乙酰胺,2-溴-N-[(1R)-1-苯基乙基]- | 166771-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙酰胺,2-溴-N-[(1R)-1-苯基乙基]-
• 英文名称: (R)-N-(1-phenylethyl)bromoacetamide
• 英文别名: (R)-(+)-2-bromo-N-(1-phenylethyl)acetamide；(R)-2-Bromo-N-(1-phenylethyl)acetamide；2-bromo-N-[(1R)-1-phenylethyl]acetamide
• CAS: 166771-57-9
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO
• 分子量: 242.115
• InChiKey: RNCXLSVGMXDLOZ-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰胺,2-溴-N-[(1R)-1-苯基乙基]- 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 (R)-5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-bis[(diphenylphosphinoyl)methoxy]-26-(3-oxabutyloxy)-28-[(1-phenylethyl)carbamoylmethoxy]calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  杯[4]芳烃衍生的二膦，二亚膦酸酯和二亚磷酸酯作为过渡金属离子的螯合配体。杯形皇冠二亚磷酸酯中银（I）的包封

  摘要：

  一系列带有1,3位磷（III）的下边缘功能化杯[4]芳烃配体 已经合成了L 1 111 – L 9 99并检查了它们的配位性能。大号1 111和大号2 22 {5,11,17,23-四-叔丁基- 25,27 -双[2-（二苯基膦基）乙氧基] -和-25,27 -二（diphenylphosphinomethoxy）-26,28 -双（3-氧杂丁氧基）杯[4]芳烃}与[Rh（nbd）（THF ）2 ] BF 4（nbd = 1,5-降冰片二烯; THF = 四氢呋喃）分别以高收率得到络合物[Rh（nbd）L 1 111 ] BF 4和[Rh（nbd）L 2 22 ] BF 4，其中杯芳烃表现为P，P '螯合剂。两种复合物都催化加氢甲酰化 的 苯乙烯在可比速率下，线性：分支醛比为5 ：95的存在醚侧基对选择性或催化活性没有明显的影响。的反应大号1 111 -大号8 88与[将Pd（η 3 -C

  DOI：

  10.1039/b009005k
• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 、 溴乙酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 乙酰胺,2-溴-N-[(1R)-1-苯基乙基]-
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Photoinduced Electron Transfer of Zinc Myoglobin with Optically Active Viologens

  摘要：

  锌肌红蛋白的激发三重态优先被光学活性病毒素的(S,S)异构体--1、1′-双(1-苯基乙基氨基甲酰甲基)-4,4′-联吡啶(OAV2+)和 1,1′-双(1-(1-萘基)乙基氨基甲酰甲基)-4,4′-联吡啶(NOAV2+)离子优先淬灭：kq((S,S)-)/kq((R,R)-)在 25 °C 和离子强度为 0.02 mol dm-3 时，NOAV2+ 的 kq((S,S)-)/kq((R,R)-) = 1.5，OAV2+ 的 kq((S,S)-)/kq((R,R)-) = 1.3。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.2377

文献信息

• Cuprous oxide on charcoal-catalyzed ligand-free, synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles via click chemistry
  作者：Susana Rojas-Lima、Heraclio López-Ruiz、José Emilio de la Cerda-Pedro、Susana Rojas-Lima、Imelda Pérez-Pérez、Brianda Viridiana Rodríguez-Sánchez、Rosa Santillán、Oscar Coreño

  DOI：10.3998/ark.5550190.0014.312

  日期：——

  Cuprous oxide on charcoal (Cu2O/C), the preparation of which is described for the first time, catalyzes the formation of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles from organic azides and terminal alkynes in good to excellent yields (69-94%). These disubstituted triazoles can be equally efficiently generated in a one-pot process from alkyl bromides, sodium azide, and terminal acetylenes in 50% aqueous isopropanol

  木炭上的氧化亚铜 (Cu2O/C) 的制备是首次描述，它催化有机叠氮化物和末端炔烃形成 1,4-二取代的 1,2,3-三唑，产率良好至极好（69 -94%）。这些二取代的三唑可以在含有催化剂悬浮液的 50% 异丙醇水溶液中的烷基溴化物、叠氮化钠和末端乙炔的一锅法中同样有效地生成。这消除了分离潜在爆炸性有机叠氮化物的必要性。
• MRI Sensing of Neurotransmitters with a Crown Ether Appended Gd³⁺ Complex
  作者：Fatima Oukhatar、Sandra Même、William Même、Frédéric Szeremeta、Nikos K. Logothetis、Goran Angelovski、Éva Tóth

  DOI：10.1021/cn500289y

  日期：2015.2.18

  zwitterionic neurotransmitters that generate an MR signal change upon neurotransmitter binding. The gadolinium complex (GdL) we report offers ditopic binding for zwitterionic amino acid neurotransmitters, via interactions (i) between the positively charged and coordinatively unsaturated metal center and the carboxylate function and (ii) between a triazacrown ether and the amine group of the neurotransmitters

  分子磁共振成像（MRI）方法可检测与神经活动相关的生物标志物，比基于血氧水平依赖性对比的当前功能性MRI能够更直接地观察脑功能。我们的目标是为两性离子神经递质创建一个具有适当识别部分的合成分子平台，该两性离子神经递质在结合神经递质后会产生MR信号变化。我们报道的complex络合物（GdL）通过（i）带正电荷且配位不饱和的金属中心与羧酸盐官能团之间的相互作用以及（ii）三氮杂row烯醚与神经递质的胺基之间的相互作用为两性离子氨基酸神经递质提供了双位结合。葡萄糖从两性胺中区分两性离子神经递质。神经递质的结合导致显着的弛豫度变化，这与水合数的减少有关。GdL已成功用于MRI监测离体小鼠脑切片的神经活动。
• Mannich andO-Alkylation Reactions of Tetraalkoxyresorcin[4]arenes – The Use of Some Products in Ligand-Assisted Reactions
  作者：Benjamin R. Buckley、Jonathan Y. Boxhall、Philip C. Bulman Page、Yohan Chan、Mark R. J. Elsegood、Harry Heaney、Kathryn E. Holmes、Matthew J. McIldowie、Vickie McKee、Matthew J. McGrath、Mauro Mocerino、Andrew M. Poulton、Edward P. Sampler、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1002/ejoc.200600590

  日期：2006.11

  microwave-assisted aprotic reaction conditions and the use of preformed iminium ion intermediates. When the reactions were carried out with the use of chiral bis(aminol) ethers, mixtures of diastereomers were obtained that could be separated by flash chromatography. The absolute configurations of the enantiomerically pure tetrabenzoxazine derivatives were established in some cases by X-ray crystallographic

  外消旋四甲氧基间苯二酚 [4] 芳烃的 pK(a) 的测量解释了在经典反应条件下这些底物的尝试曼尼希反应中未能获得良好产率的原因。失败与缺乏足够浓度的亚胺离子有关，这是由于与母体八羟基间苯二酚 [4] 芳烃相比，四烷氧基间苯二酚 [4] 芳烃的酸强度降低所致。然而，一系列衍生自外消旋四烷氧基间苯二酚 [4] 芳烃的曼尼希碱的制备是在微波辅助非质子反应条件下并使用预先形成的亚胺离子中间体完成的。当使用手性双（氨基）醚进行反应时，得到非对映异构体的混合物，可以通过快速色谱法进行分离。在某些情况下，通过 X 射线晶体学分析和核磁共振光谱数据的比较，确定了对映体纯四苯并恶嗪衍生物的绝对构型。使用过量的 2-溴-N-[(R)-(+)-(α-甲基苄基)]乙酰胺在含碳酸钾的乙腈中实现外消旋四甲氧基间苯二酚[4]芳烃的烷基化，对映选择性配体辅助还报道了在末端炔烃不存在和存在下使用二烷基锌试剂进行芳香醛的反应。(c)
• Syntheses, Characterizations, and Redox Behavior of Optically Active Viologens and Bisviologens
  作者：Keiichi Tsukahara、Junko Kaneko、Tomoko Miyaji、Kaya Abe、Maki Matsuoka、Tomoko Hara、Tomoaki Tanase、Shigenobu Yano

  DOI：10.1246/bcsj.72.139

  日期：1999.1

  Optically active viologens, containing [1-(1-naphthyl)-, 1-phenyl-, and 1-cyclohexylethyl]carbamoylmethyl groups, have been synthesized and characterized. The redox behavior of the chiral viologens was studied compared with achiral viologens. The monoviologens containing naphthyl groups show an intermolecular charge-transfer interaction between the bipyridinium and naphthyl groups in aqueous solution

  已合成并表征了含有 [1-(1-萘基)-、1-苯基-和 1-环己基乙基] 氨基甲酰基甲基的光学活性紫罗碱。与非手性紫精相比，研究了手性紫精的氧化还原行为。含有萘基的单紫罗碱在水溶液中显示出联吡啶鎓和萘基之间的分子间电荷转移相互作用。缔合常数取决于紫精的手性，并且在 (S,S)- 和 (R,R)-异构体中比在 (R,S)-one 中更大。还合成并表征了手性双紫精，其中两个紫精单元与三亚甲基链相连。尽管双吡啶鎓和双紫精的紫精单元之间的分子间电荷转移相互作用在溶液中非常弱，这种相互作用在固态下可明显观察到，这已通过 X 射线晶体学证实。由双紫原不成比例的单电子还原产生的单自由基三聚体...
• Design, synthesis and structure determination of new inherently chiral <i>para</i>-bromoalkoxycalix[4]arenes
  作者：Oleksandr A. Yesypenko、Marija A. Klyachina、Maksym V. Dekhtyarenko、Vladimir V. Pirozhenko、Svitlana V. Shishkina、Vyacheslav I. Boyko、Zoia V. Voitenko、Vitaly I. Kalchenko

  DOI：10.1080/10610278.2016.1167210

  日期：2017.1.2

  Abstract The preparative method for the synthesis of inherently chiral para-bromoalkoxycalix[4]arenes based on para-bromination, stepwise regioselective debenzoylation and the following alkylation of the readily available 25-propoxy-26,27-dibenzoyloxycalix[4]arene with propyl bromide or (R)-N-(1-phenylethyl)bromoacetamide has been developed. Three types of the inherently chiral calix[4]arenes in cone

  摘要 基于对溴化、逐步区域选择性脱苯甲酰化和易得的 25-丙氧基-26,27-二苯甲酰氧基杯[4]芳烃与溴化丙烷的后续烷基化，合成固有手性对溴烷氧基杯[4]芳烃的制备方法或 (R)-N-(1-苯乙基) 溴乙酰胺已开发。已经以外消旋、非对映体纯或对映体纯形式获得了三种类型的固有手性杯 [4] 芳烃，它们具有锥形或部分锥形构象，具有不对称（AHHHHBHH、AAHHHBHH、AHBHHCHH）取代上下边缘。它们的结构和绝对构型已通过 NMR 和 X 射线确定。