N-(2-fluorophenyl)benzamidine | 82635-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-fluorophenyl)benzamidine
• 英文别名: N'-(2-fluorophenyl)benzenecarboximidamide
• CAS: 82635-72-1
• 化学式: C₁₃H₁₁FN₂
• 分子量: 214.242
• InChiKey: BUJHJFWMEPURGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-fluorophenyl)benzamidine 在 copper diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 7-fluoro-2-phenyl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑图书馆的氧化环化方法

  摘要：

  描述了一种从苯胺平行合成苯并咪唑的有效方法。改变苯并咪唑的N1和C2载体的文库方法已经很成熟。但是，C4–C7变体传统上依赖于1,2-二苯胺结构单元，因此化学空间覆盖范围有限。我们已经开发了an形成/氧化环化序列，使苯胺能够作为苯并咪唑C4-C7 SAR平行生成形式的多样性集。通过使用PIDA或Cu介导的氧化作用来获得N和烷基烷基苯并咪唑的idine环化反应。该库协议现已用于四个药物化学项目的模拟生产。另外，通过类似的序列从氨基吡啶合成氮杂苯并咪唑。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.9b00189
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯胺 、 苯甲腈 在 三甲基铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以90%的产率得到N-(2-fluorophenyl)benzamidine
  参考文献：
  名称：

  使用三甲基铝合成 N'-芳基脒的简单有效程序

  摘要：

  然而，它需要更长的反应时间和苛刻的反应条件。1990 年，Garigipati 报道了使用甲基氯酰胺在一个步骤中将烷基和芳基腈转化为未取代的脒，该酰胺是通过将氯化铵添加到市售的三甲基铝中而制备的。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.4.1266

文献信息

• Direct Synthesis of 3-Acylindoles through Rhodium(III)-Catalyzed Annulation of<i>N</i>-Phenylamidines with α-Cl Ketones
  作者：Jianhui Zhou、Jian Li、Yazhou Li、Chenglin Wu、Guoxue He、Qiaolan Yang、Yu Zhou、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03383

  日期：2018.12.7

  versatile 3-acylindoles through Rh(III)-catalyzed C–H activation and annulation cascade of N-phenylamidines with α-Cl ketones was developed, in which α-Cl ketones serve as unusual one-carbon (sp3) synthons. This strategy features high regioselectivity, efficiency, wide substrate tolerance, and mild reaction conditions, which further underscore its synthetic utility in drug molecule synthesis.

  在本研究中，开发了一种新的合成策略，可通过Rh（III）催化的C–H活化和N-苯基am与α-Cl酮的环合级联反应直接生产通用的3-acylindoles ，其中α-Cl酮用作不寻常的一碳（sp 3）合成子。该策略具有较高的区域选择性，效率，宽的底物耐受性和温和的反应条件，这进一步强调了其在药物分子合成中的合成效用。
• 一种1,2-取代苯并咪唑类衍生物的制备方法
  申请人：华侨大学

  公开号：CN106946790B

  公开（公告）日：2019-08-06

  本发明公开了一种1，2‑取代苯并咪唑类衍生物的制备方法，包括将N‑苯基脒类衍生物、叠氮类衍生物、酸类化合物、催化剂、金属盐和有机溶剂混合均匀，在空气气氛中于78～82℃反应10～13h，得到上述1，2‑取代苯并咪唑类衍生物。本发明可合成其他方法不能合成的具有苯并咪唑类衍生物骨架的化合物；且所用原料易得，收率高，反应条件温和，底物范围广，催化剂用量小，反应专一性强，原子利用率高达90％以上，后处理简便且绿色。
• One-Pot Protocol for the Synthesis of Imidazoles and Quinoxalines using<i>N</i>-Bromosuccinimide
  作者：Sachin D. Pardeshi、Pratima A. Sathe、Kamlesh S. Vadagaonkar、Atul C. Chaskar

  DOI：10.1002/adsc.201700900

  日期：2017.12.11

  N‐bromosuccinimide (NBS)‐mediated one‐pot, green, efficient and practical synthesis of substituted imidazoles and quinoxalines has been achieved by the reaction of styrenes with N‐arylbenzamidines and o‐phenylenediamines, respectively, in a water:1,4‐dioxane mixture. The reaction involves formation of an α‐bromo ketone as an intermediate in the presence of NBS and water, followed by condensation with

  N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）介导的苯乙烯，N-芳基苯甲m和邻苯二胺的单锅，绿色，高效，实用合成取代咪唑和喹喔啉已在水中：1,4-二恶烷混合物。该反应包括在NBS和水存在下形成α-溴代酮作为中间体，然后与N-芳基苯甲m和邻苯二酚缩合。苯二胺。使用廉价的NBS作为溴源以及氧化剂，水作为溶剂和易于获得的起始原料，可以使该方案在环境上无害且在经济上可行。得到的咪唑和喹喔啉取代基的收率好至极好，并具有广泛的官能团相容性。
• Synthesis of Benzimidazoles by PIDA-Promoted Direct C(sp²)H Imidation of<i>N</i>-Arylamidines
  作者：Jinbo Huang、Yimiao He、Yong Wang、Qiang Zhu

  DOI：10.1002/chem.201202271

  日期：2012.10.29

  A metal‐free synthesis of diversified benzimidazoles from N‐arylamidines through a phenyliodine(III) diacetate (PIDA) promoted intramolecular direct C(sp2)H imidation has been developed. The reaction proceeds smoothly at 0 °C or ambient temperature to provide the desired products in good to excellent yields. The synthesis of 2‐alkyl‐ or 2‐alkyl‐fused benzimidazoles, which are generally inaccessible

  无金属合成从多元化的苯并咪唑的Ñ -arylamidines通过phenyliodine（III）二乙酸酯（PIDA）促进分子内的直接C（SP 2） ħ酰亚胺化得到了发展。反应可在0°C或环境温度下顺利进行，以良好至极好的收率提供所需的产物。也可以实现通常通过类似的Pd或Cu催化方法无法获得的2烷基或2烷基稠合苯并咪唑的合成。
• Copper-Catalyzed Simultaneous Activation of C–H and N–H Bonds: Three-Component One-Pot Cascade Synthesis of Multi­substituted Imidazoles
  作者：Lucio Melone、Atul Chaskar、Sachin Pardeshi、Pratima Sathe、Kamlesh Vadagaonkar

  DOI：10.1055/s-0036-1588585

  日期：2018.1

  § Authors contributed equally to this work. Abstract A copper-catalyzed expedient, practical, and straightforward approach for the one-pot three-component modular synthesis of multisubstituted imidazoles has been described by using arylacetic acids, N-arylbenzamidines, and nitroalkanes. The reaction involves simultaneous activation of C–H and N–H bonds of arylacetic acids and N-arylbenzamidines, respectively

  §作者对此工作做出了同等贡献。 抽象的 已经通过使用芳基丙烯酸，N-芳基苯甲m和硝基烷烃描述了铜催化的方便，实用和直接的方法用于多取代的咪唑的一锅三组分模块化合成。该反应涉及同时活化芳基丙烯酸和N-芳基苯甲C的CH键和NH键。使用廉价的硫酸铜作为催化剂，容易获得的起始原料以及无硅藻土的处理，使得该方案在经济上可行。多取代的咪唑以中等至良好的产率获得，具有显着的官能团耐受性和高区域选择性。 已经通过使用芳基丙烯酸，N-芳基苯甲m和硝基烷烃描述了铜催化的方便，实用和直接的方法用于多取代的咪唑的一锅三组分模块化合成。该反应涉及同时活化芳基丙烯酸和N-芳基苯甲C的CH键和NH键。使用廉价的硫酸铜作为催化剂，容易获得的起始原料以及无硅藻土的处理，使得该方案在经济上可行。多取代的咪唑以中等至良好的产率获得，具有显着的官能团耐受性和高区域选择性。