乙酰胺,2-氰基-N-(3,5-二甲基苯基)- | 340232-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙酰胺,2-氰基-N-(3,5-二甲基苯基)-
• 英文名称: 2-cyano-N-(3,5-dimethyl-phenyl)-acetamide
• 英文别名: 2-cyano-N-(3,5-dimethylphenyl)acetamide
• CAS: 340232-32-8
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• mdl: MFCD02194059
• 分子量: 188.229
• InChiKey: ITKCPUGXCLGMAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰胺,2-氰基-N-(3,5-二甲基苯基)- 在 一水合肼 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到2,5-bis[(3,5-dimethylphenyl)amino]-3,4-diaza-hexa-2,4-diene-1,6-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  某些新型杂环木糖胺和羧酰胺的合成

  摘要：

  将二甲苯胺1a，1b与氰基乙酸乙酯2和乙酸乙酯基苯甲酰15缩合，分别得到氰基乙酰苯胺3a，3b和β-二酮16a，16b。化合物3a，3b与肼和苯肼反应可得到嗪双衍生物5a，5b和7a，7b，而16a，16b与相同的试剂反应可得到吡唑基胺衍生物17a，17b和18a，18b分别。化合物3a，3b也与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛反应，得到烯胺腈8a，8b，而16a，16b与相同的试剂反应，仅得到烯胺酮19b。烯腈8a，8b与肼和苯基肼反应，分别分别得到嗪双衍生物11a，11b和14a，14b。

  DOI：

  10.1002/jhet.1996
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-3,5-二甲苯 、 1-氰基乙酰-3,5-二甲基吡唑 生成 乙酰胺,2-氰基-N-(3,5-二甲基苯基)-
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2-b]吡唑-7-甲酰胺的合成、细胞毒性表征和合成孔径雷达研究

  摘要：

  研究了新型咪唑并[1,2-b]吡唑-7-甲酰胺的合成和体外细胞毒特性。在利用 MCF-7 人乳腺、4T1 乳腺和 HL-60 人早幼粒细胞白血病癌细胞系的 2D 和 3D 培养物进行先导优化后，构建了一个 67 元文库，并构建了构效关系（SAR ) 确定。七个合成的类似物表现出亚微摩尔活性，其中化合物 63 发挥最显着的效力，具有显着的 HL-60 敏感性（IC50 = 0.183 μM）。

  DOI：

  10.1002/ardp.201800062

文献信息

• Structure-based discovery of new selective small-molecule sirtuin 5 inhibitors
  作者：Sha Liu、Sen Ji、Zhu-Jun Yu、Hua-Li Wang、Xu Cheng、Wei-Jian Li、Li Jing、Yamei Yu、Qiang Chen、Ling-Ling Yang、Guo-Bo Li、Yong Wu

  DOI：10.1111/cbdd.13077

  日期：2018.1

  Human sirtuin 5 (SIRT5) is a protein deacylase regulating metabolic pathways and stress responses and is implicated in metabolism-related diseases. Small-molecule inhibitors for SIRT5 are sought as chemical tools and potential therapeutics. Herein, we proposed a customized virtual screening approach targeting catalytically important and unique residues Tyr102 and Arg105 of SIRT5. Of the 20 tested virtual

  人Sirtuin 5（SIRT5）是一种蛋白质脱酰基酶，调节代谢途径和应激反应，并与代谢相关疾病有关。寻找用于SIRT5的小分子抑制剂作为化学工具和潜在的治疗剂。在这里，我们提出了针对SIRT5的催化重要且独特的Tyr102和Arg105残基的定制虚拟筛选方法。在测试的20个虚拟筛选结果中，有6种化合物显示出对SIRT5的明显抑制活性。对于命中化合物19，进行了一系列新合成的（E）-2-氰基-N-苯基-3-（5-苯基呋喃-2-基）丙烯酰胺衍生物/类似物的结构-活性关系分析，得出了新的更有效的抑制剂，其中37种对SIRT5表现出最强的抑制作用，IC 50值为5.59±0.75μM。生化研究表明，有37种可能是通过与琥珀酰赖氨酸底物而非NAD +辅因子竞争性抑制而起作用的，并且它显示出对SIRT5的选择性比SIRT2和SIRT6更高。这项研究将有助于进一步努力开发新的选择性SIRT5抑制剂作为工具和治疗剂。
• Highly Efficient Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation of Cyanoacetamides with Controllable and Chemoselective Mono- and Double Substitutions
  作者：Pei-Sen Gao、Ning Li、Jin-Lei Zhang、Zhuang-Li Zhu、Zi-Wei Gao、Hua-Ming Sun、Wei-Qiang Zhang、Li-Wen Xu

  DOI：10.1002/cctc.201601021

  日期：2016.11.22

  environmentally benign PEG‐400 (PEG=poly(ethylene glycol)) in the presence of Pd(OAc)2 and novel triazine‐derived multifunctional ligand L1, with which this reaction could afford the structurally diverse mono‐ and double allylated adducts in good to excellent yields as well as good chemo‐ and regioselectivity. In addition, this Pd/L1/PEG‐400 catalyst system could be recycled for five runs with good

  已经发现，各种氰基乙酰胺的催化烯丙基平稳且高效地在继续对环境无害的PEG-400（PEG =聚（乙二醇））在钯的存在下（OAC）2和新的三嗪衍生的多官能配位体L1，与该反应可以提供结构多样的单烯丙基化和双烯丙基化加合物，产率高至优异，并且具有良好的化学和区域选择性。此外，该Pd / L1 / PEG-400催化剂体系可循环使用五次，收率高且效率高，这支持了基于三嗪的基于Schiff碱的膦配体可以是包封在PEG中的多功能且可重复使用的配体的观点。 ‐400。
• Synthesis and Antibacterial Activity of a New Series of 2,3,5,7-Substituted-pyrido[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one Derivatives
  作者：Lakshmi Narayana Bheemanapalli、Raghuram Rao Akkinepally、Shanthan Rao Pamulaparthy

  DOI：10.1248/cpb.56.1342

  日期：——

  A new series of 2,3,5,7-substituted-pyrido[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one derivatives were prepared from 2-amino-N,6-substituted phenyl-4-(trifluoromethyl or methyl)nicotinamides. The key intermediate 2-amino-N,6-substituted phenyl-4-(trifluoromethyl or methyl)nicotinamides were synthesized from 2-bromo-N,6-disubstituted phenyl-4-(trifluoromethyl or methyl)nicotinamides as well as from ethyl-3-(3-dimet

  由2-氨基-N，6-取代的苯基-4-（三氟甲基或2-氨基）制备新的2,3,5,7-取代的吡啶并[2,3-d]嘧啶-4（3H）-衍生物系列甲基）烟酰胺。关键中间体2-氨基-N，6-取代的苯基-4-（三氟甲基或甲基）烟酰胺是由2-溴-N，6-二取代的苯基-4-（三氟甲基或甲基）烟酰胺以及乙基-酰胺合成的2-氨基-4,6-取代的烟酸和取代的芳胺的3-（3-二甲基氨基丙基）-碳二亚胺（EDC）偶联。筛选所有合成的化合物对革兰氏+ ve和革兰氏-ve细菌的抗菌活性。化合物7c显示出对革兰氏+ ve和革兰氏-ve细菌更好的抗菌活性。
• Synthesis of highly functionalized dihydroquinolinones via a tandem benzylation/intramolecular C–N coupling strategy
  作者：Pei-Sen Gao、Chang-Wang Pan、Yan Sui、Hui-Xian Ye、Cheng Liu、Dong-Sheng Liu、Wen-Tong Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2024.133865

  日期：2024.4

  This study reported a tandem strategy on sequential base-controlled benzylation/Pd-catalyzed secondary amide arylation for one-pot synthesis of highly functionalized hydroquinolin-2-ones. This strategy involves creation of 3 bonds, 1 ring, and 1 quaternary carbon center while synthesizing diverse 3-cyano substituted hydroquinolin-2-ones in 41–83% yields.

  本研究报道了连续碱基控制的苄基化/Pd 催化的仲酰胺芳基化的串联策略，用于一锅合成高功能化的氢喹啉-2-酮。该策略涉及创建 3 个键、1 个环和 1 个季碳中心，同时合成多种 3-氰基取代的氢喹啉-2-酮，产率为 41-83%。