(S)-4-benzyl-3-((S,2E,7E)-8-iodo-6-methylocta-2,7-dienoyl)oxazolidin-2-one | 861899-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-((S,2E,7E)-8-iodo-6-methylocta-2,7-dienoyl)oxazolidin-2-one
• CAS: 861899-37-8
• 化学式: C₁₉H₂₂INO₃
• 分子量: 439.293
• InChiKey: UAFZWEBAVJMCAL-QGYQPULZSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.5±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.469±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-((S,2E,7E)-8-iodo-6-methylocta-2,7-dienoyl)oxazolidin-2-one 在 三苯胂 、 [Pd₃(dba)₂] 、 甲基二氯化铝 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (S)-3-((1S,3aR,4S,5R,7aS)-5-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-1-methyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-indene-4-carbonyl)-4-benzyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  司他霉素双环[4.3.0]壬烷片段的简便方法

  摘要：

  司他霉素的双环[4.3.0]壬烷（C 11 –C 21）片段已通过涉及（R）-（-）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯的11步（总收率10％）的序列制备。关键步骤是在碘乙烯和乙烯基锡之间进行Pd催化的Stille偶联反应，然后进行分子内Diels-Alder环加成反应，从而以21％的总收率得到所需的加合物作为主要异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.004
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-((S,E)-7-(4-methoxybenzyloxy)-6-methylhept-2-enoyl)-4-benzyloxazolidin-2-one 在 吡啶 、 chromium dichloride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (S)-4-benzyl-3-((S,2E,7E)-8-iodo-6-methylocta-2,7-dienoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  司他霉素双环[4.3.0]壬烷片段的简便方法

  摘要：

  司他霉素的双环[4.3.0]壬烷（C 11 –C 21）片段已通过涉及（R）-（-）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯的11步（总收率10％）的序列制备。关键步骤是在碘乙烯和乙烯基锡之间进行Pd催化的Stille偶联反应，然后进行分子内Diels-Alder环加成反应，从而以21％的总收率得到所需的加合物作为主要异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.004