α-phthalylimide tert-butyl acrylate | 113884-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: α-phthalylimide tert-butyl acrylate
• 英文别名: tert-butyl 2-phtalimidoacrylate；tert-butyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)acrylate；tert-butyl 2-phthalimidoacrylate；t-Butyl 2-phthalimidoacrylate；tert-butyl 2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 113884-94-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄
• 分子量: 273.288
• InChiKey: SUQUSXGSOQDCSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91.1-91.4 °C
• 沸点：
  412.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-phthalylimide tert-butyl acrylate 在 1-(((1R,2R)-2-氨基-1,2-二苯乙基)-3-(3,5-双(三氟甲基)苯基)硫脲 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (2S,3aS)-tert-butyl 3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过氢键导向烯胺催化环酮与脱氢丙氨酸的不对称烷基化：直接获得对映体纯非天然 α-氨基酸

  摘要：

  据报道，通过共轭加成反应，环酮与脱氢丙氨酸发生直接、高度对映选择性的有机催化烷基化。使用手性双功​​能伯胺/硫脲催化剂是获得对映体纯、功能化（取代酮）非天然 α-氨基酸的关键，其产率良好，选择性显着。通过质谱研究探索了反应机理。

  DOI：

  10.1002/chem.202201994
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-hydroxypropanoate 在 三乙胺 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以74%的产率得到α-phthalylimide tert-butyl acrylate
  参考文献：
  名称：

  新型手性膦在催化不对称合成具有杂原子取代四元立体中心阵列的高度官能化环戊烯中的应用

  摘要：

  通过设计和合成一种新的手性膦，开发了第一种丙二烯与烯烃的 [3 + 2] 环加成的催化不对称方法，该方法生成带有氮、磷、氧和硫取代季铵盐的环戊烯。立体中心。大量外消旋γ-取代的丙二烯可用于这种立体收敛过程，其具有良好的对映选择性、非对映选择性、区域选择性和产率。机理研究，包括对外消旋丙二烯的（适度）动力学拆分的独特观察，与将膦添加到丙二烯中是催化循环的周转限制步骤一致。

  DOI：

  10.1021/ja2049012

文献信息

• Organocatalytic enantioselective transient enolate protonation in conjugate addition of thioacetic acid to α-substituted N-acryloyloxazolidinones
  作者：Rajshekhar A. Unhale、Nirmal K. Rana、Vinod K. Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.004

  日期：2013.4

  Organocatalytic conjugate addition of thioacetic acid to a series of α-substituted N-acryloyloxazolidin-2-ones followed by enantioselective protonation has been studied in the presence of thiourea catalysts derived from cinchona alkaloids. Conjugate addition/protonation adducts have been obtained up to 97% ee and high yields. The methodology could serve as an easy and practical route to the syntheses

  在衍生自金鸡纳生物碱的硫脲催化剂存在下，已经研究了将硫代乙酸有机催化共轭加成到一系列α-取代的N-丙烯酰基恶唑烷丁二酮中，然后进行对映选择性质子化。已经获得了高达97％ee且高收率的共轭加成/质子化加合物。该方法可以作为合成有用的生物活性分子的简便实用途径。
• Asymmetric Synthesis of Functionalized Phenylalanine Derivatives via Rh-Catalyzed Conjugate Addition and Enantioselective Protonation Cascade
  作者：Jia-Hong Jian、Hao-Wei Zeng、Ting-Shen Kuo、Ping-Yu Wu、Hsyueh-Liang Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03666

  日期：2019.12.6

  The asymmetric conjugate addition of arylboronic acids to N-phthalimidodehydroalanine 1i catalyzed by Rh(I)/L1a enables the facile preparation of chiral functionalized phenylalanines. The reaction proceeds by a conjugate addition and enantioselective protonation cascade, affording a rhodium enolate that undergoes re-face protonation. The reaction tolerates various arylboronic acids and can be used

  Rh（I）/ L1a催化将芳基硼酸不对称共轭加成到N-邻苯二甲酰亚胺脱氢丙氨酸1i上，可以轻松制备手性官能化的苯丙氨酸。通过共轭加成和对映选择性的质子化级联反应的进行，得到铑烯醇化物经历重新面取向质子化。该反应可耐受各种芳基硼酸，可用于克级合成（S）-苯丙氨酸盐酸盐，证明了反应范围和该方法的合成可行性。
• Chiral diene-promoted room temperature conjugate arylation: highly enantioselective synthesis of substituted chiral phenylalanine derivatives and α,α-di(arylmethyl)acetates
  作者：Jian-Ping Chen、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1039/d0ob00616e

  日期：——

  highly enantiocontrolled room temperature rhodium-catalyzed conjugate arylation process was developed. The reaction proceeds through 1,4-addition of α-substituted acrylates followed by enantioselective protonation using a C1-symmetric chiral bicyclo[2,2,2] diene as the ligand and water as the proton source. This exceptionally simple protocol provides a reliable and practical access to structurally important

  开发了高度对映体控制的室温铑催化的共轭芳基化方法。反应通过1，4-加成α-取代的丙烯酸酯，然后使用C 1对称手性双环[2,2,2]二烯作为配体和水作为质子源进行对映选择性质子化而进行。这种非常简单的方案可以以高收率（高达99％）和良好至极好的ee值（高达99％）可靠且实用地获得结构上重要的苯丙氨酸衍生物和α，α-二（芳基甲基）乙酸酯。
• Cu-Catalyzed Enantioselective Hydrogermylation: Asymmetric Synthesis of Unnatural β-Germyl α-Amino Acids
  作者：Weidong Lin、Lijun You、Wei Yuan、Chuan He

  DOI：10.1021/acscatal.2c04571

  日期：2022.12.2

  A copper-catalyzed asymmetric synthesis of unnatural β-germyl α-amino acids is developed. This process undergoes an intermolecular enantioselective hydrogermylation of dehydroalanines with dihydrogermanes and trihydrogermanes, giving access to a variety of chiral β-germyl α-amino acid derivatives in decent yields with good to excellent enantioselectivities. Mechanistic studies indicate that a [Cu–Ge]

  开发了非天然 β-甲锗烷基 α-氨基酸的铜催化不对称合成。该过程经历了脱氢丙氨酸与二氢锗烷和三氢锗烷的分子间对映选择性氢化锗化作用，从而以良好的收率获得各种手性 β-甲锗烷基 α-氨基酸衍生物，并具有良好的对映选择性。机理研究表明，[Cu-Ge] 物种是该氢化锗化过程中的关键中间体，而不是通常在铜催化的氢化硅烷化反应中产生的 [Cu-H] 物种。受保护的 β-甲锗烷基 α-氨基酸的进一步立体特异性转化产生了许多对映体富集的含锗功能分子，这些分子可能在许多领域都有用。
• Application of a New Chiral Phosphepine to the Catalytic Asymmetric Synthesis of Highly Functionalized Cyclopentenes That Bear an Array of Heteroatom-Substituted Quaternary Stereocenters
  作者：Yuji Fujiwara、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja2049012

  日期：2011.8.10

  the design and synthesis of a new chiral phosphepine, the first catalytic asymmetric method for the [3 + 2] cycloaddition of allenes with olefins has been developed that generates cyclopentenes that bear nitrogen-, phosphorus-, oxygen-, and sulfur-substituted quaternary stereocenters. A wide array of racemic γ-substituted allenes can be employed in this stereoconvergent process, which occurs with good

  通过设计和合成一种新的手性膦，开发了第一种丙二烯与烯烃的 [3 + 2] 环加成的催化不对称方法，该方法生成带有氮、磷、氧和硫取代季铵盐的环戊烯。立体中心。大量外消旋γ-取代的丙二烯可用于这种立体收敛过程，其具有良好的对映选择性、非对映选择性、区域选择性和产率。机理研究，包括对外消旋丙二烯的（适度）动力学拆分的独特观察，与将膦添加到丙二烯中是催化循环的周转限制步骤一致。