(R)-ethyl-5-benzoyloxy-5-formyl pentanoate | 86535-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-ethyl-5-benzoyloxy-5-formyl pentanoate
• 英文别名: (5R)-ethyl 5-benzoyloxy-5-formylpentanoate；(2R)-6-Ethoxy-1,6-dioxohexan-2-yl benzoate；[(2R)-6-ethoxy-1,6-dioxohexan-2-yl] benzoate
• CAS: 86535-40-2
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅
• 分子量: 278.305
• InChiKey: GNGWLCLWAZJBBV-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-ethyl-5-benzoyloxy-5-formyl pentanoate 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 白三烯B4
  参考文献：
  名称：

  Simple efficient synthesis of LTB4 and 12-epi-LTB4

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87415-8
• 作为产物：
  描述：

  [(2R)-4-oxo-1-phenylmethoxybutan-2-yl] benzoate 在 palladium on activated charcoal chromium trioxide-pyridine complex 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-ethyl-5-benzoyloxy-5-formyl pentanoate
  参考文献：
  名称：

  由L-（+）-酒石酸合成（R）-1-苄氧基-3-丁烯-2-醇-一种潜在的手性合成子：其在天然产物合成中的应用

  摘要：

  （R，R）-酒石酸的（R）-3-丁烯-1,2-二醇衍生物的实用合成及其在戊酸（R）-乙基-5-苯甲酰氧基-5-甲酰基戊酸酯的合成中的应用（2 ），描述了用于制备花生四烯酸代谢物和（R）-γ-己内酯（3），Trogoderma菌种的信息素的有用的合成子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96898-9

文献信息

• New Method for Synthesizing the Intermediates to 5-HETE from Yeast-mediated Reduction Products by Employing Baeyer-Villiger Oxidation with Complete Retention of Enantiomeric Excess
  作者：Satoshi YAMAUCHI、Yoshihiro KINOSHITA、Yoshiro KINOSHITA

  DOI：10.1271/bbb.67.1959

  日期：2003.1

  (R) and (S)-Aldehydes 2, which are intermediates for the synthesis of (5R) and (5S)-HETE, were respectively synthesized from the yeast-mediated reductive products, hydroxy ester 3 and cis-lactone 4, through Baeyer-Villiger oxidation with complete retention of enantiomeric excess.

  （R）和（S）-醛2是合成（5R）和（5S）-HETE的中间体，分别通过酵母介导的还原产物羟基酯3和顺式内酯4通过Baeyer合成-维利格氧化，完全保留对映体过量。
• GUINDON, YVAN;DELORME, DANIEL;LAU, CHEUK K.;ZAMBONI, ROBERT, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 2, 267-275
  作者：GUINDON, YVAN、DELORME, DANIEL、LAU, CHEUK K.、ZAMBONI, ROBERT

  DOI：——

  日期：——
• RAO, A. V. RAMA;REDDY, E. RAJARATHNAM;JOSHI, BHALCHANDRA V.;YADAV, J. S., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 51, 6497-6500
  作者：RAO, A. V. RAMA、REDDY, E. RAJARATHNAM、JOSHI, BHALCHANDRA V.、YADAV, J. S.

  DOI：——

  日期：——
• Simple efficient synthesis of LTB4 and 12-epi-LTB4
  作者：Robert Zamboni、Joshua Rokach

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87415-8

  日期：1982.1
• Synthesis of (R)-1-benzyloxy-3-buten-2-ol - a potential chiral synthon from L-(+)-tartaric acid: Its applications in natural product syntheses
  作者：A V Rama Rao、E Rajarathnam Reddy、Bhalchandra V Joshi、J S Yadav

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96898-9

  日期：1987.1

  A practical synthesis of (R)-3-butene-1,2-diol derivatives from (R,R)-tartaric acid and their applications for the syntheses of (R)-ethyl-5-benzoyloxy-5-formyl pentanoate (2), a useful synthon for the preparation of arachidonic acid metabolites and (R)-γ-caprolactone (3), a pheromone of Trogoderma species, are described.

  （R，R）-酒石酸的（R）-3-丁烯-1,2-二醇衍生物的实用合成及其在戊酸（R）-乙基-5-苯甲酰氧基-5-甲酰基戊酸酯的合成中的应用（2 ），描述了用于制备花生四烯酸代谢物和（R）-γ-己内酯（3），Trogoderma菌种的信息素的有用的合成子。