(1,2-二氯乙烯基)苯 | 6607-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1,2-二氯乙烯基)苯
• 英文名称: α,β-dichlorostyrene
• 英文别名: 1,2-dichloro-1-phenylethene；(Ξ)-α,β-dichloro-styrene；(Ξ)-α,β-Dichlor-styrol；α,β-Dichlor-styrol；(1,2-dichloroethenyl)-benzene；α,β-Dichlorvinylbenzol；alpha,beta-Dichlorostyrene；1,2-dichloroethenylbenzene
• CAS: 6607-45-0
• 化学式: C₈H₆Cl₂
• 分子量: 173.042
• InChiKey: OQGSCHGFHOSXFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48.5°C (estimate)
• 沸点：
  230.44°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2460 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,2-二氯乙烯基)苯 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以86%的产率得到苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  亲电双键的催化氧化裂解

  摘要：

  摘要 偏高碘酸钠或次氯酸钠在氧化钌的催化下，在温和的反应条件下可以氧化裂解多种亲电子双键底物。

  DOI：

  10.1080/00397919508011819
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 氯化亚砜 作用下， 生成 (1,2-二氯乙烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  On the Reaction of 1,1-Diarylethylenes with Thionyl Chloride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01158a517

文献信息

• Aromatic substitution in ball mills: formation of aryl chlorides and bromides using potassium peroxomonosulfate and NaX
  作者：Robert Schmidt、Achim Stolle、Bernd Ondruschka

  DOI：10.1039/c2gc16508b

  日期：——

  Aryl chlorides and bromides are formed from arenes in a ball mill using KHSO5 and NaX (X = Cl, Br) as oxidant and halogen source, respectively. Investigation of the reaction parameters identified operating frequency, milling time, and the number of milling balls as the main influencing variables, as these determine the amount of energy provided to the reaction system. Assessment of liquid-assisted grinding conditions revealed, that the addition of solvents has no advantageous effect in this special case. Preferably activated arenes are halogenated, whereby bromination afforded higher product yields than chlorination. Most often reactions are regio- and chemoselective, since p-substitution was preferred and concurring side-chain oxidation of alkylated arenes by KHSO5 was not observed.

  芳基氯和芳基溴是通过在球磨机中使用KHSO5和NaX（X=Cl，Br）分别作为氧化剂和卤素源，从芳烃形成的。对反应参数的调查确定操作频率、研磨时间和研磨球数为主要影响变量，因为这些变量决定了向反应系统提供的能量。对液体辅助研磨条件的评估揭示，在这种特殊情况下，溶剂的添加没有优势效应。优先激活的芳烃被卤化，其中溴化得到的产物收率高于氯化。大多数反应具有区域选择性和化学选择性，因为更喜欢对位取代，而且没有观察到KHSO5对烷基化芳烃侧链的氧化作用。
• Sand Catalyzed Oxidative Cleavage of Double Bonds
  作者：Bingnan Huang、John T. Gupton、Keith C. Hansen、John P. Idoux

  DOI：10.1080/00397919608003877

  日期：1996.1

  Abstract The discovery of a catalytic effect of sand on the activity of KMnO4/NaIO4 or KMnO4/NaClO oxidant system provides a convenient method for double bond cleavage under mild conditions. An oxidative rearrangement of α-bromostyrene to 2-bromoacetophenone was also observed.

  摘要 沙子对KMnO4/NaIO4 或KMnO4/NaClO 氧化剂体系活性的催化作用的发现为温和条件下双键断裂提供了一种方便的方法。还观察到 α-溴苯乙烯氧化重排为 2-溴苯乙酮。
• Regio- and Stereochemistry of Bromochlorinations of Alkynes with Molecular Bromine Chloride and Dichlorobromate(1−) Ion
  作者：Takeshi Negoro、Yoshitsugu Ikeda

  DOI：10.1246/bcsj.59.3515

  日期：1986.11

  alkyl-substituted acetylenes with tetrabutylammonium dichlorobromate(1−) (1) in dichloromethane was found to be anti-stereospecific and nonregiospecific (regiospecific in the case of phenylacetylene). Whereas the addition of molecular bromine chloride (2) to phenyl-substituted acetylenes was found to give nonstereospecific and regiospecific adducts, the reaction of alkyl-substituted acetylenes gave anti-stereospecific

  苯基和烷基取代的乙炔与二氯溴酸四丁基铵 (1-) (1) 在二氯甲烷中的溴氯化被发现是反立体特异性和非区域特异性的（在苯乙炔的情况下是区域特异性的）。发现将氯化溴分子 (2) 添加到苯基取代的乙炔中会产生非立体有择性和区域特异性的加合物，而烷基取代的乙炔的反应会产生反立体有择性和非区域性有选择性的加合物。这些结果表明，在产物形成阶段，添加 1 涉及氯离子对三中心 π 络合物的攻击，并且将 2 添加到苯基取代的乙炔涉及乙烯基阳离子中间体（但桥接溴鎓在烷基取代的乙炔的情况下为离子中间体）。
• Reaction of phosphorus pentachloride with 2-acetylthiophene and acetophenone
  作者：Jacques Kagan、Sudershan K. Arora、Marius Bryzgis、Som N. Dhawan、Kevin Reid、Shiv P. Singh、Lucy Tow

  DOI：10.1021/jo00153a016

  日期：1983.3
• Dyckerhoff, Chemische Berichte, 1877, vol. 10, p. 120
  作者：Dyckerhoff

  DOI：——

  日期：——