N-(2-fluorophenyl)pyridin-2-amine | 227805-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-fluorophenyl)pyridin-2-amine
• 英文别名: N-(2-fluorophenyl)-2-aminopyridine
• CAS: 227805-77-8
• 化学式: C₁₁H₉FN₂
• mdl: MFCD00033776
• 分子量: 188.204
• InChiKey: GQDLWVUYWFWODG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84 °C
• 沸点：
  274.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-fluorophenyl)pyridin-2-amine 在 氧气 、 copper(II) acetate monohydrate 、 3,4,5-三氟苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到6-fluoropyrido[1,2-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化胺化合成吡啶并[1,2-a]苯并咪唑中酸添加剂的重要性

  摘要：

  不只是酸！一种适宜和的6-，7-高度模块化的合成，和8-取代的吡啶并[1,2一]苯并咪唑（4）已经通过开发的直接分子内Ç  H的胺化Ñ -phenylpyridin -2-胺（3）。只有在催化铜和酸添加剂的存在下，才能实现3的高效CH胺化。酸的类型（p K a）被证明对催化至关重要。Ç 氯胺化在ñ - （2- chloroaryl）吡啶-2-胺允许访问9-取代的吡啶并[1,2一]苯并咪唑。

  DOI：

  10.1002/chem.201100574
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-fluorophenoxy)-N-pyridin-2-ylacetamide 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以68%的产率得到N-(2-fluorophenyl)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  N-氮杂芳基苯胺的合成：通过微笑重排的有效方案

  摘要：

  E-mail: [e-mail] 2012 年 9 月 8 日接收，2012 年 11 月 8 日接受通过微笑重排作为工具合成 N-氮杂芳基苯胺的有效过程。由取代苯酚、取代苯胺、氨基吡啶和氯乙酰氯或吡啶酚在碱性条件下反应生成多种N-氮杂芳基苯胺，产率良好。关键词：Smiles重排，N-氮杂芳基苯胺，胺，苯酚，合成吡啶环系统似乎在各种天然产物、药物化合物和其他商业物质的结构中必不可少。由于结构中含有吡啶环，N-氮杂芳基苯胺因其广泛的生物活性，如抗菌、

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.2.394

文献信息

• Iridium(III)-Catalyzed Tandem Annulation of Pyridine-Substituted Anilines and α-Cl Ketones for Obtaining 2-Arylindoles
  作者：Xin-Feng Cui、Xin Qiao、He-Song Wang、Guo-Sheng Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01619

  日期：2020.11.6

  readily available N-(2-pyridyl)anilines and commercially available α-Cl ketones through iridium-catalyzed C–H activation and cyclization is reported here. As a complementary approach to the conventional strategies for indole synthesis, the transformation exhibits powerful reactivity, tolerates a large number of functional groups, and proceeds with good to excellent yields under mild conditions, providing

  此处报道了一种简便易行的方案，可通过铱催化的C–H活化和环化作用，从易于获得的N-（2-吡啶基）苯胺和市售的α-Cl酮合成2-芳基吲哚化合物。作为吲哚合成常规策略的一种补充方法，该转化反应显示出强大的反应活性，可以耐受大量的官能团，并且在温和的条件下以良好或优异的产率进行合成，为获得结构多样且有价值的吲哚支架提供了直接的方法。此外，反应可以容易地放大至克级。
• Iridium-Catalysed Cascade Synthesis of Oxindoles Using Diazo Compounds: A Quick Entry to C-7-Functionalized Oxindoles
  作者：Ujjwal Karmakar、Debapratim Das、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1002/ejoc.201700214

  日期：2017.5.18

  A cascade iridium-catalysed oxindole synthesis was achieved using pyridyl-protected anilines and bis(2,2,2-trifluoroethyl) 2-diazomalonate. The developed protocol is simple and scalable, and has a broad scope and excellent regioselectivity. The pyridyl directing group can easily be removed. The method was further extended to give C-7-functionalized oxindole derivatives in a straightforward manner.

  使用吡啶基保护的苯胺和双 (2,2,2-三氟乙基) 2-重氮丙二酸酯实现了级联铱催化的羟吲哚合成。开发的协议简单且可扩展，具有广泛的范围和出色的区域选择性。吡啶基导向基团可以很容易地去除。该方法进一步扩展到以直接的方式得到 C-7 官能化的羟吲哚衍生物。已经探索了双 (2,2,2-三氟乙基) 2-重氮丙二酸酯在羟吲哚制备中的作用。
• Synthesis, Structural and Physicochemical Properties of Water-Soluble Mixed-Ligand Diruthenium Complexes Containing Anilinopyridinate Bridging Ligands
  作者：W. Ryan Osterloh、Gabriel Galindo、Michelle J. Yates、Eric Van Caemelbecke、Karl M. Kadish

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b02838

  日期：2020.1.6

  6-F5ap, 2,4,6-F3ap, 2-Fap, ap, 2-Meap, 2,6-Me2ap, or 2,4,6-Me3ap, where ap is the anilinopyridinate anion, have been characterized as to their structural and physicochemical properties in H2O and DMSO. Five of the newly synthesized complexes were structurally characterized, and the Ru-Cl bond lengths range from 2.477 to 2.544 Å while the Ru-Ru bond lengths range from 2.2838 to 2.2935 Å. The UV-vis spectra

  Ru2（O2CCH3）3（L）Cl类型的一系列水溶性Ru25 +络合物，其中L = 2,3,4,5,6-F5ap，2,4,6-F3ap，2-Fap，ap，2 -Meap，2,6-Me2ap或2,4,6-Me3ap（其中ap是苯胺吡啶酸根阴离子）的特征在于它们在H2O和DMSO中的结构和物理化学性质。对五个新合成的配合物进行了结构表征，Ru-Cl键长范围为2.477至2.544Å，而Ru-Ru键长范围为2.2838至2.2935Å。每种化合物的UV-vis光谱均以H2O和DMSO中的三个吸收带为特征，其吸收强度和位置随桥连配体类型和溶剂的不同而变化。所检查的七个Ru25 +络合物在水中以1：1电解质的形式存在，并且在两种研究的溶剂中，每种都经历了可逆的单电子还原，这归因于Ru25 + / Ru24 +。在DMSO中，在负电位更高的情况下，每种化合物也观察到第二次不可逆的还原，归因于Ru24 +
• Substituent and Isomer Effects on Structural, Spectroscopic, and Electrochemical Properties of Dirhodium(III,II) Complexes Containing Four Identical Unsymmetrical Bridging Ligands
  作者：Karl M. Kadish、Tuan D. Phan、Lingamallu Giribabu、Eric Van Caemelbecke、John L. Bear

  DOI：10.1021/ic034963l

  日期：2003.12.1

  Substituent and isomer effects on the structural, spectroscopic, (UV-visible and ESR) and electrochemical properties of dirhodium(III,II) complexes containing four identical unsymmetrical bridging ligands are reported for seven related compounds of the type Rh(2)(L)(4)Cl where L = 2-(2-fluoroanilino)pyridinate (2-Fap), 2-(2,6-difluoroanilino)pyridinate (2,6-F(2)ap), 2-(2,4,6-trifluoroanilino)pyridinate

  取代基和异构体对含有四个相同不对称桥键配体的铑（III，II）配合物的结构，光谱，（紫外可见和ESR）和电化学性质的影响已针对Rh（2）（L）类型的七个相关化合物进行了报道。 （4）Cl，其中L = 2-（2-氟苯胺基）吡啶鎓（2-Fap），2-（2,6-二氟苯胺基）吡啶鎓（2,6-F（2）ap），2-（2,4， 6-三氟苯胺基吡啶（2,4,6-F（3）ap）或2-（2,3,4,5,6-五氟苯胺基）吡啶（F（5）ap）阴离子。Rh（2）（2-Fap）（4）Cl仅以（4,0）异构构象存在，而Rh（2）（2,6-F（2）ap）（4）Cl，Rh（2）（ 2,4,6-F（3）ap）（4）Cl和Rh（2）（F（5）ap）（4）Cl以（4,0）和（3,1）异构体形式存在。先前已经证明Rh（2）（L）（4）Cl配合物可以采用桥联配体的不同几何构型，但是当前的研究提供了第一个示例，其中使用相同的合成步骤为
• A Direct Intramolecular C−H Amination Reaction Cocatalyzed by Copper(II) and Iron(III) as Part of an Efficient Route for the Synthesis of Pyrido[1,2-<i>a</i>]benzimidazoles from <i>N</i>-Aryl-2-aminopyridines
  作者：Honggen Wang、Yong Wang、Changlan Peng、Jiancun Zhang、Qiang Zhu

  DOI：10.1021/ja1067993

  日期：2010.9.29

  A novel and efficient synthesis of pyrido[1,2-a]benzimidazoles through direct intramolecular aromatic C-H amination of N-aryl-2-aminopyridines has been developed. The reaction, cocatalyzed by Cu(OAc)(2) and Fe(NO(3))(3)·9H(2)O, is carried out in DMF under a dioxygen atmosphere. Diversified pyrido[1,2-a]benzimidazoles containing various substitution patterns are obtained in moderate to excellent yields

  已经开发了一种通过 N-芳基-2-氨基吡啶的直接分子内芳香族 CH 胺化来合成吡啶并 [1,2-a] 苯并咪唑的新型高效合成方法。该反应由 Cu(OAc)(2) 和 Fe(NO(3))(3)·9H(2)O 共同催化，在双氧气氛下在 DMF 中进行。使用该方法可以以中等至极好的收率获得含有各种取代模式的多样化吡啶并[1,2-a]苯并咪唑。机理研究结果表明，Cu(III) 催化的亲电芳香取代 (S(E)Ar) 途径在此过程中起作用。铁 (III) 的独特作用被认为在于它能够促进更具亲电性的铜 (III) 物质的形成。在没有铁 (III) 的情况下，会发生效率低得多且可逆的 Cu(II) 介导的 S(E)Ar 过程。