tert-butyl (S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-phenylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₄
• 分子量: 351.402
• InChiKey: OJYYZYLIIHIDKV-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-phenylpropanoate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到L-苯丙氨酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  通过Rh催化的共轭加成和对映选择性质子级联反应不对称合成功能化的苯丙氨酸衍生物

  摘要：

  Rh（I）/ L1a催化将芳基硼酸不对称共轭加成到N-邻苯二甲酰亚胺脱氢丙氨酸1i上，可以轻松制备手性官能化的苯丙氨酸。通过共轭加成和对映选择性的质子化级联反应的进行，得到铑烯醇化物经历重新面取向质子化。该反应可耐受各种芳基硼酸，可用于克级合成（S）-苯丙氨酸盐酸盐，证明了反应范围和该方法的合成可行性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03666
• 作为产物：
  描述：

  α-phthalylimide tert-butyl acrylate 、 苯硼酸 在 [RhCl(cyclooctene)2]2 、 (1R,4R)-2-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-5-phenylbicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 以99%的产率得到tert-butyl (S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  手性二烯促进的室温共轭芳基化：取代的手性苯丙氨酸衍生物和α，α-二（芳基甲基）乙酸酯的高度对映选择性合成。

  摘要：

  开发了高度对映体控制的室温铑催化的共轭芳基化方法。反应通过1，4-加成α-取代的丙烯酸酯，然后使用C 1对称手性双环[2,2,2]二烯作为配体和水作为质子源进行对映选择性质子化而进行。这种非常简单的方案可以以高收率（高达99％）和良好至极好的ee值（高达99％）可靠且实用地获得结构上重要的苯丙氨酸衍生物和α，α-二（芳基甲基）乙酸酯。

  DOI：

  10.1039/d0ob00616e

文献信息

• Direct, visible light-sensitized benzylic C H fluorination of peptides using dibenzosuberenone: selectivity for phenylalanine-like residues
  作者：Desta Doro Bume、Cody Ross Pitts、Rayyan Trebonias Jokhai、Thomas Lectka

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.018

  日期：2016.10

  A visible light-sensitized benzylic sp3 CH fluorination protocol using dibenzosuberenone (5 mol %) and Selectfluor® is optimized for the direct functionalization of phenylalanine-like residues in short chain peptides. Amino acids, dipeptides, and tripeptides undergo benzylic fluorination with remarkable regioselectivity in the presence of protected basic, acidic, and nonpolar side chains (including

  可见光敏化苄SP 3 Ç ħ氟化使用dibenzosuberenone（5摩尔％）和的Selectfluor协议®为苯丙氨酸样在短链肽的残基的直接官能优化。在受保护的碱性，酸性和非极性侧链（包括具有叔位的侧链）存在下，氨基酸，二肽和三肽会经历显着的区域选择性的苄基氟化反应。此外，还探讨了保护基团的兼容性，克规模应用和竞争实验。
• Stereocontrolled synthesis of β-hydroxyphenylalanine and β-hydroxytyrosine derivatives
  作者：Christopher J. Easton、Craig A. Hutton、Peter D. Roselt、Edward R.T. Tiekink

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85256-x

  日期：1994.1

  Side-chain bromination of N-phthaloyl-(S)-phenylalanine and tyrosine derivatives, followed by treatment of the product bromides with silver nitrate in aqueous acetone, affords the corresponding (2S,3R)-beta-hydroxy-alpha-amino acids, enantiospecifically and diastereoselectively. The diastereoselectivity depends on the carboxyl protecting group, tert-Butyl esters display greater stereoselectivity than the corresponding methyl esters, presumably as a result of a steric effect, while N-tert-butylamides react diastereospecifically due to a combination of steric and electronic effects.
• NOVEL DICARBOXYLIC ACID LINKED AMINO ACID AND PEPTIDE PRODRUGS OF OPIOIDS AND USES THEREOF
  申请人：Shire LLC

  公开号：EP2413937A1

  公开（公告）日：2012-02-08
• [EN] NOVEL DICARBOXYLIC ACID LINKED AMINO ACID AND PEPTIDE PRODRUGS OF OPIOIDS AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX PROMÉDICAMENTS D'OPIOÏDES À BASE D'ACIDE AMINÉ ET DE PEPTIDE LIÉS À L'ACIDE DICARBOXYLIQUE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SHIRE LLC

  公开号：WO2010112942A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  The present invention concerns dicarboxylic acid linked amino acid and peptide prodrugs of opioid analgesics and pharmaceutical compositions containing such prodrugs. Methods for providing pain relief, decreasing the adverse GI side effects of the opioid analgesic and increasing the bioavailability of the opioid analgesic with the aforementioned prodrugs are also provided. In one embodiment, prodrugs having the amino acid side chains of valine, leucine, isoleucine and glycine; and mono–, di–and tripeptides thereof are provided.
• Asymmetric Synthesis of Functionalized Phenylalanine Derivatives via Rh-Catalyzed Conjugate Addition and Enantioselective Protonation Cascade
  作者：Jia-Hong Jian、Hao-Wei Zeng、Ting-Shen Kuo、Ping-Yu Wu、Hsyueh-Liang Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03666

  日期：2019.12.6

  The asymmetric conjugate addition of arylboronic acids to N-phthalimidodehydroalanine 1i catalyzed by Rh(I)/L1a enables the facile preparation of chiral functionalized phenylalanines. The reaction proceeds by a conjugate addition and enantioselective protonation cascade, affording a rhodium enolate that undergoes re-face protonation. The reaction tolerates various arylboronic acids and can be used

  Rh（I）/ L1a催化将芳基硼酸不对称共轭加成到N-邻苯二甲酰亚胺脱氢丙氨酸1i上，可以轻松制备手性官能化的苯丙氨酸。通过共轭加成和对映选择性的质子化级联反应的进行，得到铑烯醇化物经历重新面取向质子化。该反应可耐受各种芳基硼酸，可用于克级合成（S）-苯丙氨酸盐酸盐，证明了反应范围和该方法的合成可行性。