N-(ethoxyoxalyl)-L-phenylalanine methyl ester | 1131444-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(ethoxyoxalyl)-L-phenylalanine methyl ester
• 英文别名: methyl (2-ethoxy-2-oxoacetyl)-L-phenylalaninate
• CAS: 1131444-48-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 279.293
• InChiKey: QBELDNQRUYCJML-NSHDSACASA-N

物化性质

• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.45
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(ethoxyoxalyl)-L-phenylalanine methyl ester 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 oxalamido-L-phenylalanine methylester
  参考文献：
  名称：

  来自食用蘑菇平菇的三种新的氨基酸衍生物。

  摘要：

  从中分离出三种新的氨基酸衍生物，草酰氨基-L-苯丙氨酸甲酯（1），草酰氨基-L-亮氨酸甲酯（2）和发光色素水解物（3），以及九种已知化合物（4-12）。食用菌平菇的固体培养。在广泛的光谱分析的基础上阐明了它们的结构。1和2的绝对配置通过手性合成建立并通过其总合成产物和天然分离物的圆二色性（CD）分析确认。对所有新化合物的抗氧化作用，抗微生物活性和细胞毒性活性进行了评估。化合物1-3对白色念珠菌的抗真菌活性较弱，最小抑菌浓度（MIC）值为500μg/ ml。

  DOI：

  10.1080/10286020.2017.1311870
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸盐酸盐 在 potassium carbonate 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-(ethoxyoxalyl)-L-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自食用蘑菇平菇的三种新的氨基酸衍生物。

  摘要：

  从中分离出三种新的氨基酸衍生物，草酰氨基-L-苯丙氨酸甲酯（1），草酰氨基-L-亮氨酸甲酯（2）和发光色素水解物（3），以及九种已知化合物（4-12）。食用菌平菇的固体培养。在广泛的光谱分析的基础上阐明了它们的结构。1和2的绝对配置通过手性合成建立并通过其总合成产物和天然分离物的圆二色性（CD）分析确认。对所有新化合物的抗氧化作用，抗微生物活性和细胞毒性活性进行了评估。化合物1-3对白色念珠菌的抗真菌活性较弱，最小抑菌浓度（MIC）值为500μg/ ml。

  DOI：

  10.1080/10286020.2017.1311870

文献信息

• The Formation of CuCl₂-Specific Metallogels of Pyridyloxalamide Derivatives in Alcohols
  作者：Zoran Džolić、Massimo Cametti、Dalibor Milić、Mladen Žinić

  DOI：10.1002/chem.201204082

  日期：2013.4.22

  Isomeric pyridyloxalamide derivatives 1–3, which differed in the position of the nitrogen atom on the pyridyl ring, showed remarkably different gel‐forming aptitudes in the presence of CuCl2 salt in alcohols. Whilst derivatives 1 and 3 formed a soluble complex and a solid precipitate, respectively, ligand 2 generated a remarkably metal‐ and anion‐specific metallogel.

  异构体pyridyloxalamide衍生物1 - 3，其不同在吡啶环上的氮原子的位置，显示出显着不同的凝胶形成性向在CuCl存在下2盐在醇中。衍生物1和3分别形成可溶的络合物和固体沉淀物，而配体2则产生显着的金属和阴离子特异性金属对苯二酚。
• Intermolecular central to axial chirality transfer in the self-assembled biphenyl containing amino acid–oxalamide gelators
  作者：Janja Makarević、Zoran Štefanić、Lucija Horvat、Mladen Žinić

  DOI：10.1039/c2cc32039h

  日期：——

  Chiral amino acid and biphenyl incorporating oxalamide gelators 4–7 with large, 9 bond distance between chiral centres and biphenyl units have been studied. CD investigation of 4-octanol gel and the crystal structure of rac-4 reveal that efficient central to axial chirality transfer occurs by intermolecular interactions in gel and solid state assemblies.

  我们研究了手性氨基酸和联苯草酰胺凝胶剂 4â7 ，其手性中心和联苯单元之间的键距为 9。对 4-辛醇凝胶和 rac-4 晶体结构的 CD 研究表明，在凝胶和固态组装体中，通过分子间的相互作用，可以实现从中心到轴向手性的有效转移。
• [EN] AMPHIPHILIC OXALAMIDE ORGANOGELATORS DESIGNED FOR GELATION OF ORGANIC SOLVENTS, WATER AND HYDROCARBON COMMERCIAL FUELS<br/>[FR] ORGANOGÉLIFIANTS D'OXYLAMIDE AMPHIPHILES CONÇUS POUR GÉLIFIER DES SOLVANTS ORGANIQUES, DE L'EAU ET DES COMBUSTIBLES HYDROCARBURES COMMERCIAUX
  申请人：RUDJER BOSKOVIC INST

  公开号：WO2009030964A9

  公开（公告）日：2010-03-04