2'-脱氧-5-甲酰基尿苷5'-(磷酸二氢酯) | 31385-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 中文名称: 2'-脱氧-5-甲酰基尿苷5'-(磷酸二氢酯)
• 英文名称: 5-formyl-2′-deoxyuridine-5′-monophosphate
• 英文别名: 2'-Deoxy-5-formyluridine 5'-(dihydrogen phosphate)；[(2R,3S,5R)-5-(5-formyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 31385-28-1
• 化学式: C₁₀H₁₃N₂O₉P
• 分子量: 336.195
• InChiKey: LVYWYEBCBRVIEG-XLPZGREQSA-N

物化性质

• 密度：
  1.853±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-半胱氨酸 、 2'-脱氧-5-甲酰基尿苷5'-(磷酸二氢酯) 以 水 为溶剂， 生成 2-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(phosphonooxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Terato, Hiroaki; Morita, Hajime; Ohyama, Yoshihiko, Nucleosides and Nucleotides, 1998, vol. 17, # 1-3, p. 131 - 141

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-((2R,4S,5R)-4-羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基)-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-甲醛 在 吡啶 、 铜 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 48.0h， 生成 2'-脱氧-5-甲酰基尿苷5'-(磷酸二氢酯)
  参考文献：
  名称：

  5-甲酰基-2'-脱氧尿苷的肟和二硫杂环戊烷衍生物及其5'-磷酸盐：抗病毒作用和胸苷酸合成酶抑制作用。

  摘要：

  5-甲酰基-2'-脱氧尿苷（2a）是1型或2型单纯疱疹病毒（HSV-1，HSV-2）和牛痘病毒的有效抑制剂，已转化为肟（3a）和二硫杂环戊烷（4a）衍生物。肟（3a）与针对HSV-1的甲酰基化合物一样有效，但针对HSV-2的活性却是其五分之一，对牛痘的抵抗力低100倍，对宿主细胞的毒性则低25倍。另外，化合物3a在体内抑制胸苷酸合成酶的活性比2a低约10倍（如通过对dThd和dUrd掺入宿主细胞DNA的不同抑制所反映）。二硫杂环戊烷（4a）对病毒繁殖或dThd或dUrd掺入均没有产生明显的作用，也没有细胞毒性。所有这些化合物均为5' 磷酸衍生物是胸苷酸合成酶（干酪乳杆菌）的有效体外抑制剂。抑制作用与底物竞争，Ki / Km比对于甲酰基2b为0.05，对于肟3b为0.5，对于二硫杂环戊酸酯4b为0.2。因此，作为胸苷酸合成酶的体外抑制剂，3b的活性比2b低10倍，这似乎证实了体内发现。

  DOI：

  10.1021/jm00180a016

文献信息

• Oxidation of Nucleic Acid Related Compounds by the Peroxodisulfate Ion
  作者：Toshio Itahara、Takashi Yoshitake、Sunao Koga、Akihiro Nishino

  DOI：10.1246/bcsj.67.2257

  日期：1994.8

  peroxodisulfate ion in a phosphate buffer solution at pH 7.0 or water at 70—75 °C was investigated. The reaction of thymine and 5-methylcytosine nucleosides and nucleotides resulted in the oxidation of the 5-methyl groups. The oxidation products from 1,3-dimethyluracils and the time-course of the reaction of uracils led to two plausible reaction mechanisms for the oxidation of uracils.

  研究了在 pH 7.0 的磷酸盐缓冲溶液或 70-75 °C 的水中用过二硫酸根离子处理核酸碱基、核苷和核苷酸。胸腺嘧啶和 5-甲基胞嘧啶核苷和核苷酸的反应导致 5-甲基基团的氧化。1,3-二甲基尿嘧啶的氧化产物和尿嘧啶反应的时间进程导致了两种可能的尿嘧啶氧化反应机制。
• Thymidine radical formation via one-electron transfer oxidation photoinduced by pterin: Mechanism and products characterization
  作者：Mariana P. Serrano、Mariana Vignoni、Carolina Lorente、Patricia Vicendo、Esther Oliveros、Andrés H. Thomas

  DOI：10.1016/j.freeradbiomed.2016.04.196

  日期：2016.7

  UV-A radiation (320-400nm), recognized as a class I carcinogen, induces damage to the DNA molecule and its components through different mechanisms. Pterin derivatives are involved in various biological functions, including enzymatic processes, and it has been demonstrated that oxidized pterins may act as photosensitizers. In particular, they accumulate in the skin of patients suffering from vitiligo

  被认为是I类致癌物的UV-A辐射（320-400nm）通过不同的机制引起DNA分子及其组分的破坏。蝶呤衍生物参与各种生物功能，包括酶促过程，并且已经证明氧化的蝶呤可以充当光敏剂。特别是，它们在白癜风（一种慢性色素沉着症）患者的皮肤中蓄积。我们已经研究了蝶呤（Ptr）（氧化蝶呤的母体化合物）在UV-A辐射下光敏化嘧啶核苷酸胸苷5'-单磷酸酯（dTMP）在水溶液中的降解的能力。尽管胸腺嘧啶的活性不及嘌呤核苷，我们的结果表明，Ptr能够光诱导dTMP的降解，并且该过程是由电子从Ptr的核苷酸转移到三重激发态所引发的。在分子氧的存在下，光化学过程导致dTMP氧化，而Ptr不被消耗。在没有氧气的情况下，两种化合物都被消耗掉，以产生一种其中蝶呤部分与胸腺嘧啶共价连接的产物。该化合物保留了Ptr的某些光谱特性，例如UV-A区的吸光度和荧光特性。两种化合物都被消耗以产生其中蝶呤部分与胸腺嘧啶共价连接的产物
• Oxime and dithiolane derivatives of 5-formyl-2'-deoxyuridine and their 5'-phosphates: antivirial effects and thymidylate synthetase inhibition
  作者：Joon Sup Park、Charles T. C. Chang、Charles L. Schmidt、Yechiel Golander、Erik De Clercq、Johan Descamps、Mathias P. Mertes

  DOI：10.1021/jm00180a016

  日期：1980.6

  2a in inhibiting thymidylate synthetase in vivo (as reflected by a differential inhibition of dThd and dUrd incorporation into host cell DNA). The dithiolane (4a) did not exert an appreciable effect on either virus multiplication or dThd or dUrd incorporation, nor was it cytotoxic. All these compounds as their 5'-phosphate derivatives were potent in vitro inhibitors of thymidylate synthetase (Lactobacillus

  5-甲酰基-2'-脱氧尿苷（2a）是1型或2型单纯疱疹病毒（HSV-1，HSV-2）和牛痘病毒的有效抑制剂，已转化为肟（3a）和二硫杂环戊烷（4a）衍生物。肟（3a）与针对HSV-1的甲酰基化合物一样有效，但针对HSV-2的活性却是其五分之一，对牛痘的抵抗力低100倍，对宿主细胞的毒性则低25倍。另外，化合物3a在体内抑制胸苷酸合成酶的活性比2a低约10倍（如通过对dThd和dUrd掺入宿主细胞DNA的不同抑制所反映）。二硫杂环戊烷（4a）对病毒繁殖或dThd或dUrd掺入均没有产生明显的作用，也没有细胞毒性。所有这些化合物均为5' 磷酸衍生物是胸苷酸合成酶（干酪乳杆菌）的有效体外抑制剂。抑制作用与底物竞争，Ki / Km比对于甲酰基2b为0.05，对于肟3b为0.5，对于二硫杂环戊酸酯4b为0.2。因此，作为胸苷酸合成酶的体外抑制剂，3b的活性比2b低10倍，这似乎证实了体内发现。
• Terato, Hiroaki; Morita, Hajime; Ohyama, Yoshihiko, Nucleosides and Nucleotides, 1998, vol. 17, # 1-3, p. 131 - 141
  作者：Terato, Hiroaki、Morita, Hajime、Ohyama, Yoshihiko、Ide, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——