4,5-dihydro-3-phenylnaphtho[1,2-b]furan | 1345728-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 4,5-dihydro-3-phenylnaphtho[1,2-b]furan
• 英文别名: 3-phenyl-4,5-dihydronaphtho[1,2-b]furan；3-Phenyl-4,5-dihydrobenzo[g][1]benzofuran；3-phenyl-4,5-dihydrobenzo[g][1]benzofuran
• CAS: 1345728-93-9
• 化学式: C₁₈H₁₄O
• 分子量: 246.309
• InChiKey: BSMGDIIPCJBZRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二甲基吲哚 、 4,5-dihydro-3-phenylnaphtho[1,2-b]furan 在 copper(II) choride dihydrate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 以74 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Cu(ii) 催化的呋喃与吲哚的有氧氧化偶联能够快速合成具有蓝色荧光的吲哚基呋喃。

  摘要：

  为了将可持续性纳入化学过程中，人们重新关注利用地球上丰富的金属催化剂来扩大有机反应和过程的范围。在这项工作中，我们探索了两种重要的富电子杂环（吲哚和呋喃）之间的原子经济氧化偶联，使用常用的廉价金属催化剂 CuCl2·2H2O（<0.25 美元/克）来开发快速合成吲哚基-呋喃。此外，反应在所谓的“终极氧化剂”——空气的存在下顺利进行，不需要任何外部配体或添加剂。发现该反应具有可扩展性，甚至在部分水性条件下也能进行。这使得该方法非常经济、实用、操作简单且可持续。此外，该方法还可以直接获得基于吲哚-呋喃-噻吩（IFT）的新型富电子π共轭体系，该体系显示出具有大斯托克斯位移和高量子产率的绿黄色荧光。机理研究表明，该反应是通过金属催化剂对吲哚进行化学选择性氧化，然后通过呋喃进行亲核攻击来进行的。

  DOI：

  10.1039/d3ra08226a
• 作为产物：
  描述：

  3'-phenylspiro[1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-3,1'-cyclopropan]-2'-en-4-one 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以60%的产率得到4,5-dihydro-3-phenylnaphtho[1,2-b]furan
  参考文献：
  名称：

  通过3-重氮杂苯并-4-酮和苯乙炔的中间环丙烯，一锅新型区域选择性环异构化2-取代或3-取代的4 H-呋喃[3,2- c ]色烯

  摘要：

  使用3-重氮杂色-4-酮和苯乙炔与铑（II）催化剂合成了一类新的含色丁-4-酮基的环丙烯，然后进行环异构化，得到2-取代或3-取代的4 H-呋喃[3] ，2- c ]色烯。使用BF 3 ·Et 2 O作为催化剂，仅以70％的产率获得2-取代的4 H-呋喃[3，2- c ]亚甲基。使用Cu（OTf）2作为催化剂，进行3-取代的4 H-呋喃[3,2- c以95％的收率和98：2的区域选择性获得了] 1，1-二甲基苯。还开发了一种一锅级联加成-环异构化方法，无需分离苯并吡喃-4-one中间体的环丙烯。

  DOI：

  10.1021/ol502854y

文献信息

• A continuous-flow synthesis of annulated and polysubstituted furans from the reaction of ketones and α-haloketones
  作者：Mark York

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.083

  日期：2011.11

  A synthesis of di-, tri- and tetra-substituted furans from reaction of the corresponding ketones and α-haloketones with LiHMDS is reported. Reaction under continuous-flow conditions gave increased yields and removed the need for external cooling when compared to the unoptimised batch conditions.

  据报道，由相应的酮和α-卤代酮与LiHMDS的反应合成了二，三和四取代的呋喃。与未优化的分批条件相比，在连续流动条件下的反应可提高收率，并且无需外部冷却。
• One-Pot Novel Regioselective Cycloisomerization Synthesis of 2-Substituted or 3-Substituted 4<i>H</i>-Furo[3,2-<i>c</i>]chromene through the Intermediate Cyclopropenes of 3-Diazochroman-4-one and Phenylacetylene
  作者：Jin Gong、Zhensheng Zhao、Fuming Zhang、Songyun Wu、Guangqi Yan、Yingjie Quan、Baochun Ma

  DOI：10.1021/ol502854y

  日期：2014.11.7

  A new class of cyclopropenes containing a chroman-4-one motif were synthesized using 3-diazochroman-4-one and phenylacetylene with rhodium(II) catalyst and followed by cycloisomerization to give 2-substituted or 3-substituted 4H-furo[3,2-c]chromene, respectively. Using BF3·Et2O as catalyst, 2-substituted 4H-furo[3,2-c]chromene was exclusively obtained in 70% yield. Using Cu(OTf)2 as catalyst, 3-substituted

  使用3-重氮杂色-4-酮和苯乙炔与铑（II）催化剂合成了一类新的含色丁-4-酮基的环丙烯，然后进行环异构化，得到2-取代或3-取代的4 H-呋喃[3] ，2- c ]色烯。使用BF 3 ·Et 2 O作为催化剂，仅以70％的产率获得2-取代的4 H-呋喃[3，2- c ]亚甲基。使用Cu（OTf）2作为催化剂，进行3-取代的4 H-呋喃[3,2- c以95％的收率和98：2的区域选择性获得了] 1，1-二甲基苯。还开发了一种一锅级联加成-环异构化方法，无需分离苯并吡喃-4-one中间体的环丙烯。
• Cu(<scp>ii</scp>)-catalyzed aerobic oxidative coupling of furans with indoles enables expeditious synthesis of indolyl–furans with blue fluorescence
  作者：Shon Gangai、Rushil Fernandes、Krishna Mhaske、Rishikesh Narayan

  DOI：10.1039/d3ra08226a

  日期：——

  processes, there has been a renewed focus on utilizing earth-abundant metal catalysts to expand the repertoire of organic reactions and processes. In this work, we have explored the atom-economic oxidative coupling between two important electron-rich heterocycles - indoles and furans - using commonly available, inexpensive metal catalyst CuCl2·2H2O (<0.25$ per g) to develop an expeditious synthesis

  为了将可持续性纳入化学过程中，人们重新关注利用地球上丰富的金属催化剂来扩大有机反应和过程的范围。在这项工作中，我们探索了两种重要的富电子杂环（吲哚和呋喃）之间的原子经济氧化偶联，使用常用的廉价金属催化剂 CuCl2·2H2O（<0.25 美元/克）来开发快速合成吲哚基-呋喃。此外，反应在所谓的“终极氧化剂”——空气的存在下顺利进行，不需要任何外部配体或添加剂。发现该反应具有可扩展性，甚至在部分水性条件下也能进行。这使得该方法非常经济、实用、操作简单且可持续。此外，该方法还可以直接获得基于吲哚-呋喃-噻吩（IFT）的新型富电子π共轭体系，该体系显示出具有大斯托克斯位移和高量子产率的绿黄色荧光。机理研究表明，该反应是通过金属催化剂对吲哚进行化学选择性氧化，然后通过呋喃进行亲核攻击来进行的。