H-L-Phe-NH(CH2)3NMe2 | 158174-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-L-Phe-NH(CH2)3NMe2
• 英文别名: S-α-amino-N-[3-(dimethylamino)propyl]benzenpropanamide；(2S)-2-amino-N-[3-(dimethylamino)propyl]-3-phenylpropanamide
• CAS: 158174-67-5
• 化学式: C₁₄H₂₃N₃O
• mdl: MFCD09725173
• 分子量: 249.356
• InChiKey: SZVUYBCNMYTWJB-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-L-Phe-NH(CH2)3NMe2 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (+)-(S)-2-amino-1-{N-[3-(dimethylamino)propyl]amino}-3-phenylpropane
  参考文献：
  名称：

  设计用于与 α-酰氧基丙烯醛的对映选择性 Diels-Alder 反应的有机催化剂

  摘要：

  我们已经实现了第一个对映选择性有机催化 Diels-Alder 反应，α 取代的丙烯醛，例如 α-酰氧基丙烯醛，不仅是环状二烯，还包括无环二烯。α-酰氧基丙烯醛可用作α-卤代丙烯醛的合成等价物。本催化剂可由五氟苯磺酸(2.5-3.0当量)和衍生自Hl-Phe-1-Leu-N(CH2CH2)2的手性三胺(1当量)原位制备。5-(苄氧基甲基)环戊二烯、环戊二烯、环己二烯、2,3-二甲基丁二烯和异戊二烯与α-(对甲氧基苯甲酰氧基)丙烯醛在上述手性铵盐(2.5-20 mol %)催化下的对映选择性Diels-Alder反应-20-22 摄氏度产生相应的加合物，分别为 83、83、91、92 和 88% ee。

  DOI：

  10.1021/ja053368a
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-Phe-NH(CH2)3NMe2 在 甲醇 、 乙酰氯 作用下， 反应 4.0h， 生成 H-L-Phe-NH(CH2)3NMe2
  参考文献：
  名称：

  设计用于与 α-酰氧基丙烯醛的对映选择性 Diels-Alder 反应的有机催化剂

  摘要：

  我们已经实现了第一个对映选择性有机催化 Diels-Alder 反应，α 取代的丙烯醛，例如 α-酰氧基丙烯醛，不仅是环状二烯，还包括无环二烯。α-酰氧基丙烯醛可用作α-卤代丙烯醛的合成等价物。本催化剂可由五氟苯磺酸(2.5-3.0当量)和衍生自Hl-Phe-1-Leu-N(CH2CH2)2的手性三胺(1当量)原位制备。5-(苄氧基甲基)环戊二烯、环戊二烯、环己二烯、2,3-二甲基丁二烯和异戊二烯与α-(对甲氧基苯甲酰氧基)丙烯醛在上述手性铵盐(2.5-20 mol %)催化下的对映选择性Diels-Alder反应-20-22 摄氏度产生相应的加合物，分别为 83、83、91、92 和 88% ee。

  DOI：

  10.1021/ja053368a

文献信息

• Herbicidal imidazolones
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US05643855A1

  公开（公告）日：1997-07-01

  Compounds such as Formula I having herbicidal utility are disclosed: ##STR1## wherein Q is ##STR2## R.sub.1 is H; alkyl, haloalkyl or halogen R.sup.2 is C.sub.1 -C.sub.2 alkyl optionally substituted with one or more halogens, OR.sup.8, CN, COR.sup.9, CO.sub.2 R.sup.31 or CONR.sup.32 R.sup.33 ; CN; CO.sub.2 R.sup.34 ; CONR.sup.35 R.sup.36 ; S(O).sub.n R.sup.8 ; S(O).sub.n NR.sup.19 R.sup.8 or COR.sup.37 ; or R.sup.1 and R.sup.2 can be taken together along with the carbon to which they are attached to form C.dbd.CHCO.sub.2 R.sup.31 ; C.dbd.(CH.sub.3)CO.sub.2 R.sup.31 ; C.dbd.(C.sub.2 H.sub.5)CO.sub.2 R.sup.31 ; C.dbd.CHCONR.sup.32 R.sup.33 ; C.dbd.C(CH.sub.3)CONR.sup.32 R.sup.33 or C.dbd.C(C.sub.2 H.sub.5)CONR.sup.32 R.sup.33.

  披露了具有除草作用的化合物，如化学式I所示：##STR1##其中Q是##STR2## R.sub.1是H；烷基，卤代烷基或卤素R.sup.2是C.sub.1-C.sub.2烷基，可选择地被一个或多个卤素，OR.sup.8，CN，COR.sup.9，CO.sub.2 R.sup.31或CONR.sup.32R.sup.33取代；CN；CO.sub.2R.sup.34；CONR.sup.35R.sup.36；S(O).sub.nR.sup.8；S(O).sub.nNR.sup.19R.sup.8或COR.sup.37；或R.sup.1和R.sup.2可以一起取，并且与它们连接的碳一起形成C.dbd.CHCO.sub.2R.sup.31；C.dbd.(CH.sub.3)CO.sub.2R.sup.31；C.dbd.(C.sub.2H.sub.5)CO.sub.2R.sup.31；C.dbd.CHCONR.sup.32R.sup.33；C.dbd.C(CH.sub.3)CONR.sup.32R.sup.33或C.dbd.C(C.sub.2H.sub.5)CONR.sup.32R.sup.33。
• Polarity-Tuning Derivatization-LC-MS Approach for Probing Global Carboxyl-Containing Metabolites in Colorectal Cancer
  作者：Xiqing Bian、Na Li、Binbin Tan、Baoqing Sun、Ming-Quan Guo、Guoxin Huang、Li Fu、W. L. Wendy Hsiao、Liang Liu、Jian-Lin Wu

  DOI：10.1021/acs.analchem.8b01873

  日期：2018.10.2

  Carboxyl-containing metabolites (CCMs) widely exist in living systems and are the essential components for life. Global characteristics of CCMs in biological samples are critical for the understanding of physiological processes and the discovery for the onset of relevant diseases. However, their determination represents a challenge due to enormous polarity differences, structural diversity, high structural similarity, and poor ionization efficiency in mass spectrometry. Herein, 5-(diisopropylamino)amylamine (DIAAA) derivatization coupled with liquid chromatography–mass spectrometry (LC-MS) was developed for mapping the CCMs. With this methodology, the sensitivity was significantly enhanced. More importantly, the hydrophobicity of polar CCMs, amino acids, TCA cycle intermediates, and short-chain fatty acids and the hydrophilicity of low-polar CCMs, long-chain fatty acids, and bile acids were significantly increased, resulting in a remarkable separation efficiency for which 68 CCMs can be simultaneously determined. Furthermore, the polarity-tuning effect was confirmed to be induced by the different impacts of aliphatic chains and nitrogen atom in DIAAA, the latter existing as a cation in the acidic mobile phase, using different derivatization reagents. Finally, this derivatization method was utilized to hunt for the potential biomarkers in colorectal cancer (CRC) patients and 52 CCMs, related with several key metabolic pathways, including amino acids metabolism, TCA cycle, fatty acid metabolism, pyruvate metabolism, and gut flora metabolism were identified. This innovative polarity-tuning derivatization-LC-MS approach was proved to be a valuable tool for probing global metabolome with high separation efficiency and sensitivity in various biological samples.

  含羧基代谢物（CCMs）广泛存在于生物系统中，是生命的基本组成部分。CCMs在生物样本中的全球特征对于理解生理过程和发现相关疾病的发生具有重要意义。然而，由于极性差异巨大、结构多样性、高结构相似性和在质谱中的离子化效率较低，它们的测定面临挑战。在此，我们开发了5-(二异丙基氨基)戊胺（DIAAA）衍生化结合液相色谱-质谱（LC-MS）的方法以绘制CCMs的分布。通过这种方法，灵敏度显著提高。更重要的是，极性CCMs、氨基酸、TCA循环中间体和短链脂肪酸的疏水性显著增强，而低极性CCMs、长链脂肪酸和胆汁酸的亲水性也显著增加，从而实现了卓越的分离效率，使得68种CCMs可以同时测定。此外，极性调节效应被证实是由于DIAAA中脂肪链和氮原子的不同影响所引起的，后者在酸性流动相中以阳离子的形式存在，使用不同的衍生化试剂。最后，该衍生化方法被用于寻找结直肠癌（CRC）患者的潜在生物标志物，识别出52种与多条关键代谢通路（包括氨基酸代谢、TCA循环、脂肪酸代谢、丙酮酸代谢和肠道菌群代谢）相关的CCMs。这种创新的极性调节衍生化-LC-MS方法被证明是探测各种生物样本全球代谢组的高分离效率和灵敏度的有价值工具。
• Mediators of reverse cholesterol transport for the treatment of hypercholesterolemia
  申请人：Sircar C. Jagadish

  公开号：US20070004644A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  The present invention provides compositions adapted to enhance reverse cholesterol transport in mammals. The compositions are suitable for oral delivery and useful in the treatment and/or prevention of hypercholesterolemia, atherosclerosis and associated cardiovascular diseases.

  本发明提供了适用于增强哺乳动物的逆向胆固醇转运的组合物。这些组合物适合口服给药，并且在治疗和/或预防高胆固醇血症、动脉粥样硬化及相关心血管疾病方面非常有用。
• US5643855A
  申请人：——

  公开号：US5643855A

  公开（公告）日：1997-07-01
• Design of an Organocatalyst for the Enantioselective Diels−Alder Reaction with α-Acyloxyacroleins
  作者：Kazuaki Ishihara、Kazuhiko Nakano

  DOI：10.1021/ja053368a

  日期：2005.8.1

  derived from H-l-Phe-l-Leu-N(CH2CH2)2. The enantioselective Diels-Alder reaction of 5-(benzyloxymethyl)cyclopentadiene, cyclopentadiene, cyclohexadiene, 2,3-dimethylbutadiene, and isoprene with alpha-(p-methoxybenzoyloxy)acrolein catalyzed by the above chiral ammonium salt (2.5-20 mol %) at -20-22 degrees C gave the corresponding adducts with 83, 83, 91, 92, and 88% ee, respectively.

  我们已经实现了第一个对映选择性有机催化 Diels-Alder 反应，α 取代的丙烯醛，例如 α-酰氧基丙烯醛，不仅是环状二烯，还包括无环二烯。α-酰氧基丙烯醛可用作α-卤代丙烯醛的合成等价物。本催化剂可由五氟苯磺酸(2.5-3.0当量)和衍生自Hl-Phe-1-Leu-N(CH2CH2)2的手性三胺(1当量)原位制备。5-(苄氧基甲基)环戊二烯、环戊二烯、环己二烯、2,3-二甲基丁二烯和异戊二烯与α-(对甲氧基苯甲酰氧基)丙烯醛在上述手性铵盐(2.5-20 mol %)催化下的对映选择性Diels-Alder反应-20-22 摄氏度产生相应的加合物，分别为 83、83、91、92 和 88% ee。