6-amino-3-ethyl-7-hydroxy-4,8-dimethyl-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-amino-3-ethyl-7-hydroxy-4,8-dimethyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 6-Amino-3-ethyl-7-hydroxy-4,8-dimethylchromen-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: OCCLWORRRXCQNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 6-amino-3-ethyl-7-hydroxy-4,8-dimethyl-2H-chromen-2-one 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以28%的产率得到3-ethyl-7-hydroxy-4,8-dimethyl-6-(1H-pyrrol-1-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型香豆素-吡咯杂化物的设计，合成和抗真菌评估

  摘要：

  设计，制备了一系列带有吡咯骨架的香豆素衍生物，并评估了它们对六种植物病原真菌的体外抗真菌活性。抗真菌活性筛选结果表明，一些合成的杂种对被测真菌表现出潜在的杀真菌活性。特别是，化合物6j，6k，6o，6p和6r表现出了对茄状根瘤菌的显着抗真菌作用，并具有EC 50值分别为3.94、7.75、6.38、6.25和7.67μg/ mL。上述活性比商品化杀菌剂Boscalid（11.52μg/ mL）和Osthole（9.79μg/ mL）更有效。这些结果为进一步合理设计基于香豆素的杀菌剂提供了重要参考。

  DOI：

  10.1002/jhet.4180
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基乙酰乙酸乙酯 在 盐酸 、 硫酸 、 potassium nitrate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-amino-3-ethyl-7-hydroxy-4,8-dimethyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型香豆素-吡咯杂化物的设计，合成和抗真菌评估

  摘要：

  设计，制备了一系列带有吡咯骨架的香豆素衍生物，并评估了它们对六种植物病原真菌的体外抗真菌活性。抗真菌活性筛选结果表明，一些合成的杂种对被测真菌表现出潜在的杀真菌活性。特别是，化合物6j，6k，6o，6p和6r表现出了对茄状根瘤菌的显着抗真菌作用，并具有EC 50值分别为3.94、7.75、6.38、6.25和7.67μg/ mL。上述活性比商品化杀菌剂Boscalid（11.52μg/ mL）和Osthole（9.79μg/ mL）更有效。这些结果为进一步合理设计基于香豆素的杀菌剂提供了重要参考。

  DOI：

  10.1002/jhet.4180

文献信息

• Design, synthesis, and antifungal evaluation of novel <scp>coumarin‐pyrrole</scp> hybrids
  作者：Shuguang Zhang、Xin Tan、Chaogen Liang、Weihua Zhang

  DOI：10.1002/jhet.4180

  日期：2021.2

  A series of coumarin derivatives bearing a pyrrole scaffold were designed, prepared, and assessed for their in vitro antifungal activities against six phytopathogenic fungi. The antifungal activity screening results suggest that some synthesized hybrids exhibited potential fungicidal activities against the tested fungi. In particular, compounds 6j, 6k, 6o, 6p, and 6r displayed significant antifungal

  设计，制备了一系列带有吡咯骨架的香豆素衍生物，并评估了它们对六种植物病原真菌的体外抗真菌活性。抗真菌活性筛选结果表明，一些合成的杂种对被测真菌表现出潜在的杀真菌活性。特别是，化合物6j，6k，6o，6p和6r表现出了对茄状根瘤菌的显着抗真菌作用，并具有EC 50值分别为3.94、7.75、6.38、6.25和7.67μg/ mL。上述活性比商品化杀菌剂Boscalid（11.52μg/ mL）和Osthole（9.79μg/ mL）更有效。这些结果为进一步合理设计基于香豆素的杀菌剂提供了重要参考。