1,1,1-trimethyl-N-phenyl-N-(trimethylsilyl)-silanamine | 4147-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,1-trimethyl-N-phenyl-N-(trimethylsilyl)-silanamine
• 英文别名: N,N-Bis(trimethylsilyl)anilin；N,N-bis(trimethylsilyl)-aniline；N-phenyl-N-(trimethylsilyl)silanamine；Silanamine, 1,1,1-trimethyl-N-phenyl-N-(trimethylsilyl)-；N,N-bis(trimethylsilyl)aniline
• CAS: 4147-89-1
• 化学式: C₁₂H₂₃NSi₂
• 分子量: 237.492
• InChiKey: UUBHRQZKROMHOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  16.5°C
• 密度：
  0.8951

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trimethyl-N-phenyl-N-(trimethylsilyl)-silanamine 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 苯胺
  参考文献：
  名称：

  有机硅还原剂对硝基芳烃进行无金属脱氧和还原二烯化反应

  摘要：

  使用N，N'-双（三甲基甲硅烷基）-4,4'-联吡啶亚烷基（1）在温和和中性的反应条件下实现了硝基芳烃的无金属脱氧和还原二甲硅烷基化反应，并且该反应可能具有广泛的官能团耐受性。单脱氧可得到合成上有价值的N，O-双（三甲基甲硅烷基）苯羟胺（7 a），是一种容易获得且安全的硝基苯来源的苯基亚硝酸，双脱氧可得到N，N-双（三甲基硅烷基）苯胺8。改变1的量很容易控制反应温度以及加入二苯并噻吩（DBTP）。2-芳基硝基苯与1的反应通过N，O-双（三甲基甲硅烷基）苯基羟胺7的热解衍生的原位生成的亚苯基硝基苯胺生成相应的咔唑14，随后将其插入分子内CH。此外，分子内的N-N偶联反应将2,2'-二硝基联苯衍生物还原1，得到相应的苯并[ c ]喹啉。

  DOI：

  10.1002/chem.201801972
• 作为产物：
  描述：

  偶氮苯 在 三氯化铁 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1,1,1-trimethyl-N-phenyl-N-(trimethylsilyl)-silanamine
  参考文献：
  名称：

  偶氮化合物的还原性三烷基甲硅烷基化合成双（三烷基甲硅烷基）胺

  摘要：

  已经发现，在作为催化剂的 THF 中的过渡金属卤化物存在下，用三烷基氯硅烷和锂的系统还原偶氮化合物可得到双（三烷基甲硅烷基）胺。通过使用叔丁基二甲基氯硅烷作为三烷基氯硅烷显着改变了反应过程。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.153
• 作为试剂：
  描述：

  1-己炔 、 偶氮苯 在 mer-VCl₃(tetrahydrofuran)3 、 1,1,1-trimethyl-N-phenyl-N-(trimethylsilyl)-silanamine 作用下， 反应 20.0h， 以56%的产率得到1,2,4-三丁基苯
  参考文献：
  名称：

  双(亚氨基)钒(V)催化的炔烃和偶氮苯的[2+2+1]偶联生成多取代吡咯

  摘要：

  VCl3(THF)3 和 N,N-双(三甲基硅基)苯胺 (1a) 的组合是炔烃和偶氮苯的 [2+2+1] 偶联反应的有效催化剂，生成多取代吡咯。一个合理的反应机制涉及生成单（亚氨基）钒（III）物质作为引发步骤，其中 1a 作为亚氨基源，同时释放 2 当量的 ClSiMe3，然后与偶氮苯反应形成催化活性物质通过 N=N 键断裂形成双（亚氨基）钒（V）物质。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b13390

文献信息

• Migration of trimethylsilyl group in the reaction of sodium bis(trimethylsilyl)amide with bromobenzene
  作者：A. V. Lis、I. P. Tsyrendorzhieva、A. I. Albanov、V. I. Rakhlin、M. G. Voronkov

  DOI：10.1134/s1070428013100084

  日期：2013.10

  The reaction of sodium bis(trimethylsilyl)amide with bromobenzene gave a mixture of N,N-bis-(trimethylsilyl)aniline and N,2-bis(trimethylsilyl)aniline, the latter being a rearrangement product formed via 1,3-migration of trimethylsilyl group from the nitrogen atom to the ortho-carbon atom in the benzene ring.

  双（三甲基甲硅烷基）酰胺钠与溴苯的反应得到N，N-双-（三甲基甲硅烷基）苯胺和N，2-双（三甲基甲硅烷基）苯胺的混合物，后者是通过1,3-迁移而形成的重排产物。从氮原子到苯环中的邻碳原子的三甲基甲硅烷基。
• Efficient Synthesis of 1,2,4-Dithiazolidine-3,5-diones [Dithiasuccinoyl-Amines] from Bis(chlorocarbonyl)disulfane Plus Bis(trimethylsilyl)amines
  作者：Michael J. Barany、Robert P. Hammer、R. B. Merrifield、George Barany

  DOI：10.1021/ja0455446

  日期：2005.1.1

  dithiasuccinoyl (Dts)-amine, serves as a readily removable amino protecting group for building blocks used in syntheses of peptides, glycopeptides, and PNA; it is also useful as a masked isocyanate and (inversely) as a sulfurization reagent for trivalent phosphorus. Bis(chlorocarbonyl)disulfane, the two-sulfur analogue of succinyl chloride, has been envisioned as a reagent for facile single-step elaboration of the

  1,2,4-二噻唑烷-3,5-二酮杂环，也称为二硫代琥珀酰 (Dts)-胺，作为一种易于去除的氨基保护基团，用于合成肽、糖肽和 PNA 的结构单元；它也可用作掩蔽异氰酸酯和（相反）用作三价磷的硫化试剂。双（氯羰基）二硫烷是琥珀酰氯的双硫类似物，已被设想为用于轻松单步制备杂环的试剂。然而，由于所讨论的原因，双（氯羰基）二硫烷直接与伯胺反应不能产生 Dts-胺。受到有机硅化学文献中的几个先例的启发，即三甲基甲硅烷基可以作为“大质子”，成功地，已开发出通过双（氯羰基）二硫烷与双（三甲基甲硅烷基）胺反应制备 Dts-胺的高产率方法。还介绍了旨在阐明这些观察结果的机械原因的研究。
• 1,2-Eliminations in a Novel Reductive Coupling of Nitroarenes to Give Azoxy Arenes by Sodium Bis(trimethylsilyl)amide
  作者：Jih Ru Hwu、Asish R. Das、Chia Wei Yang、Jiann-Jyh Huang、Ming-Hua Hsu

  DOI：10.1021/ol050924x

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text]. Symmetric azoxy arenes were successfully prepared in one step from 2 equiv of the corresponding nitroarenes by use of sodium bis(trimethylsilyl)amide as the deoxygenating agents in THF at 150 degrees C in a sealed tube.

  [反应：请参见文字]。通过在150℃下于密封管中使用双（三甲基甲硅烷基）酰胺钠作为THF中的脱氧剂，成功地从2当量的相应硝基芳烃一步制备对称的叠氮芳烃。
• The reactions of arsenic halides with some organosilicon compounds of nitrogen and sulphur
  作者：E.W. Abel、D.A. Armitage

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83422-1

  日期：1966.4

  Arsenic trichloride reacts with silicon-nitrogen and silicon-sulphur compounds to give the chlorosilane and corresponding arsenic-nitrogen or arsenic-sulphur compound. Phenylarsenic dichloride reacts in a similar way with silicon-sulphur compounds but not with silicon-nitrogen derivatives.

  三氯化砷与硅氮和硅硫化合物反应生成氯硅烷和相应的砷氮或砷硫化合物。苯二氯化砷与硅-硫化合物的反应类似，但与硅-氮衍生物的反应不一样。
• Insertion reactions of dialkylaluminium derivatives
  作者：Tadamori Sakakibara、Tadamichi Hirabayashi、Yoshio Ishii

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)88322-9

  日期：1972.12

  Five types of reactions between (dimethylalumino)(trimethylsilyl)methylamine Me2AlNMeSiMe3 and carbonyl compounds (ketones, esters and amides) were found to occur, depending on the structure of the carbonyl compounds. Among others two new interesting compounds, 4-(dimethylamino)-4-(methylamino)-3-buten-2-one CH3COCHC(NHMe)NMe2 from acetamide and N, O-dimethylacylimidatetetramethyldialumoxane

  五种类型之间的反应（dimethylalumino）（三甲基甲硅烷基）甲胺我2 AlNMeSiMe 3和羰基化合物（酮，酯和酰胺）被发现发生，这取决于羰基化合物的结构。除其他两个新的令人感兴趣的化合物，4-（二甲基氨基）-4-（甲基氨基）-3-丁烯-2-酮CH 3 COCHC（NHMe）NME 2从乙酰胺和Ñ，ö -dimethylacylimidatetetramethyldialumoxaneRC （OME）NMe 2 ·（ME 2 Al）的2选自酯ø可以制备。

表征谱图