N-糠基苯胺 | 4439-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-糠基苯胺
• 英文名称: N-(furan-2-ylmethyl)aniline
• 英文别名: N-phenyl furfurylamine；N-furfurylaniline；N-((furan-2-yl)methyl)benzenamine；N-(2-Furylmethyl)-N-phenylamine
• CAS: 4439-56-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• mdl: MFCD00956422
• 分子量: 173.214
• InChiKey: HCYZEVXWZFESIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-糠基苯胺 在 dirhodium(II) tetrakis(caprolactam) 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到(E)-1-(furan-2-yl)-N-phenylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of secondary amines catalyzed by dirhodium caprolactamate

  摘要：

  二铑卡普拉乳酸盐 [Rh2(cap)4] 催化的叔丁基过氧化氢 (TBHP) 近用次胺氧化为亚胺反应具有高的化学选择性和区域选择性。

  DOI：

  10.1039/b615805f
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-arabinose 在 二甲基苯基硅烷 、 per-rhenic acid 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-糠基苯胺
  参考文献：
  名称：

  HReO 4催化从生物质资源一锅法合成胺

  摘要：

  这项工作描述了由HReO 4催化的碳水化合物一锅法合成糠胺。这些一锅三反应法和四反应法可分别将木糖和木聚糖转化为多种仲胺和叔胺，并具有良好的总收率和化学选择性。

  DOI：

  10.1039/c8gc00915e

文献信息

• The titanocene-catalyzed reduction of acetamides to tertiary amines by PhMeSiH₂
  作者：Kumaravel Selvakumar、Kesamreddy Rangareddy、John F Harrod

  DOI：10.1139/v04-063

  日期：2004.8.1

  A variety of acetamide derivatives are reduced in excellent yields to tertiary amines by PhMeSiH₂ in the presence of Cp₂TiX₂ (X = F or Me) catalysts. The reactions are very clean at 80 °C. At room temperature a secondary reaction, hydrogenolysis of the C(O)—N bond, intervenes and reduces the chemoselectivity. Nevertheless, this chemistry provides a simple methodology for the amide/alkylamine transformation using inexpensive, commercially available reagents.Key words: amides, reduction, secondary amides, methylphenylsilane, titanocene, catalysis.

  一种多样的乙酰胺衍生物在PhMeSiH₂存在下与Cp₂TiX₂（X = F或Me）催化剂反应，以优异的产率还原为三级胺。这些反应在80°C下非常干净。在室温下，发生了C(O)—N键的次级反应，氢解作用介入并降低了化学选择性。尽管如此，这种化学方法提供了一种简单的方法，利用廉价、易获得的试剂进行酰胺/烷胺转化。关键词：酰胺、还原、次级酰胺、甲基苯基硅烷、二茂钛、催化。
• Main-Group-Catalyzed Reductive Alkylation of Multiply Substituted Amines with Aldehydes Using H₂
  作者：Yoichi Hoshimoto、Takuya Kinoshita、Sunit Hazra、Masato Ohashi、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1021/jacs.8b03626

  日期：2018.6.13

  the growing demand for green and sustainable chemical processes, the catalytic reductive alkylation of amines with main-group catalysts of low toxicity and molecular hydrogen as the reductant would be an ideal method to functionalize amines. However, such a process remains challenging. Herein, a novel reductive alkylation system using H2 is presented, which proceeds via a tandem reaction that involves

  鉴于对绿色和可持续化学过程的需求不断增长，以低毒主族催化剂和分子氢为还原剂的胺的催化还原烷基化将是一种理想的胺官能化方法。然而，这样的过程仍然具有挑战性。在此，提出了一种使用 H2 的新型还原性烷基化系统，该系统通过串联反应进行，该反应涉及 B(2,6-Cl2C6H3)(p-HC6F4)2 催化形成亚胺，随后通过沮丧的刘易斯对（FLP）。这种还原性烷基化反应产生 H2O 作为唯一的副产物，并直接将带有广泛取代基的胺官能化，这些取代基包括羧基、羟基、附加氨基、伯酰胺和伯磺酰胺基团。异吲哚啉酮和氨基邻苯二甲酸酐的合成也已通过一锅法实现，该法分别由本发明的还原烷基化与分子内酰胺化和分子内脱水反应的组合组成。该反应分别显示出对亚胺中间体和 B(2,6-Cl2C6H3)(p-HC6F4)2 浓度的零级和一级依赖性。此外，H2 浓度显着影响反应进程。这些结果表明了一种可能的机制，其中包含 THF 和 B(2
• Nickel-Catalyzed Amination of Aryl Thioethers: A Combined Synthetic and Mechanistic Study
  作者：Alessandro Bismuto、Tristan Delcaillau、Patrick Müller、Bill Morandi

  DOI：10.1021/acscatal.0c00393

  日期：2020.4.17

  and kinetically competent catalysts for this transformation. The fleeting transmetalation intermediate has been successfully synthesized through an alternative synthetic organometallic pathway at lower temperature, allowing for in situ NMR study of the C–N bond reductive elimination step. This study addresses key factors governing the mechanism of the nickel-catalyzed Buchwald–Hartwig amination process

  在本文中，我们报道了镍1,2,2-双（二环己基膦基）乙烷（dcype）配合物用于芳基硫醚的Buchwald-Hartwig催化胺化。该方案显示了在催化条件下可耐受的各种不同官能团的广泛适用性。广泛的有机金属和动力学研究支持这种转化的镍（0）-镍（II）途径，并揭示了氧化加成配合物是催化循环的静止状态。已证明所有分离出的中间体都是这种转化的催化和动力学催化剂。通过在较低的温度下通过另一种合成的有机金属途径，已经成功合成了短暂的重金属化中间体，从而可以对C–N键的还原消除步骤进行原位NMR研究。
• Chemoselective Reductive Amination of Aldehydes and Ketones by Dibutylchlorotin Hydride-HMPA Complex
  作者：Toshihiro Suwa、Erika Sugiyama、Ikuya Shibata、Akio Baba

  DOI：10.1055/s-2000-6273

  日期：——

  Reductive amination of various aldehydes and ketones has been performed effectively by pentacoordinate chloro-substituted tin hydride complex, Bu2SnClH-HMPA. The tin reagent worked particularly well for the case using weakly basic aromatic amines as starting substrates. Stoichiometric amounts of a substrate and a reducing agent were adequate for the reaction. The Sn-Cl bond in the complex plays an

  通过五配位氯取代的氢化锡络合物 Bu2SnClH-HMPA 可以有效地进行各种醛和酮的还原胺化。锡试剂在使用弱碱性芳香胺作为起始底物的情况下效果特别好。化学计量量的底物和还原剂足以进行反应。配合物中的 Sn-Cl 键在亚胺形成和随后的还原两个步骤中都起着重要作用。无论起始羰基和胺中的其他官能团如卤素、碳-碳双键和羟基如何，都可以实现羰基的高度化学选择性还原。
• Alanine triazole iridium-catalyzed C–N bond formation through borrowing hydrogen strategy
  作者：Xiaoli Yu、Ranran Zhao、Huida Wan、Yongchun Yang、Dawei Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.093

  日期：2016.10

  An efficient synthesis of secondary amines has been described through alanine triazole iridium-catalyzed C–N bond formation of an aromatic amine and an alkyl amine using the borrowing hydrogen strategy. In addition, it was observed that alanine triazole iridium is also an efficient catalyst to promote C–N bond formation of an aromatic amine and alcohols with good to excellent yields.

  已经描述了通过借用氢策略通过丙氨酸三唑铱催化的芳香胺和烷基胺的C-N键形成形成仲胺的有效方法。此外，已观察到丙氨酸三唑铱也是一种有效的催化剂，可促进芳香胺和醇的C–N键形成，收率良好至极佳。

表征谱图