methyl (Z)-7-((1R,2R,3R,5S)-5-acetoxy-2-((3S,E)-3-((1s,4S)-4-propylcyclohexyl)-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)prop-1-en-1-yl)-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)cyclopentyl)hept-5-enoate | 117169-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-7-((1R,2R,3R,5S)-5-acetoxy-2-((3S,E)-3-((1s,4S)-4-propylcyclohexyl)-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)prop-1-en-1-yl)-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)cyclopentyl)hept-5-enoate
• CAS: 117169-75-2；135559-35-2
• 化学式: C₃₇H₆₀O₈
• 分子量: 632.879
• InChiKey: HKXRWWJRPCWQIY-RFFFYKAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.83
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-7-((1R,2R,3R,5S)-5-acetoxy-2-((3S,E)-3-((1s,4S)-4-propylcyclohexyl)-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)prop-1-en-1-yl)-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)cyclopentyl)hept-5-enoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 15-cis-(4-α-propylcyclohexyl)-16,17,18,19,20-pentanorprostaglandin F2α methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 15-cis-(4-n-propylcyclohexyl)-16,17,18,19,20-pentanor-9-deoxy-6,9.ALPHA.-nitriloprostaglandin F1 methyl ester (OP-2507), a novel anti-cerebral ischemic agent.

  摘要：

  合成了 15-顺式-(4-正丙基环己基)-16, 17, 18, 19, 20-戊硼-9-脱氧-6, 9α-硝基-前列腺素 F1 甲酯（OP-2507），这是一种新型的、有前途的抗脑缺血药物。关键的中间体顺式-4-正丙基环己烷羧酸甲酯是通过 4-正丙基苯甲酸甲酯的加氢反应立体选择性制备的，催化剂是市售的氯(1, 5-环辛二烯)铑二聚体。用 2，6-二叔丁基-4-甲基酚氧化物二异丁基铝实现了 C15-酮到 C15α 醇的立体选择性还原。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.1128
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 9-acetyl-15β-cis-(4-n-propylcyclohexyl)-16,17,18,19,20-pentanorprostaglandin F2α methyl ester 在 对甲苯磺酸 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以100%的产率得到methyl (Z)-7-((1R,2R,3R,5S)-5-acetoxy-2-((3S,E)-3-((1s,4S)-4-propylcyclohexyl)-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)prop-1-en-1-yl)-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)cyclopentyl)hept-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 15-cis-(4-n-propylcyclohexyl)-16,17,18,19,20-pentanor-9-deoxy-6,9.ALPHA.-nitriloprostaglandin F1 methyl ester (OP-2507), a novel anti-cerebral ischemic agent.

  摘要：

  合成了 15-顺式-(4-正丙基环己基)-16, 17, 18, 19, 20-戊硼-9-脱氧-6, 9α-硝基-前列腺素 F1 甲酯（OP-2507），这是一种新型的、有前途的抗脑缺血药物。关键的中间体顺式-4-正丙基环己烷羧酸甲酯是通过 4-正丙基苯甲酸甲酯的加氢反应立体选择性制备的，催化剂是市售的氯(1, 5-环辛二烯)铑二聚体。用 2，6-二叔丁基-4-甲基酚氧化物二异丁基铝实现了 C15-酮到 C15α 醇的立体选择性还原。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.1128