstrated on gram scale.

  开发了镍催化的非活性烯烃与碘二氟甲基酮的氨基氟烷基化环化，以中等至高产率构建多功能的二氟烷基化含氮杂环，包括氮丙啶、吡咯烷和哌啶。该方法具有广泛的底物范围，并已在克级规模上得到证明。
• Synthesis of α,α-difluoro-β-amino carbonyl-containing sulfonamides and related compounds
  作者：Chen Xie、Lingmin Wu、Jie Zhou、Haibo Mei、Vadim A. Soloshonok、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.01.004

  日期：2015.4

  Mannich addition reactions between in situ generated α,α-difluoroenolates and various N-sulfonyl imines readily occur with exceptionally high reaction rates at ambient temperature. The method features remarkable generality and enjoys operationally convenient conditions underscoring its practicality and methodological importance for preparation of sulfonamides bearing β-amino-α,α-difluoro ketone moiety

  在环境温度下，原位生成的α，α-二氟烯酸酯与各种N-磺酰基亚胺之间的曼尼希加成反应很容易发生。该方法具有显着的通用性，并具有操作方便的条件，这突出了其制备具有β-氨基-α，α-二氟酮部分的磺酰胺的实用性和方法学重要性。
• Microwave-Assisted Copper Catalysis of α-Difluorinated <i>gem</i>-Diol toward Difluoroalkyl Radical for Hydrodifluoroalkylation of <i>para</i>-Quinone Methides
  作者：Chuan-Hua Qu、Gui-Ting Song、Dian-Yong Tang、Jing-Wei Shao、Hong-yu Li、Zhi-Gang Xu、Zhong-Zhu Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01686

  日期：2020.10.2

  gem-diols by single electron oxidation. Under microwave irradiation, a catalytic amount of oxidant Cu(OAc)2 succeeds in the formation of transient difluoroalkyl radicals in situ, for the first time. The reaction features a simple protocol, short reaction time, scalability, and high yield. The synthetic utility of this new methodology was also explored for the synthesis of difluoroalkylated spiro-cyclohexadienones

  本文报道的是生成从容易地制备α -二氟化的二氟烷基自由基的统一策略宝石由单电子氧化-diols。在微波辐射下，催化量的氧化剂Cu（OAc）2首次成功地在原位形成了瞬态二氟烷基。该反应具有操作简单，反应时间短，可扩展性和高产率的特点。还研究了这种新方法的合成效用，以合成二氟烷基化的螺-环己二酮，这是天然产物和药物中的重要核心结构。