6-methoxyisoquinoline-1-carbaldehyde | 31181-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxyisoquinoline-1-carbaldehyde
• 英文别名: 6-Methoxyisoquinoline-1-carbaldehyde
• CAS: 31181-33-6
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: JERQEWYRDVKACB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxyisoquinoline-1-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-(chloromethyl)-6-methoxyisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Methoxy-substituted isoTQEN family for enhanced fluorescence response toward zinc ion

  摘要：

  以前，我们曾报道过 1- 和 3-isoTQENs （N,N,N′,N′-四（1- 或 3-异喹啉甲基）乙二胺）对锌离子具有特异性荧光增强作用。本研究合成了 1-isoTQEN 的三种甲氧基取代衍生物，并研究了它们对锌离子的荧光反应。甲氧基的取代模式显著改变了化合物在 DMF 水溶液中的溶解度、锌络合物吸收光谱中的λmax、激发/发射波长和荧光强度。在锌离子存在的情况下，7-MeO-1-isoTQEN 比 6-MeO-1-isoTQEN（λex = 303 nm，λem = 469 nm）和 5,6,7-triMeO-1-isoTQEN（λex = 340 nm，λem = 504 nm）具有更高的荧光强度和更长的激发/发射波长（λex = 342 nm，λem = 526 nm）。在相同条件下，7-MeO-1-isoTQEN 的锌络合物（j = 0.122）的荧光强度是母体 1-isoTQEN （j = 0.034）的四倍。7-MeO-1-isoTQEN-Zn 复合物的晶体结构显示，所有六个氮原子都以理想的八面体几何形状参与了金属配位，因此具有与 TPEN（N,N,N′,N′-四(2-吡啶基甲基)乙二胺）相当的高金属结合亲和力。7-MeO-1-isoTQEN 可通过荧光显微分析检测细胞中锌离子浓度的变化。

  DOI：

  10.1039/c0dt01617a
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基异喹啉 在 盐酸 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 6-methoxyisoquinoline-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  N-杂芳烃的光氧化还原催化的氧化还原中性Minisci CH甲酰化

  摘要：

  我们报告了在室温下使用1,3-二氧代异吲哚啉-2-基2,2-二乙氧基乙酸酯作为甲酰基当量的N-杂芳烃的氧化还原-中性Minisci C-H甲酰化的方案。与传统的还原羰基化和Minisci CH甲酰化方法相比，这种可扩展的台式协议具有明显的优势，因为它不需要使用一氧化碳，加压气体，化学计量的还原剂或化学计量的氧化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901481

文献信息

• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Bachand Carol

  公开号：US20090202483A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The present disclosure relates to compounds, compositions and methods for the treatment of hepatitis C virus (HCV) infection. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in the treatment of HCV infection.

  本公开涉及化合物、组合物和治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及在治疗HCV感染中使用这些化合物的方法。
• Iron-catalyzed tandem oxidative coupling and acetal hydrolysis reaction to prepare formylated benzothiazoles and isoquinolines
  作者：Yue Wu、Peng Guo、Long Chen、Weijie Duan、Zengzhuan Yang、Tao Wang、Ting Chen、Fei Xiong

  DOI：10.1039/d1cc00621e

  日期：——

  the direct formylation of benzothiazo/les and isoquinolines. The reaction features a novel iron-catalyzed Minisci-type oxidative coupling process using commercially available 1,3-dioxolane as a formylated reagent followed by acetal hydrolysis without a separation process. The reaction can be performed under exceedingly mild reaction conditions and exhibits broad functional group tolerance.

  醛基是合成化学中最通用的中间体之一，并且将醛基引入杂芳烃对于分子结构的转化很重要。在这里，我们实现了苯并噻唑/莱和异喹啉的直接甲酰化。该反应具有新颖的铁催化的Minisci型氧化偶联工艺，该工艺使用可商购的1,3-二氧戊环作为甲酰化试剂，然后进行乙缩醛水解而无需分离过程。该反应可以在非常温和的反应条件下进行，并且表现出宽泛的官能团耐受性。
• HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  申请人：Belema Makonen

  公开号：US20100068176A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  The present disclosure relates to compounds, compositions and methods for the treatment of Hepatitis C virus (HCV) infection. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in the treatment of HCV infection.

  本公开涉及化合物、组合物和治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物，并公开了使用这些化合物治疗HCV感染的方法。
• Visible light-induced hydroxymethylation and formylation of (iso)quinolines with alcohols
  作者：Yilan Zhang、Xiaoguang Yue、Jiashun Zhu、Jiehai Peng、Chenxin Zhou、Jirong Wu、Pengfei Zhang

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112594

  日期：2022.9

  Herein, a mild and effective hydroxymethylation and formylation of quinolines or isoquinolines with methanol in the absence of external acids and transition metals is described using the coupling reaction promoted by PhIFA and visible light. A variety of substituted quinolines or isoquinolines proceed the reaction smoothly, providing the corresponding products in moderate-to-good yields. Control experiments

  在此，使用由 PhIFA 和可见光促进的偶联反应，描述了在没有外部酸和过渡金属的情况下，喹啉或异喹啉与甲醇的温和有效的羟甲基化和甲酰化。多种取代的喹啉或异喹啉使反应顺利进行，以中等至良好的收率提供相应的产物。对照实验表明，这种转变涉及一种激进的途径。
• US7704992B2
  申请人：——

  公开号：US7704992B2

  公开（公告）日：2010-04-27