N-(2-benzoylphenyl)-2-methyl-2-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]propanamide | 1445869-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-benzoylphenyl)-2-methyl-2-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]propanamide
• CAS: 1445869-56-6
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂O₂
• 分子量: 386.494
• InChiKey: JMOYUXKHSRXQPR-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-正缬氨酸 、 N-(2-benzoylphenyl)-2-methyl-2-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]propanamide 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （S）-和（R）-α-氨基酸 互变的化学方法

  摘要：

  在这里，我们报告了通过络合的方式制备非天然（R）-α-氨基酸的一般方法α-（苯基）乙胺衍生的具有各种（S）-α-氨基酸的手性试剂（S）-3。反应以合成上有用的化学产率和热力学控制的非对映选择性进行。手性试剂（S）-3可以方便地回收和再利用，而对映体纯度和反应性没有任何损失。

  DOI：

  10.1039/c3ob40541a
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以60%的产率得到(2R)-2-amino-5,5,5-trifluoropentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Chemical deracemization and (S) to (R) interconversion of some fluorine-containing α-amino acids

  摘要：

  Several omega-CF3-substituted alpha-amino acids have been prepared in optically pure form via two complementary approaches. Racemic fluorinated derivatives of 2-aminobutanoic acid, norvaline and norleucine were chemically deracemized by complexation with a Ni(II) salt and a chiral reagent derived from alpha-(phenyl)ethylamine. Additionally this procedure also allowed the conversion of readily available L-amino acids, CF3-analogs of cysteine and methionine, into the corresponding unnatural D-series. Optically pure amino acids are obtained upon disassembly of the Ni(II) complexes with recovery of the chiral ligand. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.02.022

文献信息

• Chemical approach for interconversion of (S)- and (R)-α-amino acids
  作者：Alexander E. Sorochinsky、Hisanori Ueki、José Luis Aceña、Trevor K. Ellis、Hiroki Moriwaki、Tatsunori Sato、Vadim A. Soloshonok

  DOI：10.1039/c3ob40541a

  日期：——

  Here we report a general method for the preparation of unnatural (R)-α-amino acids via complexation of α-(phenyl)ethylamine derived chiral reagent (S)-3 with various (S)-α-amino acids. The reactions proceed with synthetically useful chemical yields and thermodynamically controlled diastereoselectivity. Chiral reagent (S)-3 can be conveniently recovered and reused without any loss of enantiomeric purity

  在这里，我们报告了通过络合的方式制备非天然（R）-α-氨基酸的一般方法α-（苯基）乙胺衍生的具有各种（S）-α-氨基酸的手性试剂（S）-3。反应以合成上有用的化学产率和热力学控制的非对映选择性进行。手性试剂（S）-3可以方便地回收和再利用，而对映体纯度和反应性没有任何损失。
• Chemical deracemization and (S) to (R) interconversion of some fluorine-containing α-amino acids
  作者：Alexander E. Sorochinsky、Hisanori Ueki、José Luis Aceña、Trevor K. Ellis、Hiroki Moriwaki、Tatsunori Sato、Vadim A. Soloshonok

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.02.022

  日期：2013.8

  Several omega-CF3-substituted alpha-amino acids have been prepared in optically pure form via two complementary approaches. Racemic fluorinated derivatives of 2-aminobutanoic acid, norvaline and norleucine were chemically deracemized by complexation with a Ni(II) salt and a chiral reagent derived from alpha-(phenyl)ethylamine. Additionally this procedure also allowed the conversion of readily available L-amino acids, CF3-analogs of cysteine and methionine, into the corresponding unnatural D-series. Optically pure amino acids are obtained upon disassembly of the Ni(II) complexes with recovery of the chiral ligand. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.