2-[(2-氨基-6-氧代-3H-嘌呤-9-基)甲氧基]苯甲酸乙酯 | 59277-91-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 对照品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 2-[(2-氨基-6-氧代-3H-嘌呤-9-基)甲氧基]苯甲酸乙酯
• 中文别名: 阿昔洛韦杂质D
• 英文名称: 9-<2-Benzoyloxyaethoxymethyl>-guanin
• 英文别名: 2-amino-9-(2-benzoyloxy-ethoxymethyl)-1,9-dihydro-purin-6-one；9(2-benzoyloxyethoxymethyl)guanine；2-[(2-amino-6-oxo-3H-purin-9-yl)methoxy]ethyl Benzoate；2-[(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)methoxy]ethyl benzoate
• CAS: 59277-91-7
• 化学式: C₁₅H₁₅N₅O₄
• 分子量: 329.315
• InChiKey: XAZMDVUJLSYFIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

应用阿昔洛韦杂质D是一种有机化合物，可用作杂质对照品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-氨基-6-氧代-3H-嘌呤-9-基)甲氧基]苯甲酸乙酯 、 氨 在 乙醚 、 甲醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give 9-(2-hydroxyethoxymethyl)guanine (0.31 g., 75% of theoretical), m.p. 256.5°-257° C.的产率得到阿昔洛韦
  参考文献：
  名称：

  2-Amido-9-(2-acyloxyethoxymethyl)hypoxanthines

  摘要：

  制备9-(2-羟乙氧甲基)鸟嘌呤的方法包括制备化合物##STR1##其中R和R.sup.1为氢，低碳基和苯基，然后水解。 9-(2-羟乙氧甲基)鸟嘌呤可用作抗病毒药物。

  公开号：

  US04146715A1
• 作为产物：
  描述：

  1-苯甲酰氧基-2-(氯甲氧基)乙烷 、 鸟嘌呤 在 ammonium sulfate 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 以32%的产率得到2-[(2-氨基-6-氧代-3H-嘌呤-9-基)甲氧基]苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  2-Amido-9-(2-acyloxyethoxymethyl)hypoxanthines

  摘要：

  制备9-(2-羟乙氧甲基)鸟嘌呤的方法包括制备化合物##STR1##其中R和R.sup.1为氢、低碳烷基和苯基，然后水解。9-(2-羟乙氧甲基)鸟嘌呤可用作抗病毒药物。

  公开号：

  US04146715A1

文献信息

• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF 9-(2-HYDROXY)-ETHOXYMETHYL-GUANINE<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE 9-(2-HYDROXY)-ETHOXYMETHYL-GUANINE
  申请人：RECORDATI S.A. CHEMICAL AND PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：WO1995007281A1

  公开（公告）日：1995-03-16

  (EN) A process for the preparation of acyclovir by alkylation of N2-formylguanine with 2-oxa-1,4-diacyloxybutane and hydrolysis of the resulting intermediate is described.(FR) Procédé de préparation d'acyclovir par alkylation de N2-formylguanine au moyen de 2-oxa-1,4-diacyloxybutane et par hydrolyse de l'intermédiaire obtenu.

  一种通过使用2-氧杂-1,4-二酰氧丁烷对N2-甲酰鸟嘌呤进行烷基化反应，并对所得的中间体进行水解制备阿昔洛韦的工艺被描述。
• Methods and compositions for treating viral infections and guanine
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04199574A1

  公开（公告）日：1980-04-22

  9-Hydroxyethoxymethyl (and related) derivatives of certain 6-, and 2,6-substituted purines have been discovered to have potent anti-viral activities. Novel compounds and their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical formulation containing the compounds of this invention, and the treatment of viral infections with these formulations are all disclosed. 9-(2-hydroxyethoxymethyl) guanine and 2-amino-9-(2-hydroxyethoxymethyl)adenine are examples of especially active compounds of this invention.

  某些6-和2,6-取代嘌呤的9-羟基乙氧甲基（及相关）衍生物已被发现具有强效的抗病毒活性。本发明揭示了新型化合物及其药学上可接受的盐、含有本发明化合物的制剂以及使用这些制剂治疗病毒感染。9-(2-羟基乙氧甲基)鸟嘌呤和2-氨基-9-(2-羟基乙氧甲基)腺嘌呤是本发明中特别活性的化合物的例子。
• Purine derivatives
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04294831A1

  公开（公告）日：1981-10-13

  9-Hydroxyethoxymethyl (and related) derivatives of certain 6-, and 2,6-substituted purines have been discovered to have potent anti-viral activities. Novel compounds and their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical formulations containing the compounds of this invention, and the treatment of viral infections with these formulations are all disclosed. 9-(2-hydroxyethoxymethyl) guanine and 2-amino-9-(2-hydroxyethoxymethyl)adenine are examples of especially active compounds of this invention.

  某些6-和2,6-取代嘌呤的9-羟乙氧甲基（及相关）衍生物已被发现具有强效的抗病毒活性。本发明揭示了新型化合物及其药学上可接受的盐，含有本发明化合物的制药组合物，以及使用这些制剂治疗病毒感染。9-(2-羟乙氧甲基)鸟嘌呤和2-氨基-9-(2-羟乙氧甲基)腺嘌呤是本发明中特别活性的化合物的例子。
• Adenine derivatives
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04323573A1

  公开（公告）日：1982-04-06

  Novel 2-amino substituted adenine compounds and their use as antiviral compounds are disclosed. In particular the compound 2-amino-9-(2-hydroxyethoxymethyl) adenine is particularly advantageous as an antiviral in that it has high oral absorption and that upon metabolism in mammals, it has the property of being converted to 9-(2-hydroxyethoxymethyl) guanine which is also a highly active antiviral.

  本发明揭示了新型2-氨基取代腺嘌呤化合物及其作为抗病毒化合物的用途。特别是化合物2-氨基-9-(2-羟乙氧甲基)腺嘌呤具有高口服吸收性能，在哺乳动物体内代谢后，具有被转化为9-(2-羟乙氧甲基)鸟嘌呤的性质，后者同样是一种高度活跃的抗病毒化合物，因此该化合物在抗病毒方面具有特别的优势。
• NMR spectral data for acyclovir prodrugs
  作者：Hongwu Gao、Ashim K. Mitra

  DOI：10.1002/(sici)1097-458x(199909)37:9<687::aid-mrc510>3.0.co;2-k

  日期：1999.9