1-ethyl-4-thioxopyrimidin-2(1H,3H)-one | 25855-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-ethyl-4-thioxopyrimidin-2(1H,3H)-one
• 英文别名: 1-Ethyl-4-thiouracil；1-ethyl-4-thioxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one；1-ethyl-4-sulfanylidenepyrimidin-2-one
• CAS: 25855-28-1
• 化学式: C₆H₈N₂OS
• 分子量: 156.208
• InChiKey: ILEZLXLLLYYQAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-156 °C
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-[2-(3-bromo-2-oxopropyl)-4-oxoazetidin-1-yl]-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)acetyl]oxymethyl 2,2-dimethylpropanoate 、 1-ethyl-4-thioxopyrimidin-2(1H,3H)-one 生成 [2-[2-[3-(1-ethyl-2-oxopyrimidin-4-yl)sulfanyl-2-oxopropyl]-4-oxoazetidin-1-yl]-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)acetyl]oxymethyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  GOETSCHI, E.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-ethyl-4-(methylsulfanyl)pyrimidin-2(1H)-one 在 硫化氢 作用下， 以 吡啶 、 三乙胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到1-ethyl-4-thioxopyrimidin-2(1H,3H)-one
  参考文献：
  名称：

  直接的嘧啶环构建：合成核碱基和核苷类似物的多功能工具

  摘要：

  1,2,4-三取代嘧啶的一般路线描述为从共同的关键前体二氮二烯碘化物 2 开始的一到三个步骤。 氮杂丁二烯结构单元 2 和各种异（硫代）之间的有效初步 [4+2] 环缩合反应)氰酸盐构成嘧啶骨架的原始结构。随后对杂环的结构修改允许精心制作包括核苷类似物的 1-取代嘧啶文库。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500556

文献信息

• Cephalosporins
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04091211A1

  公开（公告）日：1978-05-23

  Cephalosporins represented by the formula X-S-Y wherein X is a deacetoxycephalosporinyl group and Y is a 6-membered heterocyclic group containing 1-3 nitrogens at least one of which is substituted and at least one of which is adjacent to a carbonyl group, said heterocyclic group containing one or more ring substituents and being characterized by being non-aromatic and not enolizable to an aromatic form.

  头孢菌素的结构式为X-S-Y，其中X是去乙酰头孢菌素基团，Y是含有1-3个氮原子的6元杂环基团，其中至少一个被取代，至少一个邻近一个羰基，所述杂环基团含有一个或多个环取代基，其特点是非芳香性且不能转变为芳香形式。
• US4091211A
  申请人：——

  公开号：US4091211A

  公开（公告）日：1978-05-23
• US4348518A
  申请人：——

  公开号：US4348518A

  公开（公告）日：1982-09-07
• Straightforward Pyrimidine Ring Construction: A Versatile Tool for the Synthesis of Nucleobase and Nucleoside Analogues
  作者：Aélig Robin、Karine Julienne、Jean-Claude Meslin、David Deniaud

  DOI：10.1002/ejoc.200500556

  日期：2006.2

  A general route to 1,2,4-trisubstituted pyrimidines is described in one to three steps from a common key precursor, diazadienium iodide 2. An efficient preliminary [4+2] cyclocondensation reaction between the azabutadiene building block 2 and various iso(thio)cyanates constitutes an original construction of the pyrimidine skeleton. Subsequent structural modifications on the heterocycle allow the elaboration

  1,2,4-三取代嘧啶的一般路线描述为从共同的关键前体二氮二烯碘化物 2 开始的一到三个步骤。 氮杂丁二烯结构单元 2 和各种异（硫代）之间的有效初步 [4+2] 环缩合反应)氰酸盐构成嘧啶骨架的原始结构。随后对杂环的结构修改允许精心制作包括核苷类似物的 1-取代嘧啶文库。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• GOETSCHI, E.
  作者：GOETSCHI, E.

  DOI：——

  日期：——