6β-fluoro-4-cholesten-3-one | 3872-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6β-fluoro-4-cholesten-3-one
• 英文别名: 6β-Fluorocholest-4-en-3-one；(6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-6-fluoro-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3(2H)-one；(+)-6-fluoro-4-cholesten-3-one；(6R)-6-fluorocholest-4-en-3-one；6β-Fluor-cholest-4-en-3-on；6b-Fluoro-cholest-4-ene-3-one；(6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-6-fluoro-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 3872-04-6
• 化学式: C₂₇H₄₃FO
• 分子量: 402.636
• InChiKey: PQSZYJKXDHOXON-ZAAZJSNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β-fluoro-4-cholesten-3-one 在 盐酸 作用下， 生成 6α-Fluorocholest-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  THE REACTION OF PERCHLORYL FLUORIDE WITH ENOL ETHERS

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01528a058
• 作为产物：
  描述：

  3-ethoxy-3,5-dienecholestane 在 iodobenzene difluoride 作用下， 以14%的产率得到6β-fluoro-4-cholesten-3-one
  参考文献：
  名称：

  某些富电子二烯与高价碘芳烃二氟化物反应的观察：氟化的新机制

  摘要：

  通过添加N-甲基紫log作为电子转移试剂，使用对叔丁基碘代苯二氟化物改善了在二烯胺（1）的6-位的区域特异性氟化。

  DOI：

  10.1039/c39890000881

文献信息

• Synthesis of [18F]-γ-Fluoro-α,β-unsaturated Esters and Ketones via Vinylogous 18F-Fluorination of α-Diazoacetates with [18F]AgF
  作者：Stephen Thompson、So Jeong Lee、Isaac M. Jackson、Naoko Ichiishi、Allen F. Brooks、Melanie S. Sanford、Peter J. H. Scott

  DOI：10.1055/s-0039-1690012

  日期：2019.12

  a fluorinated cholest-5-en-3-one derivative as well as a difluorinated product pertinent to drug discovery. This communication reports a method for the vinylogous radiofluorination of α-diazoacetates to generate [18F]-γ-fluoro-α,β-unsaturated esters and ketones in moderate to good radiochemical yields. The method uses no-carrier-added [18F]AgF and is compatible with aromatic and non-aromatic substrates

  作为特殊主题卤化方法的一部分发布（以放射成像应用为目的） 抽象的 该来文报道了一种方法，用于对重氮乙酸乙烯酯进行乙烯基辐射氟化，以中等至良好的放射化学产率生成[ 18 F]-γ-氟-α，β-不饱和酯和酮。该方法使用无载体的[ 18 F] AgF，与芳族和非芳族底物以及许多不同的官能团兼容。该标记方法在氟化胆甾-5-烯-3-酮衍生物以及与药物发现有关的二氟化产物的合成中得到展示。 该来文报道了一种方法，用于对重氮乙酸乙烯酯进行乙烯基辐射氟化，以中等至良好的放射化学产率生成[ 18 F]-γ-氟-α，β-不饱和酯和酮。该方法使用无载体的[ 18 F] AgF，与芳族和非芳族底物以及许多不同的官能团兼容。该标记方法在氟化胆甾-5-烯-3-酮衍生物以及与药物发现有关的二氟化产物的合成中得到展示。
• The synthesis of A- and B-ring fluorinated analogues of cholesterol
  作者：Michael G. Thomas、Colin J. Suckling、Andrew R. Pitt、Keith E. Suckling

  DOI：10.1039/a904826j

  日期：——

  The synthesis of a number of mono- and difluorinated steroids with the potential to act as probes of the metabolism of cholesterol is described. 2α-Fluorocholestan-3-one 7, 4-fluorocholest-5-en-3-one 11 and 6-fluorocholest-4-en-3-one 12 were synthesised from the appropriate silyl enol ethers using 1-fluoropyridinium triflate, and subsequently reduced to the corresponding alcohols, 8, 13 and 14 respectively

  描述了许多具有作为胆固醇代谢探针的潜力的单氟化和二氟化的类固醇的合成。使用三氟甲磺酸1-氟吡啶鎓从合适的甲硅烷基烯醇醚合成2α-氟胆甾烷-3-酮7、4-氟胆甾-5-烯-3-酮11和6-氟胆甾-4-烯-3-酮12还原成相应的醇，分别为8、13和14。使用类似的方法从单氟类固醇7开始合成2,2-二氟胆甾烷-3-醇16。为了合成4,4-二氟胆甾聚糖-3β-ol26，通过酸生成3β-乙酰氧基胆甾烷-4-酮25催化4,5-epoxycholestan-3-one 20的重排并用DAST处理。最后，使用氯二氟乙酸合成了胆固醇28的二氟环丙基类似物。
• Kinetics of Electrophilic Fluorination of Steroids and Epimerisation of Fluorosteroids
  作者：Neshat Rozatian、Antal Harsanyi、Ben J. Murray、Alexander S. Hampton、Emily J. Chin、Alexander S. Cook、David R. W. Hodgson、Graham Sandford

  DOI：10.1002/chem.202001120

  日期：2020.9.16

  synthesised by electrophilic fluorination, form a significant proportion of marketed pharmaceuticals. To gain quantitative information on fluorination at the 6‐position of steroids, kinetics studies were conducted on enol ester derivatives of progesterone, testosterone, cholestenone and hydrocortisone with a series of electrophilic N−F reagents. The stereoselectivities of fluorination reactions of progesterone

  通过亲电氟化合成的氟化类固醇在市售药物中占有很大比例。为了获得类固醇6位氟化的定量信息，使用一系列亲电子NF试剂对孕酮、睾酮、胆固醇和氢化可的松的烯醇酯衍生物进行了动力学研究。研究了孕酮烯醇乙酸酯氟化反应的立体选择性以及甲醇和水等添加剂的动力学效应。详细介绍了 6β-氟孕酮在 HCl/乙酸溶液中差向异构化为药理活性更强的 6α-氟孕酮异构体的动力学。
• NOVEL CHOLEST-4-EN-3-ONE OXIME DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME, AND PREPARATION METHOD
  申请人：Pruss Rebecca

  公开号：US20110224180A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The present invention relates to novel chemical compounds, in particular cholest-4-en-3-one oxime derivatives and to the use thereof as medicaments, especially as cytoprotective medicaments, in particular neuroprotective, cardioprotective and/or hepatoprotective medicaments.

  本发明涉及新型化合物，特别是胆甾-4-烯-3-酮肟衍生物，并将其用作药物，尤其是细胞保护药物，特别是神经保护、心脏保护和/或肝脏保护药物。
• Silver-Catalyzed Vinylogous Fluorination of Vinyl Diazoacetates
  作者：Changming Qin、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/ol403017e

  日期：2013.12.20

  A silver-catalyzed vinylogous fluorination of vinyl diazoacetates to generate gamma-fluoro-alpha,beta-unsaturated carbonyls is presented. Application of this method to the fluorination of farnesol and steroid derivatives was achieved.