9-<(2-acetoxyethoxy)methyl>-2-N-acetyl-6-O-(diphenylcarbamoyl)guanine | 112233-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 9-<(2-acetoxyethoxy)methyl>-2-N-acetyl-6-O-(diphenylcarbamoyl)guanine
• 英文别名: 9-[(2-acetoxyethoxy)methyl]-2-(acetylamino)-6-(diphenylcarbamoyloxy)-9H-purine；2-[[2-Acetamido-6-(diphenylcarbamoyloxy)purin-9-yl]methoxy]ethyl acetate
• CAS: 112233-78-0
• 化学式: C₂₅H₂₄N₆O₆
• 分子量: 504.502
• InChiKey: GMQCIWDDGVADQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-<(2-acetoxyethoxy)methyl>-2-N-acetyl-6-O-(diphenylcarbamoyl)guanine 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以91%的产率得到阿昔洛韦
  参考文献：
  名称：

  通过与 2-N-乙酰基-6-O-二苯基氨基甲酰基鸟嘌呤偶联高产区域选择性合成 9-糖基鸟嘌呤核苷和类似物

  摘要：

  用二苯基氨基甲酰氯处理 2-N,9-二乙酰鸟嘌呤，然后用乙醇水溶液加热，得到 2-N-乙酰基-6-O-二苯基氨基甲酰鸟嘌呤（2-乙酰氨基-6-二苯基氨基甲酰氧基嘌呤）。该产物的双三甲基甲硅烷基化，然后与乙酸糖酯（三氟甲磺酸三甲基甲硅烷酯催化）或无水甲苯中的 α-卤醚偶联，以高产率得到 9-取代的鸟嘌呤化合物，未检测到 7-异构体。

  DOI：

  10.1139/v87-243
• 作为产物：
  描述：

  二苯氨基甲酰氯 在 苯磺酰胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 9-<(2-acetoxyethoxy)methyl>-2-N-acetyl-6-O-(diphenylcarbamoyl)guanine
  参考文献：
  名称：

  Nucleic Acid Related Compounds. 93. A Solution for the Historic Problem of Regioselective Sugar−Base Coupling To Produce 9-Glycosylguanines or 7-Glycosylguanines¹

  摘要：

  Per(trimethylsilyl)-2-N-acylguanine derivatives and tetra-O-acylpentofuranoses were coupled [tin-(IV) chloride or titanium(IV) chloride catalysis] to give predominant formation of 7-glycosylguanines. With TiCl4, a fortuitous organic/aqueous partitioning allowed isolation of 7-glycosylguanines from the 7/9 isomer mixtures. Per(trimethylsilyl)-2-N-acyl-6-O-(diphenylcarbamoyl)guanine derivatives and tetra-O-acylpentofuranoses underwent regioselective coupling (trimethylsilyl trifluoromethane-sulfonate catalysis) to give 9-glycosylguanines. The 6-O-(diphenylcarbamoyl)peracyl-9-beta-D-ribofuranosyl isomer was shown to be both the kinetic and thermodynamic coupling product. Deprotection of all of the peracyl coupling products was effected under mild conditions to give good to high yields of guanine nucleoside analogues. These methodologies provide solutions for the regioselective synthesis of 7- and 9-glycosylguanine nucleosides.

  DOI：

  10.1021/jo9617023

文献信息

• The Determinative Influence of the O⁶-(Diphenylcarbamoyl) Group on the Exocyclic Nitrogen Benzylation in 2-Amino-6-oxopurine Derivatives
  作者：Marina Madre、Marina Petrova、Sergey Belyakov

  DOI：10.1055/s-2008-1067254

  日期：2008.10

  A series of novel 2-(benzylamino)-6-oxopurine derivatives has been synthesized by arylalkylation of the corresponding 2-(acetylamino)-6-(diphenylcarbamoyloxy)purines. The decisive role of the temporary O6-(diphenylcarbamoyl) protection on the benzylation of the exocyclic amino group in 2-(acetylamino)-6-oxopurines has been demonstrated.

  一系列新型的2-(苄基氨基)-6-氧嘌呤衍生物是通过相应的2-(乙酰氨基)-6-(二苯基氨基羧酰氧)嘌呤的芳基烷基化合成的。已证明临时的O6-(二苯基氨基酰)保护在2-(乙酰氨基)-6-氧嘌呤中对外环氨基的苄基化起着决定性作用。