Au(Pet₃)I | 106297-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机膦及其衍生物
• 英文名称: Au(Pet₃)I
• 英文别名: iodogold;triethylphosphane
• CAS: 106297-75-0
• 化学式: C₆H₁₅AuIP
• 分子量: 442.03
• InChiKey: JBBXPSVEYCYOJR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Au(Pet₃)I 、 碘 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到(triethylphosphine)triiodogold(III)
  参考文献：
  名称：

  通过配体调节控制碘向金（I）配合物的氧化加成

  摘要：

  虽然已知几种（L）AuX（X = Cl，Br）类型的金（I）络合物会进行氧化加成元素氯和溴（X 2）分别得到相应的金（III）配合物（L）AuX 3，强烈向（碘）金（I）化合物中添加碘配体-依赖，表明氧化电位的关键阈值。对碘的这种特殊的氧化加成反应进行了系统的研究，使用了大量的叔膦 作为 配体L已表明，电子效应和位阻效应均会影响反应进程。反应之后31 P NMR光谱 和从中结晶出来的产品 二氯甲烷戊烷溶液。小triakylphosphines复合物（PME 3，PET 3）容易被氧化，而那些具有更笨重配体（P i Pr 3，P t Bu 3）不是。L来自三芳基膦系列[PPh 3，P（2-Tol）3，P（3-Tol 3），P（4-Tol）3 ]否氧化作用 发生，但混合 烷基/芳基膦[PMe n Ph 3- n ]诱导氧化作用对于n = 3和2，而不是对于n = 1和0。但是，如果没有氧化作用

  DOI：

  10.1039/b403005b
• 作为产物：
  描述：

  氯(三乙基膦)金(I) 、 sodium iodide 以 乙醇 为溶剂， 以53%的产率得到Au(Pet₃)I
  参考文献：
  名称：

  Gold(I) Phosphine Derivatives with Improved Selectivity as Topically Active Drug Leads to Overcome 5-Nitroheterocyclic Drug Resistance in Trichomonas vaginalis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01926

文献信息

• Formation of group 11 trifluoromethyl derivatives by reaction of Cd(CF3)2·glyme with representative Au, Ag, and Cu complexes: isolation of Au(CF3)3(PMe3), Au(CF3)3(PEt3), AuI(CF3)2(PMe3), AuCF3(PMe3), AuCF3(PEt3) and AgCF3(PMe3); observation of CuCF3(PMe3)
  作者：H.K. Nair、J.A. Morrison

  DOI：10.1016/0022-328x(89)88083-0

  日期：1989.10

  between CF3I and AuCF3(PEt3) eventually (12 d) forms Au(CF3)3(PEt3) and AuI(PEt3), but, at ambient temperature, the exposure of AuCF3(PEt3) to C2F5I yields the pentafluoroethyl gold(I) complex, AuC2F5(PEt3), along with CF3I and AuI(CF3)2(PEt3). No reaction between AuBr(PEt3) and CF3I was observed. If PMe3 is added to solutions that initially contained AgOAc and Cd(CF3)2 · glyme, AgCF3(PMe3), 36%, is formed

  Cd（CF 3）2 ·甘醇二甲醚，甘醇二甲醚= CH 3 OCH 2 CH 2 OCH 3与AuBr（PMe 3）的反应形成AuCF 3（PMe 3），产率为51％。用AuCl（PEt 3）的结果得到AuCF 3（PEt 3），产率为67％。三氟甲基碘立即通过自由基途径将98％顺式，2％反式的AuCF 3（PMe 3）氧化为AuI （CF 3）2（PMe 3）。AuI（CF 3）的相互作用2（PMe 3）与AuCF 3（PMe 3）缓慢生成Au（CF 3）3（PMe 3）。CF之间的自由基反应3 I和AuCF 3（PET 3）最终（12 d）形成的Au（CF 3）3（PET 3）和AUI（PET 3），但是，在环境温度下，AuCF的曝光3（PET 3）至C 2 F 5 I生成五氟乙基金（I）络合物AuC 2 F 5（PEt 3）和CF 3I和AuI（CF 3）2（PEt 3）。没有观察到AuBr（PEt
• Auranofin and its Analogues Show Potent Antimicrobial Activity against Multidrug-Resistant Pathogens: Structure-Activity Relationships
  作者：Tiziano Marzo、Damiano Cirri、Simona Pollini、Marco Prato、Stefania Fallani、Maria Iris Cassetta、Andrea Novelli、Gian Maria Rossolini、Luigi Messori

  DOI：10.1002/cmdc.201800498

  日期：2018.11.20

  new antibacterial agents are urgently sought to treat multidrug‐resistant pathogens. A group of gold‐ or silver‐based complexes, of general formula [M(PEt3)X] (with M=Au or Ag, and X=Cl, Br or I), alongside with three complexes bearing a positive or negative charge—[Au(PEt3)2]Cl, K[Au(CN)2] and [Ag(PEt3)2]NO3—were prepared and comparatively tested with auranofin on a representative panel of pathogens

  由于所谓的“抗生素耐药性危机”，迫切需要寻找新的抗菌剂来治疗具有多重耐药性的病原体。一组通式为[M（PEt 3）X]的金或银基络合物（M = Au或Ag，X = Cl，Br或I），以及三个带有正电荷或负电荷的络合物- [AU（PET 3）2 ]氯，K [AU（CN）2 ]和[Ag（上PET 3）2 ] NO 3 -were制备并比较与金诺芬病原体包括革兰氏阳性，革兰氏一个代表面板上测试阴性和念珠菌株。有趣的是，所有测试的金和银配合物都对革兰氏阳性菌株具有活性，而金配合物的功效更高。当与通透剂结合测试时，金化合物的作用比银化合物具有更大的增强作用。通过对观察到的抗菌谱进行比较分析，发现了许多相关的结构-活性关系，为这些化合物作用的潜在分子机理提供了新的思路。
• Auranofin, Et₃PAuCl, and Et₃PAuI Are Highly Cytotoxic on Colorectal Cancer Cells: A Chemical and Biological Study
  作者：Tiziano Marzo、Damiano Cirri、Chiara Gabbiani、Tania Gamberi、Francesca Magherini、Alessandro Pratesi、Annalisa Guerri、Tarita Biver、Francesca Binacchi、Matteo Stefanini、Annarosa Arcangeli、Luigi Messori

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00162

  日期：2017.10.12

  comparatively analyzed through NMR spectroscopy, ESI-MS, ethidium bromide displacement, DNA melting and viscometric tests. The cytotoxic effects toward representative colorectal cancer cell lines were found to be strong and similar in the three cases and a good correlation could be established between the cytotoxicity and the ability to inhibit thioredoxin reductase; remarkably, in vivo acute toxicity experiments

  通过NMR光谱，ESI-MS，溴化乙锭置换，DNA熔解比较分析了金诺芬，Et 3 PAuCl和Et 3 PAuI的溶液行为，以及它们与鸡蛋清溶菌酶，单链寡核苷酸和ds-DNA的相互作用。和粘度测试。在这三种情况下，发现对代表性的结直肠癌细胞系的细胞毒性作用强且相似，并且可以在细胞毒性与抑制硫氧还蛋白还原酶的能力之间建立良好的相关性。值得注意的是，针对Et 3 PAuI的体内急性毒性实验证实，与金诺芬类似，该药物在鼠模型中具有良好的耐受性。总体而言，Et 3出现了非常相似的配置文件PAuI和Et 3 PAuCl保留了金诺芬的强力细胞毒性作用，同时表现出一些独特的功能。这些结果表明，硫糖基部分的存在对于药理作用不是强制性的，表明可以利用某些相关化学性质如亲脂性的调节来改善生物利用度，而不会损失药理作用。
• Replacement of the Thiosugar of Auranofin with Iodide Enhances the Anticancer Potency in a Mouse Model of Ovarian Cancer
  作者：Tiziano Marzo、Lara Massai、Alessandro Pratesi、Matteo Stefanini、Damiano Cirri、Francesca Magherini、Matteo Becatti、Ida Landini、Stefania Nobili、Enrico Mini、Olivia Crociani、Annarosa Arcangeli、Serena Pillozzi、Tania Gamberi、Luigi Messori

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00007

  日期：2019.4.11

  the iodido(triethylphosphine)gold(I) complex, (Et3PAuI hereafter)—an AF analogue where the thiosugar ligand is simply replaced by one iodide ligand—manifests a solution chemistry resembling that of AF and exerts similar cytotoxic and proapoptotic effects on A2780 human ovarian cancer cells in vitro. However, when evaluated in a preclinical orthotopic model of ovarian cancer, Et3PAuI produces a far superior

  近年来，人们进行了一些成功的尝试，以将临床批准的抗关节炎金药物金诺芬（AF）用作抗癌药。本研究表明，碘代（三乙基膦）金（I）络合物（以下称Et 3 PAuI）是一种AF类似物，其中的硫糖配体仅被一个碘化物配体取代，这证明了一种类似于AF的溶液化学，并具有相似的细胞毒性。和对A2780人卵巢癌细胞凋亡作用在体外。然而，在卵巢癌的临床前原位模型中进行评估时，Et 3 PAuI产生的抗癌作用远优于AF诱导几乎完全的肿瘤缓解。此处针对Et 3 PAuI记录的极有希望的体内表现值得进一步评估，作为卵巢癌治疗的候选药物。
• Savas, M. Meral; Mason, W. Roy, Inorganic Chemistry, 1987, vol. 26, # 2, p. 301 - 307
  作者：Savas, M. Meral、Mason, W. Roy

  DOI：——

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