(E)-3-[(Z)-(3,4-diphenylthiazol-2-ylidene)hydrazone]indolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-[(Z)-(3,4-diphenylthiazol-2-ylidene)hydrazone]indolin-2-one
• 英文别名: (3Z)-3-[(Z)-(3,4-diphenyl-1,3-thiazol-2-ylidene)hydrazinylidene]-1H-indol-2-one
• 化学式: C₂₃H₁₆N₄OS
• 分子量: 396.472
• InChiKey: HCBRRTGQDUCUEJ-RWEWTDSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-3-硫代氨基脲 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (E)-3-[(Z)-(3,4-diphenylthiazol-2-ylidene)hydrazone]indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新的噻唑基-靛红衍生物的结构改进产生有效和选择性的锥虫和利什曼原虫化合物

  摘要：

  被忽视的疾病是一组主要发生在热带气候国家的传染性疾病。在这一群体中，恰加斯病和利什曼病最为突出，被认为是对全球健康的威胁。这些疾病的治疗是有限的。因此，需要针对这些疾病的新疗法。从这个意义上说，我们的提议包括开发两个系列的化合物，使用杂环靛红和噻唑的分子杂交。靛红和噻唑环是多种生物疾病（包括抗寄生虫疾病）的重要支架。在本文中，噻唑基-靛红是由各自的缩氨基硫脲或苯基-缩氨基硫脲合成的，这些新的噻唑基-靛红对锥鞭毛体有毒，而不影响巨噬细胞的活力。从这个系列，化合物2e(IC 50 = 4.43 μM)、2j (IC 50 = 2.05 μM)、2l (IC 50 = 4.12 μM) 和2m (1.72 μM) 对锥鞭毛体形式表现出最佳的抗克氏锥虫活性，其选择性指数高于苯并硝唑(BZN)。化合物2j、2l和2m能够诱导与锥体鞭毛体坏死相容的显着标记。扫描电子显微镜分析表明，用来自IC 50的化合物2m处理的T

  DOI：

  10.1016/j.cbi.2021.109561

文献信息

• OMAR, A. -M. M. E.;ESHBA, N. H.;SALAMA, H. M., ARCH. PHARM., 1984, 317, N 8, 701-709
  作者：OMAR, A. -M. M. E.、ESHBA, N. H.、SALAMA, H. M.

  DOI：——

  日期：——
• Structural improvement of new thiazolyl-isatin derivatives produces potent and selective trypanocidal and leishmanicidal compounds
  作者：Luiz Alberto Barros Freitas、Aline Caroline da Silva Santos、Gedália de Cássia Silva、Franciely Nayara do Nascimento Albuquerque、Elis Dionísio Silva、Carlos Alberto de Simone、Valéria Rêgo Alves Pereira、Luiz Carlos Alves、Fabio André Brayner、Ana Cristina Lima Leite、Paulo André Teixeira de Moraes Gomes

  DOI：10.1016/j.cbi.2021.109561

  日期：2021.8

  Thus, compounds 2l and 2m showed dual in vitro trypanosomicidal and leishmanicidal activities. A structural activity relationship study showed that thiazolyl-isatin derivatives from phenyl-thiosemicarbazone (2a-m) were, in general, more active than thiazolyl-isatin derivatives from thiosemicarbazone (1a-g). Crystallography studies revealed a different configuration between series 1a-g and 2a-m. The configuration

  被忽视的疾病是一组主要发生在热带气候国家的传染性疾病。在这一群体中，恰加斯病和利什曼病最为突出，被认为是对全球健康的威胁。这些疾病的治疗是有限的。因此，需要针对这些疾病的新疗法。从这个意义上说，我们的提议包括开发两个系列的化合物，使用杂环靛红和噻唑的分子杂交。靛红和噻唑环是多种生物疾病（包括抗寄生虫疾病）的重要支架。在本文中，噻唑基-靛红是由各自的缩氨基硫脲或苯基-缩氨基硫脲合成的，这些新的噻唑基-靛红对锥鞭毛体有毒，而不影响巨噬细胞的活力。从这个系列，化合物2e(IC 50 = 4.43 μM)、2j (IC 50 = 2.05 μM)、2l (IC 50 = 4.12 μM) 和2m (1.72 μM) 对锥鞭毛体形式表现出最佳的抗克氏锥虫活性，其选择性指数高于苯并硝唑(BZN)。化合物2j、2l和2m能够诱导与锥体鞭毛体坏死相容的显着标记。扫描电子显微镜分析表明，用来自IC 50的化合物2m处理的T