3-乙基-7-羟基-4,8-二甲基-2H-苯并吡喃-2-酮 | 31575-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 3-乙基-7-羟基-4,8-二甲基-2H-苯并吡喃-2-酮
• 英文名称: 3-ethyl-4,8-dimethyl-7-hydroxycoumarin
• 英文别名: 3-Ethyl-4,8-dimethyl-7-hydroxycumarin；3-ethyl-7-hydroxy-4,8-dimethyl-2H-1-benzopyran-2-one；3-ethyl-7-hydroxy-4,8-dimethyl-chromen-2-one；3-ethyl-7-hydroxy-4,8-dimethyl-2H-chromen-2-one；3-ethyl-7-hydroxy-4,8-dimethylchromen-2-one
• CAS: 31575-15-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• mdl: MFCD02955593
• 分子量: 218.252
• InChiKey: GNXXGLPSRSIGOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙基-7-羟基-4,8-二甲基-2H-苯并吡喃-2-酮 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 6-ethyl-3,5,9-trimethyl-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one
  参考文献：
  名称：

  补骨脂素衍生物的设计、合成和抗真菌活性

  摘要：

  已经设计并合成了一系列具有不同取代基的线性呋喃香豆素。它们的结构通过 1H-NMR 光谱、高分辨率质谱 (EI-MS)、IR 和 X 射线单晶衍射证实。在体外评估了所有目标化合物对根瘤菌、灰葡萄孢、黑链格孢、玉米赤霉、黄瓜炭疽和链格孢叶斑病的抗真菌活性，浓度为 100 μg/mL，部分设计化合物显示出潜在的抗真菌活性。化合物 3a (67.9%) 表现出比对照 Osthole (66.1%) 更高的对抗灰葡萄孢的活性。此外，化合物 4b (62.4%) 表现出与 Osthole (69.5%) 对立枯丝核菌相同的抗真菌活性。

  DOI：

  10.3390/molecules22101672
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基甲苯 、 2-乙基乙酰乙酸乙酯 在 高氯酸 作用下， 以92%的产率得到3-乙基-7-羟基-4,8-二甲基-2H-苯并吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  一系列新型7-羟基香豆素衍生物的合成及抗炎作用

  摘要：

  使用高氯酸作为缩合剂，使用不同取代的间苯二酚，通过Pechmann环化合成了许多7-羟基香豆素。所有化合物均已通过分析和光谱方法表征。用LPS诱导的J774巨噬细胞中的炎症测试了抗炎特性。通过蛋白质印迹法测定iNOS和COX-2的表达，通过亚硝酸盐测定法测定NO，通过ELISA分析测定IL-6。被测试的7-羟基香豆素中有15种也抑制IL-6的产生，但是它们都没有对COX-2的表达产生任何重要的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.05.052

文献信息

• 7-(2-Oxoalkoxy)coumarins: Synthesis and Anti-Inflammatory Activity of a Series of Substituted Coumarins
  作者：Juri Timonen、Katriina Vuolteenaho、Tiina Leppänen、Riina Nieminen、Eeva Moilanen、Paula Aulaskari、Janne Jänis

  DOI：10.1002/jhet.2173

  日期：2015.9

  A series of 7‐(2‐oxoalkoxy)coumarins have been synthesized by conjugating substituted 7‐hydroxycoumarins with different chloroketones. The anti‐inflammatory properties of 7‐(2‐oxoalkoxy)coumarins were studied in LPS‐induced inflammatory response in J774 macrophages. Western blot was used to determine the expression of iNOS and COX‐2, NO was determined by measuring its metabolite nitrite by Griess reaction

  通过将取代的7-羟基香豆素与不同的氯酮缀合，可以合成一系列7-（2-氧代烷氧基）香豆素。在L774诱导的J774巨噬细胞的炎症反应中研究了7-（2-氧代烷氧基）香豆素的抗炎特性。用Western印迹法测定iNOS和COX-2的表达，通过Griess反应测定其代谢产物亚硝酸盐测定NO，通过ELISA测定IL-6。在100μM的浓度下，有17种被研究的化合物抑制NO和IL-6的产生超过50％。最佳抑制剂的IC 50值对于化合物12为21μM/ 24μM（NO / IL-6），对于化合物20为30μM/ 10μM（NO / IL-6）。主要结果是，被7-（2-氧代烷氧基）取代可改善大多数研究的7-羟基香豆素的抗炎特性。
• Design, synthesis, and antifungal evaluation of novel <scp>coumarin‐pyrrole</scp> hybrids
  作者：Shuguang Zhang、Xin Tan、Chaogen Liang、Weihua Zhang

  DOI：10.1002/jhet.4180

  日期：2021.2

  A series of coumarin derivatives bearing a pyrrole scaffold were designed, prepared, and assessed for their in vitro antifungal activities against six phytopathogenic fungi. The antifungal activity screening results suggest that some synthesized hybrids exhibited potential fungicidal activities against the tested fungi. In particular, compounds 6j, 6k, 6o, 6p, and 6r displayed significant antifungal

  设计，制备了一系列带有吡咯骨架的香豆素衍生物，并评估了它们对六种植物病原真菌的体外抗真菌活性。抗真菌活性筛选结果表明，一些合成的杂种对被测真菌表现出潜在的杀真菌活性。特别是，化合物6j，6k，6o，6p和6r表现出了对茄状根瘤菌的显着抗真菌作用，并具有EC 50值分别为3.94、7.75、6.38、6.25和7.67μg/ mL。上述活性比商品化杀菌剂Boscalid（11.52μg/ mL）和Osthole（9.79μg/ mL）更有效。这些结果为进一步合理设计基于香豆素的杀菌剂提供了重要参考。
• Design, Synthesis and Antifungal Activity of Psoralen Derivatives
  作者：Xiang Yu、Ya Wen、Chao-Gen Liang、Jia Liu、Yu-Bin Ding、Wei-Hua Zhang

  DOI：10.3390/molecules22101672

  日期：——

  and some of the designed compounds exhibited potential antifungal activities. Compound 3a (67.9%) exhibited higher activity than the control Osthole (66.1%) against Botrytis cinerea. Furthermore, compound 4b (62.4%) represented equivalent antifungal activity as Osthole (69.5%) against Rhizoctonia solani. The structure-activity relationship (SAR) study demonstrates that linear furanocoumarin moiety

  已经设计并合成了一系列具有不同取代基的线性呋喃香豆素。它们的结构通过 1H-NMR 光谱、高分辨率质谱 (EI-MS)、IR 和 X 射线单晶衍射证实。在体外评估了所有目标化合物对根瘤菌、灰葡萄孢、黑链格孢、玉米赤霉、黄瓜炭疽和链格孢叶斑病的抗真菌活性，浓度为 100 μg/mL，部分设计化合物显示出潜在的抗真菌活性。化合物 3a (67.9%) 表现出比对照 Osthole (66.1%) 更高的对抗灰葡萄孢的活性。此外，化合物 4b (62.4%) 表现出与 Osthole (69.5%) 对立枯丝核菌相同的抗真菌活性。
• Synthesis and anti-inflammatory effects of a series of novel 7-hydroxycoumarin derivatives
  作者：Juri M. Timonen、Riina M. Nieminen、Outi Sareila、Antonis Goulas、Lauri J. Moilanen、Matti Haukka、Pirjo Vainiotalo、Eeva Moilanen、Paula H. Aulaskari

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.05.052

  日期：2011.9

  A number of 7-hydroxycoumarins have been synthesised by Pechmann cyclisation using differently substituted resorcinols employing perchloric acid as the condensing agent. All the compounds have been characterised by analytical and spectroscopic methods. The anti-inflammatory properties were tested with LPS-induced inflammation in J774 macrophages. Expression of iNOS and COX-2 was determined by Western

  使用高氯酸作为缩合剂，使用不同取代的间苯二酚，通过Pechmann环化合成了许多7-羟基香豆素。所有化合物均已通过分析和光谱方法表征。用LPS诱导的J774巨噬细胞中的炎症测试了抗炎特性。通过蛋白质印迹法测定iNOS和COX-2的表达，通过亚硝酸盐测定法测定NO，通过ELISA分析测定IL-6。被测试的7-羟基香豆素中有15种也抑制IL-6的产生，但是它们都没有对COX-2的表达产生任何重要的抑制作用。